Caractéristiques, structure et exemples d'isopropilo

Il isopropile ou isopropile C'est un groupe ou un substituant alquilique, l'un des plus courants et les plus simples de la chimie organique. C'est l'un des isomères structurels de propyl, ch₃Ch₂Ch₂-, Groupe dérivé du propane, Cho₃Ch₂Ch₃. Votre squelette pourrait être écrit comme (ch₃)₂Ch-, manifestant qu'il a aussi trois carbones.

L'isopropile lorsqu'il est en grandes molécules, est simplifié avec le symbole IPR; Bien que dans de petits composés, il n'est pas nécessaire et il est très facile de l'identifier. Il y a une variété de composés organiques qui peuvent être obtenus qui, bien qu'en apparence, sont polyvalents pour différentes applications; Parmi eux, l'alcool isopropylique (ch₃)₂Choh.

Squelette du groupe isopropile. Source: Wostr [domaine public]

Le squelette de carbone du groupe isopropile est illustré ci-dessus. Notez que au centre, nous avons du carbone "secondaire", qui est lié à deux groupes méthyle, CH₃, à un hydrogène et à un segment inconnu représenté par les sinuosités; Celles-ci peuvent être un hétéroátomo, un groupe fonctionnel, une chaîne aliphatique (R), un anneau aromatique (AR), etc.

S'il est observé, le groupe isopropylique ressemble à un et, caractéristique essentielle pour le reconnaître à première vue lorsqu'une structure moléculaire est envisagée. Plus l'isopropile est petit par rapport à la molécule dont il fait partie, il est dit qu'il agit simplement comme un substituant, qui se produit dans de nombreux composés.

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Caractéristiques

Battant un peu plus la nature chimique du groupe isopropylique, nous pouvons ajouter qu'en plus d'être alphablique (et aliphatique), c'est-à-dire composé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, c'est apolaire. En effet.

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L'isopropyl apolarité ne signifie pas qu'elle est pauvre dans les électrons; Au contraire, en tant que substituant donne les atomes les plus électronégatifs. C'est pourquoi là où nous voyons et dans une molécule, nous saurons qu'il a donné de la densité électronique à son environnement; Bien que le résultat final soit d'être un domaine manquant de dipolo.

On dit également que l'isopropyle est aliphatique car il manque d'aromaticité, trouvé dans les anneaux avec des liaisons conjuguées doubles (type benzène).

En ce qui concerne son nom, ce qui suit sera expliqué dans la section suivante le préfixe ISO-. Cependant, votre nom IUPAC est 1-méthyléthyle, car dans le deuxième carbone de la chaîne éthylique, -ch₂Ch₃, Nous remplaçons un H par un groupe méthyle, -ch (choisissez₃) Ch₃, qui peut également être écrit comme -ch (choisissez₃)₂.

Structure

Structure de groupe isopropilly. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

La structure du groupe isopropylique représenté par un modèle de sphères et de barres est indiquée ci-dessus. Nous y apprécions le y; Mais ce n'est pas plat car au début on pourrait le penser. La boîte blanche agit comme les sinuosités de la première image, cachant l'autre segment de la molécule quel que soit le composé.

Tous les atomes de carbone ont une hybridation chimique SP³, il n'est donc pas possible qu'ils résident dans le même plan. Les liens C-C ont un angle approximatif de 109'5º, qui déforme les extrémités de la et un peu en dessous ou au-dessus de leur plan hypothétique.

Cette perspective de sa structure est très utile car elle facilite davantage sa reconnaissance lorsque d'autres modèles moléculaires sont observés.

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Si un avion était dessiné qui servait de miroir au milieu du carbone CH, on verrait que les groupes méthyle sont "réfléchis" des deux côtés du miroir. Par conséquent, cet avion divise le groupe -ch (choisissez₃)₂ dans deux moitiés identiques; le fait qui ne se produirait pas avec propyl, pour être de chaîne linéaire. De là vient le préfixe ISO-, de «égal», utilisé pour ce substituant alquilique.

Exemples de composés isopropyliques

Alcool isopropylique

L'alcool isopropylique est peut-être le composé dérivé d'isopropile le plus remarquable, car c'est aussi l'alcool secondaire le plus simple, largement commercialisé dans des bouteilles en plastique dans les pharmacies comme solution antiseptique. Sa structure est:

Structure moléculaire de l'alcool isopropylique. Source: Jynto [CC0]

Notez que dans le centre, sous le groupe OH (rouge), nous trouvons le et donnant la fausse apparence d'être à plat. Cet alcool est obtenu simplement en changeant les sinuosités ou la boîte blanche déjà montrée par le groupe OH. Il en va de même pour d'autres groupes ou hétéroatomes.

Isopropilo halogénuros

Supposons que ce soit maintenant le OH mais un atome x halogène (F, Cl, Br et I). Dans ce cas, nous obtenons l'isopropilo halogogenuros, xch (ch₃)₂. Ces composés organiques sont caractérisés par des liquides très volatils, éventuellement utilisés comme sources d'isopropile dans les réactions d'alkylation (leur ajout à d'autres molécules).

Parmi ces halogénuros, nous avons donc:

-Fluorure isopropile, fch (ch₃)₂

-Chlorure d'isopropilo, clch (ch₃)₂

-Isopropil bromuro, brch (ch₃)₂

-Isopropilo yoduro, ich (ch₃)₂

Ses structures sont identiques à celles de l'alcool isopropylique, ne modifiant que la taille des atomes liés au carbone central ou secondaire.

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Isopropilamine

Structure moléculaire de l'isopropilamine. Source: Jynto [CC0]

Maintenant, il ne s'agit pas d'Oh ou d'halogènes, mais le groupe fonctionnel amino, NH₂ (image supérieure). Comme pour l'alcool isopropylique, l'isopropilamine est une amine secondaire et un point de départ pour la synthèse de plusieurs insecticides. Il n'est pas vendu de la même manière, car il est puant et inflammable, étant donc un composé dangereux.

Lorcainida

Formule structurelle de Lorcainida. Source: fvasconcellos [domaine public]

Nous laissons derrière nous les dérivés isopropyliques et commençons à le voir comme un simple substituant. Lorcainida (ci-dessus) est un médicament controversé utilisé pour normaliser les rythmes cardiaques. Si la molécule est observée, il sera simple en quelques secondes de voir le et à sa gauche, qui représente l'isopropyle.

Dans certaines formules, le symbole IPR est généralement utilisé à la place du Y; Mais cela s'applique généralement à des molécules encore plus volumineuses et compliquées.

Autres

Enfin, d'autres exemples seront cités avec leurs formules respectives ou modèles structurels pour servir d'exercice pour localiser l'isopropyle:

Formule ou structure chimique de la mazpertina. Source: Ed (EDGAR181) [Domaine public]

L'isopropyl et est maintenant situé sur le côté droit selon cette représentation de la mazpertina, médicament antipsychotique.

Structure de la trisopropylphosphine. Source: Smokefoot [domaine public]

Cette fois, nous avons trois groupes isopropilos, p (ch (ch₃)₂)₃, représenté par trois et. La formule pourrait également être écrite comme pipr₃ ou p (ipr)₃.

Structure moléculaire du Tujeno. Source: EDGAR181 [Domaine public]

Et enfin nous avons le tujeno monoterpène, dont la structure à première vue peut provoquer une confusion par rapport à l'endroit où l'isopropyle est trouvé. Mais après l'avoir vu calmement, il sera noté que c'est au sommet.

Les références

1. Morrison, R. T. Et Boyd, R, n. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Graham Salomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (10e édition.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de la chimie organique: isopropyle. Récupéré de: Chem.Ucla.Édu
5. Elsevier B.V. (2019). Groupe isopropyle. ScienceDirect. Récupéré de: ScienceDirect.com
6. Wikipédia. (2019). Catégorie: composés isopropyliques. Récupéré de: dans.Wikipédia.org