Propriétés du pyruvate, synthèse, article biologique, applications

Il Pyruvate O Pyruvic Acid est le cétoacide le plus simple. Il a une molécule à trois carbone avec un groupe carboxyle adjacent à un carbone cétonique. Ce composé est le produit final de la glycolyse et constitue un carrefour pour le développement de nombreux processus métaboliques.

La glycolyse est une route métabolique est celle qui produit une dégradation du glucose. Il se compose de dix étapes dans lesquelles une molécule de glucose est transformée en deux molécules de pyruvate, avec la génération nette de deux molécules ATP.

Squelette de molécule d'acide pyruvique. Source: Lukáš Mižoch [domaine public]

Dans les cinq premières étapes de la glycolyse, il existe une consommation de deux molécules d'ATP pour la production de sucres phosphatés: glucose-6-phosphate et fructose-1,6-biphosphate. Au cours des cinq dernières réactions de glycolyse, l'énergie et quatre molécules ATP sont générées.

L'acide pyruvique est produit à partir de l'acide phosphoenolpirúvic ou phosphoenolpiruvate, dans une réaction catalysée par l'enzyme pyruvate kinase; une enzyme qui nécessite Mg²⁺ et K⁺. Pendant la réaction, la production d'une molécule ATP se produit.

L'acide pyruvique produit peut être utilisé dans différents événements biochimiques; Selon que la glycolyse a été réalisée dans des conditions aérobies ou dans des conditions anaérobies.

Dans des conditions aérobies, l'acide pyruvique est transformé en acétylcoa, et cela est incorporé dans le cycle de Krebs ou les acides tricarboxyliques. Le glucose finit par se transformer pendant la chaîne de transport électronique, un processus qui se produit après la glycolyse, dans le dioxyde de carbone et l'eau.

Dans des conditions anaérobies, l'acide pyruvique est transformé en lactate par l'action de l'enzyme lactique déshydrogénase. Cela se produit dans des organismes plus élevés, y compris les mammifères et les bactéries du lait.

Cependant, les levures ferment. L'acétaldéhyde est ensuite transformé en éthanol.

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Propriétés

Formule moléculaire

C₃H₄SOIT₃

Noms chimiques

-Acide pyruvique,

-Acide pyroacémique et

-2-oxopropionique (nom IUPAC).

Masse molaire

88 062 g / mol.

Description physique

Liquide incolore, qui peut également être jaunâtre ou ambre.

Odeur

Odeur d'acre similaire à l'acide acétique.

Point d'ébullition

54 ºC.

Point de fusion

13,8 ºC.

Densité

1 272 g / cm³ à 20 ºC.

Solubilité dans l'eau

dix⁶ Mg / L à 20 ºC; ou ce qui est le même, génère une solution avec une concentration molaire de 11,36 m.

La pression de vapeur

129 MMHG.

Coefficient de partition octanol / eau

Journal p = -0,5

Peut vous servir: microscope simple

Acidité

PKA = 2,45 à 25 ºC

Indice de réfraction

η20d = 1 428

Température de stockage

2 - 8 ºC

pH

1.2 à une concentration de 90 g / L d'eau à 20 ºC.

La stabilité

Stable, mais carburant. Incompatible avec un fort agent oxydant et des bases fortes. Il polymérise et se décompose pendant le stockage si le récipient qui le contient ne le protège pas de l'air et de la lumière.

Seuil de saveur

5 ppm.

La synthèse

Il prépare l'acide tartrique avec du bisulfate de potassium (KHSO₄) fondu, à une température de 210 ºC - 220 ºC. Le produit de réaction est purifié par distillation fractionnaire sous pression réduite.

Les levures de thiamine auxotrophes sont capables de synthétiser l'acide pyruvique lorsqu'ils sont cultivés en glycérol et en acide propionique. L'acide pyruvique a un rendement de 71% à partir du glycérol.

L'acide pyruvique est également produit par oxydation du propylène glycol avec un oxydant tel que le permanganate de potassium.

Papier biologique

Destination

L'acide pyruvique n'est pas un nutriment essentiel, car il est produit dans tous les organismes vivants; Par exemple, une pomme rouge contient 450 mg de ce composé, qui constitue un carrefour pour le développement de plusieurs processus métaboliques.

Lorsqu'il est formé pendant la glycolyse, il peut avoir plusieurs destinations: devenir acétylcoa à utiliser dans le cycle de Krebs; se transformer en acide lactique; ou dans les acides aminés.

De plus, l'acide pyruvique peut être incorporé, sans avoir besoin de devenir acétylcoa, au cycle de Krebs à travers un itinéraire anaplérotique.

Conversion en acétylcoa

Dans la conversion de l'acide pyruvique dans l'acétylcoa, il y a une décarboxylation de l'acide pyruvique, et le groupe acétyle restant est combiné avec de la coenzyme pour former de l'acétylcoa. C'est un processus complexe catalysé par l'enzyme pyruvate déshydrogénase.

Cette enzyme forme un complexe avec deux autres enzymes pour catalyser la synthèse de l'acétylcoa: dihydrolyipaamide transacéthylase et dihydrolipamide déshydrogénase. De plus, cinq coenzymes participent à la synthèse: pyrophosphate de thiamine, acide lipoïque, Fadh₂, Nadh et CoA.

En cas de carence en vitamine B₁ (thiamine) L'acide pyruvique s'accumule dans les structures nerveuses. En plus de l'acétylcoa provenant de l'acide pyruvique, il est utilisé dans le cycle de Krebs à partir du métabolisme des acides aminés et de la β-oxydation des acides gras.

Acétylcoa composé de deux carbone. Cet événement est suivi d'une séquence de réactions, qui sont appelées le cycle de Krebs ou le cycle d'acide tricarboxylique.

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Cycle krebs

Dans le cycle de Krebs, les coenzymes NADH et Fadh se produisent₂, qui sont utilisés dans une séquence de réactions impliquaient des protéines appelées cytochromes. Cet ensemble de réactions est appelé chaîne de transport électronique.

La chaîne de transport électronique est couplée à la phosphorylation oxydative, l'activité métabolique dans laquelle l'ATP se produit. Pour chaque molécule de glucose métabolisée par glycolyse, chaîne de transport électronique et phosphorylation oxydative, il y a un total de 36 molécules d'ATP.

Conversion en oxalacétate

L'acide pyruvique, dans une réaction anaplérotique, est carboxylé à l'oxalacétate de joie de rejoindre le cycle de Krebs. Les réactions anaplérotiques fournissent les composants des cycles métaboliques, empêchant leur épuisement. La conversion de l'acide pyruvique en oxalacétate est dépendante de l'ATP.

Cette réaction anaplérotique se déroule principalement dans le foie des animaux. L'acide pyruvique est également incorporé dans le cycle de Krebs se transformant en malato, une réaction anaplérotique catalysée par l'enzyme malique utilisant le nADPH comme coenzyme.

Conversion en Alanina

Acide pyruvique dans des conditions d'étoile, éprouve dans les muscles l'incorporation d'un groupe amino d'acide glutamique, pour se transformer en acide aminé d'alanine. Cette réaction est catalysée par l'enzyme alanine aminotransférase.

L'alanine passe dans le sang et le foie se produit le processus inverse, transformant l'alanine en acide pyruvique, ce qui provoque à son tour du glucose. Cette séquence d'événements est appelée cycle Cahill.

Conversion en lactate

Dans les cellules aérobies avec un taux de glycolyse élevé, les molécules de NADH synthétisées ne sont pas correctement converties en molécules NAD en oxydation mitochondriale. Ainsi, dans ce cas, comme dans les cellules anaérobies, la réduction de l'acide pyruvique en lactate est produite.

Ce qui précède explique ce qui se passe lors d'un exercice intense, au cours de laquelle la glycolyse et la production de NADH sont activées, où ce NADH est utilisé dans la réduction de l'acide pyruvique dans l'acide lactique. Cela produit une accumulation d'acide lactique dans le muscle et, par conséquent, de la douleur.

Cela se produit également dans les cellules eucaryotes, telles que les bactéries lactiques; Tel est le cas du lactobacil. La conversion de l'acide pyruvique lactique est catalysée par l'enzyme déshydrogénase lactique qui utilise le NADH comme coenzyme.

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Fermentation alcoolique

L'acide pyruvique, entre autres destinations, connaît une fermentation alcoolique. Dans une première étape, l'acide pyruvique souffre d'une décarboxylation, provoquant le composé d'acétaldéhyde. Cette réaction est catalysée par l'enzyme pyruvate discarboxylase.

Par la suite, l'acétaldéhyde est transformé en éthanol, en réaction catalysée par l'enzyme alcoolique déshydrogénase qui utilise le NADH comme coenzyme.

Fonction antioxydante

L'acide pyruvique a une fonction antioxydante, il élimine donc les espèces réactives de l'oxygène telles que le peroxyde d'hydrogène et les peroxydes lipidiques. Les niveaux suprarafisiologiques d'acide pyruvique peuvent augmenter la concentration des cellules cellulaires.

Applications

Usages médicaux

L'acide pyruvique a un effet inotrope sur le muscle cardiaque, donc son injection ou sa perfusion via l'intracoronaria augmente la contraction ou la force de la contraction musculaire.

Cependant, certains effets toxiques de cette procédure doivent être pris en considération, car le décès d'un enfant qui a reçu par voie intraveineuse via le pyruvate pour le traitement de la cardiomyopathie restrictive.

Parmi les mécanismes possibles pour expliquer l'effet inotrope de l'acide pyruvique, une augmentation de la génération d'ATP et de l'augmentation du potentiel de phosphorylation de l'ATP. Une autre explication est l'activation du pyruvate déshydrogénase.

L'acide pyruvique a été vendu comme composé utilisable pour la perte de poids. Mais, dans plusieurs études, il a été démontré que bien qu'il ait un effet sur la réduction du poids, cela est petit et ne recommande pas son utilisation à cet effet.

De plus, il existe des preuves que l'apport de cinq grammes d'acide pyruvique / jour.

Il y a également eu une augmentation du cholestérol des lipoprotéines à faible densité (LDL), considérées comme du "mauvais cholestérol".

Autres utilisations

L'acide pyruvique est utilisé comme agent aromatisant alimentaire. Il sert également de matière première pour la synthèse du L-Triptophane, de la L-Marosine et de 3,4-dihydrophénilalanine dans diverses industries.

Les références

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