Monosaccharides

Que sont les monosaccharides?

Les monosaccharides Ce sont des molécules relativement petites qui constituent la base structurelle des glucides plus complexes. Ceux-ci varient en termes de leur structure et de leur configuration stéréochimique.

L'exemple le plus distingué d'un monosaccharide, et aussi le plus abondant, est la D-glucosa, formée par six atomes de carbone. Le glucose est une source d'énergie indispensable et est le composant de base de certains polymères, tels que l'amidon et la cellulose.

Les monosaccharides sont des composés dérivés d'aldéhydes ou de cétones et contiennent au moins trois atomes de carbone dans leur structure. Ils ne peuvent pas souffrir de processus d'hydrolyse pour se décomposer en unités plus simples.

Le nombre élevé de molécules que les monosaccharides peuvent former les permet d'être riches à la fois en information et en fonction. En fait, les glucides sont les biomolécules les plus abondantes dans les organismes.

L'union des monosaccharides entraîne des disaccharides - comme le saccharose, le lactose et le maltose - et des polymères plus grands tels que le glycogène, l'amidon et la cellulose, qui remplissent des fonctions de stockage d'énergie, en plus des fonctions structurelles.

Caractéristiques des monosaccharides

Apparence

En général, les monosaccharides sont solides, blancs et cristallins avec une apparence douce. Comme le sont les substances polaires, elles sont très solubles dans l'eau et insolubles dans les solvants non polaires.

Liens glycosidiques

Ils peuvent être liés à d'autres monosaccharides à travers des liaisons glycosidiques et former une diversité de composés, d'une grande importance biologique et structurellement très variée.

Ce sont les glucides les plus simples

Les monosaccharides sont des glucides plus simples. Structurellement, ce sont des glucides et beaucoup d'entre eux peuvent être représentés avec la formule empirique (C-H₂SOIT)_n. Ils représentent une source importante d'énergie pour les cellules et font partie de différentes molécules indispensables à la vie, comme l'ADN.

Composé d'atomes de carbone

Les monosaccharides sont composés de carbone, d'oxygène et d'atomes d'hydrogène. Lorsqu'il est trouvé en solution, la forme prédominante de sucres (comme le ribose, le glucose ou le fructose) n'est pas une chaîne ouverte, mais forme des anneaux d'énergie plus stables.

Les plus petits monosaccharides sont constitués de trois carbones et sont la dihydroxyacétone et la glycéraldéhyde D et L.

Groupe hydroxyle et carbonyle

Le squelette de carbone des monosaccharides n'a pas de ramifications, et tous les atomes de carbone, sauf un, ont un groupe hydroxyle (-OH). Dans l'atome de carbone restant, il y a un oxygène carbonyle qui peut être combiné dans une liaison acétale ou cétale.

Structure des monosaccharides

Structure chimique du glucose, un monosaccharide.

Stéréoisome

Les monosaccharides - à l'exception de la dihydroxyacétone - ont des atomes de carbone asymétriques, c'est-à-dire qu'ils sont liés à quatre éléments ou substituants différents. Ces carbones sont responsables de l'apparition de molécules chirales et donc des isomères optiques.

Par exemple, glycéraldéhyd. Dans le cas des aldotrosas, ils ont deux atomes de carbone asymétriques, tandis que les aldopentosas en ont trois.

Les aldohexosas, comme le glucose, ont quatre atomes de carbone asymétriques, peuvent donc exister sous les formes de 16 stérisomères différents.

Ces carbones asymétriques présentent une activité optique et les formes monosaccharides varient dans la nature selon cette propriété. Les formes les plus fréquentes de glucose sont dextrotarotatoires, et la forme habituelle de fructose est levortatoire.

Lorsque plus de deux atomes de carbone asymétriques apparaissent, les préfixes D et L- se réfèrent à l'atome asymétrique plus que le carbone carbonyle.

Hémiaceles et hémicénétaux

Les monosaccharides ont la capacité de former des anneaux grâce à la présence d'un groupe aldéhyde qui réagit avec un alcool et génère un hémiacétal. De même, les cétones peuvent réagir avec un alcool et général un hémiciéal.

Par exemple, dans le cas du glucose, le carbone en position 1 (sous la forme linéaire) réagit avec le carbone en position 5 de la même structure pour former un hémiacétal intramoléculaire.

Selon la configuration des substituants présents dans chaque atome de carbone, les sucres sous leur forme cyclique peuvent être représentés à la suite de formules de projection Haworth. Dans ces diagrammes, le bord de l'anneau qui est le plus proche du lecteur et cette partie est représentée avec des lignes épaisses (voir image principale).

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Ainsi, un sucre qui a six termes est un piranosa et un anneau avec cinq termes s'appelle Furanosa.

De cette façon, les formes cycliques de glucose et de fructose sont appelées glucopyrane et fructofuranosa. Comme indiqué précédemment, le D-glucopoparan peut exister dans deux stériomères, indiqués avec des lettres α et β.

Conformations: chaise et expédition

Par Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)], via Wikimedia Commons

Les diagrammes de Haworth suggèrent que la structure des monosaccharides a une structure plate, mais cette vision n'est pas vraie.

Les anneaux ne sont pas plats par la géométrie tétraédrique présente dans leurs atomes de carbone, afin qu'ils puissent adopter deux types de conformations, appelés chaise et bateau soit bateau.

La conformation de la forme de chaise est, par rapport à celle du navire, plus rigide et stable, pour cette raison, c'est la conformation qui prédomine dans les solutions contenant des hexus.

Sous la forme de chaise, vous pouvez distinguer deux types de substituants, appelés axiaux et équatoriaux. Dans les pyrainases, les groupes hydroxyles équatoriaux souffrent de processus de stérification plus facilement que les axiaux.

Propriétés de Monosacáridos

Mutarrotation et formes anomères de d-glucose

Lorsqu'ils sont en solutions aqueuses, certains sucres se comportent comme s'ils avaient un centre asymétrique supplémentaire. Par exemple, la d-glycose existe sous deux formes d'isomères qui diffèrent en rotation spécifique: α-d-glycose β-d-glycose.

Bien que la composition élémentaire soit identique, les deux espèces varient en termes de propriétés physiques et chimiques. Lorsque ces isomères entrent dans une solution aqueuse, un changement de rotation optique est mis en évidence au fil du temps, atteignant une valeur finale en équilibre.

Ce phénomène est appelé mutarrotation et se produit lorsqu'un tiers de l'isomère alpha est mélangé avec les deux tiers de l'isomère bêta, à une température moyenne de 20 ° C.

Modification des monosaccharides

Les monosaccharides peuvent former des liaisons glycosidiques avec des alcools et des amines pour former des molécules modifiées.

De même, ils peuvent être phosphorylés, c'est-à-dire qu'un groupe phosphate peut être ajouté au monosaccharide. Ce phénomène est d'une grande importance dans diverses routes métaboliques, par exemple, la première étape de la voie glycolytique implique la phosphorylation du glucose pour donner le 6-phosphate intermédiaire du glucose.

Au fur et à mesure que la glycolyse progresse, d'autres intermédiaires métaboliques sont générés, tels que la dihydroxyacétone phosphate et la glycéraldéhyde 3-phosphate, qui sont des sucres phosphorylés.

Le processus de phosphorylation donne aux sucres une charge négative, empêchant ces molécules peut facilement quitter la cellule. De plus, cela leur donne une réactivité afin qu'ils puissent former des liens avec d'autres molécules.

Action de pH dans les monosaccharides

Les monosaccharides sont stables à des températures élevées et des acides minéraux dilués. En revanche, lorsqu'ils sont exposés à des acides très concentrés, les sucres subissent un processus de déshydratation qui produit des dérivés aldéhydiques du furano, appelés furfor.

Par exemple, en chauffant la D-glycose avec l'acide chlorhydrique concentré, un composé appelé 5-hydroxyméthyphurfural est généré.

Lorsque les furres se condensent avec des phénols, ils produisent des substances colorées qui peuvent être utilisées comme marqueurs dans l'analyse des sucres.

D'un autre côté, les environnements alcalins doux produisent des réarrangements autour du carbone anomère et du charbon contigu. Lorsque le D-glucosa est traité avec des substances de base, un mélange de D-glucosa, D-Futosa et D-Many est créé. Ces produits se produisent à température ambiante.

Lorsqu'une augmentation de la température ou des concentrations de substances alcalines se produit, les monosaccharides souffrent de processus de fragmentation, de polymérisation ou de réorganisation.

Fonctions des monosaccharides

Source d'énergie

Monosaccharides et glucides en général, les éléments indispensables de l'alimentation comme sources d'énergie. En plus de fonctionner comme un stockage de carburant et d'énergie cellulaire, ils fonctionnent comme des métabolites intermédiaires dans les réactions enzymatiques.

Interaction cellulaire

Ils peuvent également être liés à d'autres biomolécules - comme les protéines et les lipides - et remplir des fonctions clés liées à l'interaction cellulaire.

Les acides nucléiques, l'ADN et l'ARN, sont les molécules responsables de l'héritage et ont des sucres, en particulier le pentose. Le D-Rribose est le monosaccharide trouvé dans le squelette d'ARN. Les monosaccharides sont également des composants importants des lipides complexes.

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Composants des oligosaccharides et des polysaccharides

Les monosaccharides sont les composants structurels de base des oligosaccharides (du grec Oligo, ce qui signifie peu) et des polysaccharides, qui contiennent de nombreuses unités monosaccharides, que ce soit une classe ou variée.

Ces deux structures complexes fonctionnent comme des magasins de carburant biologique, par exemple l'amidon. Ce sont également des composants structurels importants, tels que la cellulose trouvée dans les parois cellulaires rigides des plantes et dans les tissus ligneux et fibreux des différents organes végétaux.

Classification

Cétones et aldéhydes

Les monosaccharides sont classés de deux manières différentes. Le premier dépend de la nature chimique du groupe carbonyle, car cela peut être une cétone ou un aldéhyde. La deuxième classification se concentre sur le nombre d'atomes de carbone présents dans le sucre.

Ketosas et aldales

Par exemple, la dihydroxyacétone contient un groupe Cetona et est pourquoi elle est appelée "cétose", contrairement aux glycéraldéhydes contenus dans un groupe aldéhyde et est considéré comme un "aldosa".

Les monosaccharides se voient attribuer un nom spécifique en fonction du nombre de carbones contenant leur structure. Ainsi, un sucre avec deux, trois, quatre, cinq, six et sept atomes de carbone est appelé déesse, trio, tétrosous, pentous, hexieux et heptosases, respectivement.

De toutes les classes de monosaccharides mentionnées, les hexosas sont de loin le groupe le plus abondant.

Les deux classifications peuvent être combinées et le nom accordé à la molécule est un mélange du nombre de carbones et du type de groupe carbonyle.

Dans le cas du glucose (c₆H₁₂SOIT₆) est considéré comme un hexose car il a six atomes de carbone et est également un aldosa. Selon les deux classifications, cette molécule est un aldohexosa. De même, Ribulosa est un kétopentosa.

Dérivés importants des monosaccharides

Glucosides

Structure chimique d'Amikacin aminoglycoside

En présence d'un acide minéral, l'aldopylaese peut réagir avec les alcools et former les glycosides. Ce sont des acétaux mixtes asymétriques constitués par la réaction de l'atome de carbone anomérique provenant de l'hémiacétal avec un groupe hydroxyle d'un alcool.

La liaison formée est appelée liaison glucosidique et peut également être formée par la réaction entre le carbone anomérique d'un monosaccharide avec le groupe hydroxyle d'un autre monosaccharide pour former un disaccharide. De cette façon, les chaînes d'oligosaccharides et de polysaccharides sont formées.

Ils peuvent être hydrolysés par certaines enzymes, telles que les glucosidases ou lorsqu'elles sont soumises à une acidité et à des températures élevées.

N-glycosilamines ou n-glucosides

Structure de base d'une glucosylamine

Les aldos et les ketosas sont capables de réagir avec les amines et de entraîner des n-glucosides.

Ces molécules jouent un rôle important dans les acides nucléiques et les nucléotides, où les atomes d'azote des bases forment des liaisons de N-glucosylamine avec l'atome de carbone de la position 1 du D-ribose (dans l'ARN) ou du 2-Desoxi-d-ribose (en ADN).

Acide Murámica et acide neuramine

Structure d'acide Murámica

Ces deux dérivés d'Aminoazúces ont neuf atomes de carbone dans leur structure et sont des composantes structurelles importantes de l'architecture bactérienne et dans la couverture des cellules animales, respectivement.

La base structurelle de la paroi cellulaire bactérienne est l'acide n-acétylmuramique et est formé par l'aminoazúcar N-acétyl-D-glucosamine lié à l'acide lactique.

Dans le cas de l'acide N-acétyl-neuramine, il s'agit d'un dérivé de la N-acétyl-D-Kmanosamine et de l'acide pyruvique. Le composé se trouve dans les glycoprotéines et les glycolipides des cellules animales.

Sucre-alcool

Structure moléculaire du glycérol

Dans les monosaccharides, le groupe carbonyle est capable de réduire et de former des sucres-alcools. Cette réaction se produit avec la présence d'hydrogène gazeux et de catalyseurs métalliques.

Dans le cas de la D-glucosa, la réaction donne lieu au D-gucitol au sucre à l'alcool. De même, la réaction par le D-Many donne à D-Manitol.

Naturellement, il y a deux sucres très abondants, la glycérine et l'inositol, tous deux avec une importance biologique mettant en évidence. Le premier est la composante de certains lipides tandis que la seconde se trouve dans le phosphaditille-oiseau et l'acide phytique.

Le sel de l'acide phytique est le Fittin, un matériau de soutien indispensable dans les tissus végétaux.

Exemples de monosaccharides

Nous diviserons les exemples en deux principaux types de monosaccharides: Aldosas et Ketosas.

- Aldose

Ce groupe est celui formé par le carbonyle à une extrémité de la chaîne gazéifiée.

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Déesse

Glycaldéhyde

Structure du glycaldéhyde. Source: CCOIL / CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)

C'est la seule déesse qui existe, composée de deux atomes de carbone.

Triosas

Glycéraldéhyde

Ce monosaccharide est le seul de l'aldose formé par trois atomes de carbone. Pour ce qui est connu comme une triosa.

C'est le premier monosaccharide obtenu en photosynthèse. En plus de ce qui fait partie des routes métaboliques telles que la glycolyse.

Tétrosas

Érythrose et treeose

D-ertrosa

Ces monosaccharides ont quatre atomes de carbone et un groupe aldéhyde. L'érythrous et le treosa diffèrent dans la formation des carbones chiraux.

Dans le treeose, ils sont en conformations d-l ou l-d tandis que dans l'érythrois, les conformations des deux carbones sont d-d ou l-l

Pentosas

Dans ce groupe, nous trouvons des chaînes gazéifiées qui ont cinq atomes de carbone. Selon la position carbonyle, nous différencions les monosaccharides ribose, désoxyribose, arabineux, xylose et lixous.

La Ribosa C'est l'un des principaux composants de l'ARN et aide à former des nucléotides tels que l'ATP qui fournissent de l'énergie aux cellules des êtres vivants.

Projection de pêcheur pour d et l-libose

La désoxyribose Il s'agit d'un Deoxiazúcar dérivé d'un monosaccharide de cinq atomes de carbone (pentose, formule empirique C5H10O4)

Arabineux C'est l'un des monosaccharides qui apparaissent dans la pectine et l'hémicellulose. Ce monosaccharide est utilisé dans les cultures bactériennes comme source de carbone.

Le xylose Il est également vulgaire connu sous le nom de sucre en bois. Sa fonction principale est liée à la nutrition humaine et est l'un des huit sucres essentiels pour le corps humain.

Le lixose C'est un monosaccharide inhabituel de nature et se trouve sur les parois bactériennes de certaines espèces.

Hexosis

Dans ce groupe de monosaccharides, il y a six atomes de carbone. Ils sont également classés selon l'endroit où se trouve leur carbonyle:

L'alosa C'est un monosaccharide rare qui a été obtenu à partir des feuilles d'un arbre africain uniquement.

Les alrosa C'est un monosaccharide trouvé dans certaines souches de la bactérie Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucose composé d'une chaîne gazéifiée de six atomes de carbone, et complétée par douze atomes d'hydrogène et six oxygène. C'est le monosaccharide le plus important qui est présent dans tous les êtres vivants. Cette chaîne gazéifiée est nécessaire pour que les cellules existent, car elle fournit de l'énergie.

La main Il a une composition similaire au glucose et sa fonction principale est celle de la production d'énergie pour les cellules.

D-Many et L-Manas

Le Gulosa C'est un monosaccharide artificiel de goût sucré qui n'est pas fermenté par des levures.

L'idasa C'est une épimer de glucose et est utilisée comme source d'énergie de la matrice extracellulaire des cellules des êtres vivants.

Le galactose C'est un monosaccharide qui fait partie des glycolipides et des glycoprotéines et se trouve avant tout dans les neurones cérébraux.

Le talent C'est un autre monosaccharide artificiel qui est soluble dans l'eau et le goût sucré

- Ketus

Selon le nombre d'atomes de carbone, nous pouvons distinguer la dihydroxyacétone, formée par trois atomes de carbone et l'érythruse formé par quatre.

De plus, s'ils ont cinq atomes de carbone et s'occupent de la position carbonyle, nous trouvons la bibule et la xylulose. Formé par six atomes de carbone, nous avons le sicose, le fructose, le sorbose et le tagatose.

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