Caractéristiques, utilisations et toxicités du p-nitrofénol

Il P-nitrofénol ou le 4-nitrofénol est un composé organique phénolique, car il a un anneau de benzène attaché à un groupe hydroxyle. La lettre "P" signifie "pour" et indique que ses radicaux sont situés en position 1 et 4 de l'anneau de benzène.

Les groupes présents sont hydroxyles en position 1 et groupe nitro en position 4. La formule chimique du p-nitrofénol est C₆H₅NON₃. Le p-nitrofénol est un indicateur de pH qui est incolore au pH en dessous de 5,4 et est jaune au-dessus de 7,5.

Structure chimique du p-nitrofénol au pH acide et au pH alcalin. Source: Dannybalanta [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)] / pxhere.com / pexels.com. Image édité

D'un autre côté, ce composé est utilisé pour la synthèse de diverses substances importantes pour la santé, comme le paracétamol (également appelé acétaminophène), qui est un analgésique et antipyrétique renommé.

De même, il sert de précurseur à synthétiser la fenétidine, qui est anticonvulsive et acétofénétidine, qui sert d'analgésique. Les autres substances qui peuvent dériver du p-nitrofénol sont diverses matières premières nécessaires à la fabrication de certains fongicides et pesticides.

En dehors de cela, il s'agit également de la matière première pour l'élaboration des colorants, utilisé pour assombrir le cuir.

Cependant, malgré ses avantages, le p-nitrofénol est une substance qui doit être très prudente, car elle présente un risque élevé de santé. Il a une légère inflammabilité et une réactivité modérée, comme l'indique la NFPA (National Fire Protection Association).

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Caractéristiques

Le p-nitrofénol est un produit chimique synthétique, c'est-à-dire qu'il ne se produit pas à partir de sources naturelles.

Il se caractérise par une poudre cristalline jaune blanc ou jaune. Le p-nitrofénol a une masse moléculaire de 139,11 g / mol, un point d'ébullition de 279 ° C, un point de fusion de 110-115 ° C et une température d'autodirection de 268 ° C. Cette substance ne s'évapore pas à température ambiante.

La solubilité dans l'eau à température ambiante est de 16 g / L. Il est soluble dans l'éthanol, le chloroforme et le diéthylter.

Le p-nitrofénol est un composé complexe, car son état solide (cristaux) est formé par un mélange de deux formes moléculaires: un soi-disant alpha et une autre bêta.

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Dans la forme alpha (4-nitrophénol), il est incolore, il présente l'instabilité à température ambiante et ne présente pas de modifications au soleil (stable).

Tandis que la forme bêta (4-nitrofénolate ou phénoxyde) est présentée sous forme de cristaux jaunes et se comporte contraire; c'est-à-dire qu'il est stable à température ambiante, mais face à la lumière du soleil, il devient progressivement de couleur rouge.

Cette substance présente son point isosbétique à 348 nm pour la forme alpha et bêta.

Applications

Indicateur de pH

Bien que ce composé ait une fonction d'indicateur de pH, il n'est pas largement utilisé à cet effet. En ce qui concerne les changements de couleur en fonction du pH, il a beaucoup de similitudes avec d'autres indicateurs de pH tels que Timophthalein et Phénolphtaleine. Ils ont en commun qu'ils sont incolores à faible pH.

Précurseur dans la synthèse des composés

Le p-nitrofénol est un composé utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour synthétiser des substances ayant des effets bénéfiques sur la santé.

Par exemple, du p-nitrofénol, de l'acétaminophène ou du paracétamol peut être synthétisé, qui est l'un des médicaments avec une action analgésique et antipyrétique plus utilisée par la communauté en général.

Il dérive également de la fentétidine, un anticonvulsivant utilisé en cas de troubles du SNC. Ainsi que, l'acétofénétidine avec une action analgésique.

Formation de p-nitrofénol à partir de l'action de certaines enzymes sur des substrats spécifiques

Le 4-nitrophényl phosphate est un substrat synthétique utilisé pour la phosphatase alcaline. Lorsque l'enzyme agit sur ce substrat forme de p-nitrofénol (substance incolore).

Par la suite, le 4-nitrofénol perd des protons pour devenir le 4-nitrophénolate, qui est jaune. La réaction doit être donnée au pH alcalin> 9,0 pour favoriser la conversion en forme bêta (4-nitrofénolate).

La couleur générée est mesurée par spectrophotométrie à 405 nm, et donc cette enzyme peut être quantifiée.

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La même chose se produit pour d'autres enzymes sur d'autres substrats. Parmi eux, nous pouvons mentionner l'action de l'enzyme de l'anhydrase carbonique sur le 4-nitrofényl et l'acétate de glycosidase sur le 4-nitrophényl-β-d-glucopyranoside.

Toxicité

Selon la NFPA (National Fire Protection Association), le p-nitrofénol est catalogué comme une substance à risque de santé 3. Cela signifie que les dommages causés à la santé sont graves.

D'un autre côté, il présente un risque d'inflammabilité de 1, ce qui signifie que le risque de feu est doux. Enfin, il présente un risque de réactivité grade 2 (risque modéré). Cela signifie que dans certaines conditions, cette substance est capable d'émettre de l'énergie.

Effets sur la santé

Parmi les effets les plus importants présentés par cette substance sur la santé figurent ceux que nous mentionnerons ci-dessous.

Au niveau de la peau, produit une irritation, une inflammation et une brûlure. De plus, le contact cutané représente une voie d'absorption de produit. Une exposition exagérée au p-nitrofénol peut affecter le système nerveux central (SNC).

Sur la muqueuse oculaire, elle peut provoquer une brûlure grave, avec de graves dommages oculaires. Au niveau respiratoire, l'inflammation, la toux et la suffocation. En cas d'ingestion accidentelle, produit des vomissements avec de fortes douleurs abdominales, une confusion mentale, une tachycardie, de la fièvre et une faiblesse.

S'il est absorbé en grande quantité, il peut provoquer une maladie appelée méthémoglobinemie, caractérisée par une augmentation de la quantité de méthemoglobine sanguine.

Cette maladie affecte considérablement le transport d'oxygène et génère donc une symptomatologie caractérisée par des maux de tête, de la fatigue, des étourdissements, de la cyanose et de la détresse respiratoire. Dans les cas graves, cela peut également causer la mort.

Les personnes exposées à de petites quantités élimineront le produit par l'urine. Enfin, malgré tous les effets nocifs décrits, il n'a pas été prouvé qu'il a un effet cancérigène.

Premiers secours

Si vous êtes entré en contact avec le produit, il est nécessaire de retirer les vêtements contaminés et de laver la zone affectée (peau ou membre muqueux) avec beaucoup d'eau. En cas d'inhalation, emmenez la victime dans un endroit aéré. Dans le cas où le patient ne respire pas, appliquez une respiration assistée.

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Après cela, il est nécessaire de transférer la victime dans un centre de soins médicaux dès que possible.

Mesures de biosécurité

- Vous devez travailler sous une cloche d'extraction de vapeur, ou autrement des respirateurs. Utilisez des vêtements appropriés (robe, gants, lentilles de sécurité, chaussures fermées et chapeau).

- Laver immédiatement les vêtements contaminés par le produit.

- N'apportez pas de travail contaminé à votre domicile.

- Le lieu de travail doit être doté de blanchiment et de douches d'urgence.

- Pendant que cette substance est manipulée, ne portez pas de lentilles de contact.

- Ne fumez pas, ne mangez pas ou ne buvez pas dans les installations où cette substance est manipulée.

- Gardez à l'esprit que le p-nitrophénol est incompatible avec certaines substances, et donc il doit être stocké séparément des alcalis forts, comme l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium. Il est également incompatible avec les peroxydes, le perchlorate, les permananganatos, le chlore, les nitrates, les chloges, le brome et le fluor, entre autres oxydants.

- Gardez à l'esprit qu'en cas d'incendie, les conteneurs contenant cette substance peuvent exploiter.

Les références

1. Département de la santé et des services aux personnes âgées du New Jersey. Fiche d'information sur les substances dangereuses. 4-nitrofénol. 2004. Disponible sur: NJ.Gov / Health.
2. «Le 4-nitrofénol." Wikipedia, encyclopédie gratuite. 22 février 2019, 13:58 UTC. 29 mai 2019, 03:59 Wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hydrogénation p-nitrofénol par l'utilisation des catalyseurs IR et IR-Ni soutenus dans TIO2. Faculté d'ingénierie, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agences de substances toxiques et d'enregistrement de la maladie. Résumé des résumés de la santé publique. Nitrofénoles. Disponible sur: ATSDR.CDC.Gouvernement
5. Institut national de sécurité et d'hygiène au travail. Fiches de sécurité chimique internationale. 4-nitrofénol. Espagne. Disponible sur: INSHT.C'est / inshtweb