Caractéristiques des Totrosas, érythroise, synthèse, dérivés
- 4402
- 442
- Paul Dumas
Le Tétrosas Ce sont des monosaccharides à quatre carbone, dont la formule empirique est C4H8SOIT4. Il existe deux types de tétrosases: les aldosas (ils ont un groupe aldéhyde terminal, carbone 1 ou c-1) et des ketosas (ils ont un groupe cétone dans l'atome de carbone 2, C-2).
Ils ne se sont pas trouvés comme des produits naturels, mais il est possible de les trouver sous leur forme réduite, comme l'érythritol, qui est un alcool tétrahydroxial. Dans les lichens, l'érythritol est synthétisé par décarboxylation de l'acide d-arabonique.
Source: Ed (EDGAR181) [Domaine public]Les trésas ne font pas partie des êtres vivants. Cependant, les arbres, comme érythrreux, sont dans des voies métaboliques.
[TOC]
Caractéristiques
Dans les aldotrosas, il y a deux atomes de carbone questionnaires, C-2 et C-3 et carbone 6 (C-6). Pendant que dans les Ketoterosas, il n'y a qu'un seul atome de carbone quiral, le carbone 3 (C-3).
Les sucres, comme le Tetrosa, avec la configuration D sont plus abondants que les sucres avec la configuration L.
Il y a deux aldotrosas avec la configuration D (D-Rétrose et D-Treaty) et une configuration de kétotrosa avec D (d-reritrulose).
Les projections de Fischer sont faites par des conseils de la molécule dans une conformation éclipée avec un groupe aldéhyde ci-dessus. Les quatre atomes de carbone définissent la principale chaîne de projection, organisée verticalement. Les liens horizontaux indiquent et vers l'arrière.
Contrairement aux monosaccharides qui ont cinq carbones ou plus, qui éprouvent des réactions intramoléculaires pour former des hémiacétaux et des hémicénétaux, la tétrosase ne peut pas former des structures cycliques.
L'érythrosa en métabolisme
L'érythrous est le seul tétrosa trouvé dans le métabolisme de nombreux organismes. Les voies métaboliques dans lesquelles il se trouve sont:
- Voie du pentose phosphate
- Cycle Calvin
- Biosynthèse des acides aminés essentiels et aromatiques.
Dans toutes ces voies métaboliques, l'érythratique participe comme un ester phosphate, l'érythrosaire 4-phosphate. Le rôle du 4-phosphate érythreux sur ces routes est décrit ci-dessous.
L'érythrosa sur la route de phosphate Pentosa et dans le cycle Calvin
Les deux voies métaboliques ont en commun la biosynthèse des 4-phosphate érythrreux avec la participation des enzymes Transcethland et Transaldlasase.
Peut vous servir: flore et faune de Campeche: espèces représentativesLes deux enzymes catalysent le transfert d'un petit fragment de carbone d'un cétose donneur à un aldosa accepteur pour produire un nouveau client plus court et une chaîne plus longue du cetose.
In the path of the pentose phosphate, the biosynthesis of erythrous-4-phosphate occurs from two substrates, the 7-phosphate sedheptula, a ketheptose, and the glyceraldehyde 3-phosphate, an aldotriosa, which are converted into erythrosa 4- phosphate, an aldotetrosa et fructose 6-phosphate, un kethexose, par la catalyse d'une transaldolase.
Dans le cycle de Calvin, la biosynthèse du phosphate érythreux-4 provient de deux substrats, le fructose 6-phosphate, un kétohexose et la glycéraldéhyde à 3-phosphate, ainsi qu'une aldotriosa. Ceux-ci sont convertis en 4-phosphate érythreux, un aldotrosa et du xilulosa 5-phosphate, un kétopentosa, au moyen de la catalyse d'une transcétolase.
La biosynthèse érythroise de 4-phosphate sur le chemin du pentose phosphate est le but de la biosynthèse du glycéraldéhyde et du fructose 6-phosphate de 3-phosphate, qui peuvent se poursuivre à travers la voie gluconéogène et la voie du phosphate de pentose. La biosynthèse du 4-phosphate érythreux dans le cycle Calvin permet de remplacer la fourche Ribulle 1.5 pour redémarrer le cycle par la fixation de CO2.
Érythrous: biosynthèse des acides aminés essentiels et aromatiques
Dans les bactéries, les champignons et les plantes, la biosynthèse des acides aminés aromatiques aromatiques phénylalanine, tyrosine et tryptophane commence par le phosphoenolpiruvate et les précurseurs érythreux 4-phosphate. Ces précurseurs sont d'abord convertis en shikimato puis en corismato, une séquence de sept étapes catalysée par des enzymes.
Du corismato, il y a une bifurcation. D'une part, une manière se termine par la biosynthèse du tryptophane, d'autre part le corétique produit la tyrosine et la phénylalanine.
Parce que la biosynthèse des acides aminés aromatiques ne se produit que dans les plantes et les micro-organismes, cette voie est une cible d'herbicides, comme le glyphosate, qui est l'ingrédient actif de Roundup. Ce dernier est un produit commercial de Monsanto, qui appartient actuellement à la société Bayer.
Le glyphosate est un inhibiteur compétitif en ce qui concerne le phosphoenolpyruvate dans la réaction à 5-enlapiruvilshikimato 3-phosphate synthase (EPSP).
L'érythritol est un dérivé de l'érythrreux
L'érythritol est la forme réduite de l'érythrane et partage les caractéristiques fonctionnelles avec d'autres polyles, comme la stabilité relative dans les environnements acides et alcalins, une stabilité élevée dans la chaleur, un goût similaire à celui du saccharose (faible en calories), sans potentiel cancérigène, entre autres caractéristiques.
Peut vous servir: HabitatL'érythritol est capable de supprimer les bactéries nocives et de réduire la plaque dentaire. Contrairement à d'autres polyles, y compris le sorbitol et le xylitol, l'érythritol est rapidement absorbé par l'intestin grêle, il n'est pas métabolisé et est excrété par l'urine. La consommation fréquente d'érythritol réduit l'incidence de la carie dentaire et restaure la surface dentaire.
Des études sur l'érythritol, le xylitol et le sorbitol ont démontré que ces sucres diffèrent dans leur efficacité contre les caries. Le xilitol et le sorbitol sont moins efficaces pour prévenir les caries et les maladies de journal.
Synthèse prébiotique
La synthèse des monosaccharides dans le monde prébiotique doit avoir joué un rôle essentiel dans l'origine de la vie, car ces composés sont des sources d'énergie et des composantes d'autres biomolécules.
Le formaldehido (ch2= O), les glucides les plus simples sont comptés parmi les plus abondants des molécules interstellaires connues. Dans l'atmosphère de la Terre primitive, il a été généré par l'action des rayonnements ionisants, de la lumière UV et des chocs électriques sur le méthane, l'ammoniac et les molécules d'eau.
Le formaldéhyde aurait précipité de l'atmosphère, rejoignant des courants d'eau chaude (60-80 ° C) qui auraient érodé les roches terrestres, traînant des ions calcium.
Ces ions auraient catalysé une réaction qui convertit une molécule de formaldéhyde et une molécule de formaldéhyde de proton (CHO2= Oh+) dans l'un des glycolaldehido protonés (hoch2ch = oh+).
La glycolale protonée aurait interagi avec le formaldéhyde pour produire des triosas+, qui aurait à nouveau interagi avec le formaldéhyde pour produire des tétrosas+. La répétition de cette autocatalyse aurait produit des monosaccharides avec un plus grand nombre de carbones.
Les chiralités des tétrosas et d'autres monosaccharides pourraient refléter les enquités des acides aminés présents dans l'environnement aqueux, qui aurait également agi comme catalyseurs pour la formation de monosaccharides.
Les références
- Carey, F. POUR., Giuliano, R. M. 2016. Chimie organique. McGraw-Hill, New York.
- Cui, s. W. 2005. Glucides alimentaires: chimie, propriétés physiques et applications. CRC Press, Boca Raton.
- Cui, s. W. 2005. Glucides alimentaires: chimie, propriétés physiques et applications. CRC Press, Boca Raton.
- Gardner, t. S. 1943. Le problème de la formation des glucides dans la nature. Journal of Organic Chemistry, 8, 111-120.
- Jalbout, un. F. 2008. Synthèse prébiotique de sucres simples par une réaction forme interstellaire. Origines de la vie et de l'évolution de la biosphère, 38, 489-497.
- Kim, H.-J., et al. 2011. Synthèse des glucides dans les cycles prébiotiques de soins minéraux. Journal of the American Chemical Society, 133, 9457-9468.
- Lambert, J. B., Gurusamy-thangavelu, s. POUR., MA, K. 2010. La réaction forment médiée par le silicate: synthèse ascendante des silicates de sucre. Science, 327, 984-986.
- Lame, s., Pallmann, s., Haas, m., Trapp, o. 2019. Formation du sucre prébiotique dans des conditions non aqueuses et accélération mécanochimique. Life 2019, 9, 52; Doi: 10.3390 / Life9020052.
- Linek, k., Fedoroňko, m. 1972. L'interconversion du d-tétrosses dans la pyridine. Recherche en glucides, 21, 326-330.
- Nelson, D. L., Cox, M. M. 2017. Principes de lehninger de la biochimie. W. H. Freeman, New York.
- Pizzarello, s., Choc, e. 2010. La composition organique des météorites carbonisées: l'histoire évolutive devant la biochimie. Cold Spring Harbor Perspectives in Biology, 2010; 2: A002105.
- Pizzarello, s., Weber, un. L. 2010. Synthesses stéréosélectives de sucres pentose dans des conditions prébiotiques réalistes. Origines de la vie et de l'évolution de la biosphère, 40, 3-10.
- Sinnott, m. L. 2007. CHIMIRES DE CHIMIRES DU CHARBOID. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
- Bâton, r. V., Williams, s. J. 2009. Glucides: les molécules essentielles de la vie. Elsevier, Amsterdam.
- Tomasik, P. 2004. Propriétés chimiques et fonctionnelles du Saccharid alimentaire. CRC Press, Boca Raton.
- Voet, D., Voet, J. g., Pratt, C. W. 2008. Fondamentaux de la biochimie - la vie au niveau moléculaire. Wiley, Hoboken.
- Nelson, D. L., Cox, M. M. 2017. Principes de lehninger de la biochimie. W. H. Freeman, New York.
- Pizzarello, s., Weber, un. L. 2004. Acides aminés prébiotiques catalyseurs asymétriques. Science, 3003, 1151.
- Sinnott, m. L. 2007. CHIMIRES DE CHIMIRES DU CHARBOID. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
- Bâton, r. V., Williams, s. J. 2009. Glucides: les molécules essentielles de la vie. Elsevier, Amsterdam.