Chiralité

La chiralité est associée à l'asymétrie et se produit lorsqu'un élément ne peut pas être superposé dans un miroir dans un miroir. Source: Gabriel Bolívar

Qu'est-ce que la chiralité?

La chiralité Il s'agit d'une propriété géométrique dans laquelle un objet peut avoir deux images: une droite et une gauche, qui ne sont pas interchangeables. C'est-à-dire qu'ils sont spatialement différents, même si le reste de leurs propriétés est identique. Un objet qui présente la chiralité est simplement dit qu'il est `` chiral ''.

La main droite et gauche sont des chirales: l'une est la réflexion (image spéculaire) de l'autre, mais ils ne sont pas les mêmes, car quand ils ont mis sur l'autre, ils ne correspondent pas à leurs pouces.

Plus qu'un miroir, pour savoir si un objet est chiral, la question suivante doit être posée: avez-vous des «versions» à la fois pour le côté gauche et droit?

Par exemple, un doppit pour la gauche et un autre pour le droit à droite sont des objets chiraux. Deux véhicules du même modèle mais avec le volant à gauche ou à droite, quelques chaussures, tout comme les pieds. Escails d'escargot dans la direction de gauche et dans la direction à droite, etc.

Et en chimie, les molécules ne font pas exception: elles peuvent aussi être des chirales. Dans l'image supérieure, une paire de molécules à géométrie tétraédrique est montrée.

Bien que la gauche soit tournée et les sphères de bleu et de violet, la couleur brune et verte "look" hors de l'avion.

Comment déterminer la chiralité moléculaire?

Avec les molécules, il n'est pas si simple à définir qui est la "version" gauche ou droite "qui les regarde.

Pour cela, les produits chimiques organiques recourent aux configurations (R) ou (S) de Cahn-Ingold-prélog, ou sont basés sur la propriété optique de ces substances chirales pour faire tourner la lumière polarisée (qui est également un élément chiral).

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Cependant, il n'est pas difficile de déterminer si une molécule ou un composé est le chiral simplement en observant sa structure. Quelle particularité frappante le couple de l'image supérieure a-t-il?

Il a quatre substituants différents, chacun avec sa propre couleur caractéristique, et la géométrie autour de l'atome central est tétraédrique.

S'il y a un atome avec quatre substituants différents dans une structure, il peut être confirmé (dans la plupart des cas) que la molécule est chirale.

Alors il est dit que dans la structure, il y a un centre de chiralité ou Centre stéréogène. Là où il y en a un, il y aura quelques stéréoisomères connus sous le nom énantiomères.

Les deux molécules de l'image sont des énantiomères. Plus le nombre de centres chiraux possède un composé, plus sa diversité spatiale est grande.

L'atome central est généralement un atome de carbone dans toutes les biomolécules et composés à activité pharmacologique. Cependant, il peut également s'agir d'un phosphore, d'azote ou d'un métal.

Exemples de chiralité

Le centre chiral est peut-être l'un des éléments les plus importants pour déterminer si un composé est chiral ou non.

Cependant, il existe d'autres facteurs qui peuvent passer inaperçus, mais qui, dans les modèles 3D, montre une image miroir qui ne peut pas être superposée.

Pour ces structures, il est dit qu'au lieu du centre, ils ont d'autres éléments de chiralité.

Dans cet esprit, la présence d'un centre asymétrique avec quatre substituants ne suffit plus, mais aussi le reste de la structure doit être soigneusement analysé, et donc être capable de différencier un stéréoisomère d'un autre.

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Axial

Structures d'un aleno et d'un composé biphényle. Source: Wikimedia Commons

Dans l'image supérieure, les composés sont montrés qui peuvent sembler plats à l'œil nu, mais ils ne sont vraiment pas.

À gauche, vous avez la structure générale d'un Aleno, où R désigne les quatre substituants différents. Et à droite, la structure générale d'un composé biphényle.

La fin où r est trouvé₃ et r₄ Il pourrait être visualisé comme une «nageoire» perpendiculaire à l'avion où ils mentent₁ et r₂.

Si un observateur analyse ces molécules positionnant l'œil devant le premier carbone lié à R₁ et r₂ (Pour l'Aleno), vous verrez R₁ et r₂ aux côtés gauche et droit, et à r₄ et r₃ En haut et en bas.

Oui R₃ et r₄ Ils restent fixes, mais r₁ À droite, et r₂ À gauche, une autre "version spatiale" sera alors.

C'est là que l'observateur peut conclure qu'il a trouvé un axe de chiralité pour l'Aleno. Il en va de même pour le biphényl, mais avec les anneaux aromatiques impliqués dans la vision.

Bagues ou vis d'hélicité

Axe de chiralité en hepthelicenos. Source: Wikimedia Commons

Notez que dans l'exemple précédent, l'axe de chiralité résidait dans le squelette C = C = C, pour l'Aleno et dans la liaison ar-ar, pour le biphényle.

Pour les composés ci-dessus, appelés hephehelicenos (pour avoir sept anneaux), son axe de chiralité est l'axe z, l'hélice.

Par conséquent, pour discerner un éantimmer d'un autre, vous devez observer ces molécules d'en haut (de préférence).

De cette façon, il peut être détaillé qu'un hepthelicen celle tourne dans la direction des aiguilles d'horloge (côté gauche de l'image), ou dans une direction antihorarium (côté droit de l'image).

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Plan

Supposons qu'il n'y ait plus d'hélicenus, mais une molécule avec des anneaux non copplanaires, c'est-à-dire l'un est au-dessus ou en dessous de l'autre (ou n'est pas dans le même plan).

Ici, le personnage chiral ne repose pas tellement dans le ring, mais dans ses substituants, car ce sont ceux qui définissent chacun des deux énantiomères.

Chiralité plane. Source: Wikimedia Commons

Par exemple, dans le ferroen de l'image supérieure, vous avez que les anneaux qui "incorporent" l'atome de la foi ne changent pas, mais l'orientation spatiale de l'anneau avec l'atome d'azote et le groupe -N (Cho (choisissez₃)₂.

Dans l'image, le groupe -N (Cho₃)₂ pointe à gauche, mais dans son Enantiómero, il pointera vers la droite.

Autres

Pour les macromolécules ou ceux qui ont des structures uniques, le panorama commence à simplifier. En effet.

Par exemple, un nanotube de carbone peut montrer des virages à gauche, et donc, il est chiral s'il y en a un identique mais avec des tours à droite.

Il en va de même pour d'autres structures où, bien que n'ayant pas de centres de chiralité, la disposition spatiale de tous ses atomes peut adopter des formes chirales.

Il est ensuite parlé d'une chiralité inhérente, qui ne dépend pas d'un atome mais de l'ensemble.

Une forme chimiquement énergique de différenciation de "l'image gauche" de celle à droite, se fait par une réaction stéréosélective, c'est-à-dire où il ne peut passer qu'avec un énantiomère, tandis que les autres ne pas.

Les références

1. Chiralité (chimie). Récupéré de.Wikipédia.org
2. Chirralité. Récupéré de la chimie-explayée.com