Structure du groupe ACILO, caractéristiques, composés et dérivés

Il Groupe acyle C'est un fragment moléculaire qui, dans la chimie organique, dérive généralement des acides carboxyliques. Sa formule est RCO, où R est un substituant adapté, alquilique ou aryle, covalent lié et directement au groupe carbonyle, c = o. Ce n'est généralement qu'une fraction de la structure d'un composé organique, comme une biomolécule.

On dit qu'il dérive d'un acide carboxylique, RCOOH, car il sera suffisant pour éliminer le groupe hydroxyle, OH, pour obtenir le groupe acyle, RCO. Notez que ce groupe comprend une large famille de composés organiques (et inorganiques). Cette famille est généralement connue sous le nom de composés acyle (et non d'asile).

Formule structurelle du groupe acilo. Source: Su-NO-G via Wikipedia.

Dans l'image supérieure, nous avons la formule structurelle du groupe acilo. Il est facile de le reconnaître en observant toute structure moléculaire, car elle est toujours située aux extrémités et est indiquée par le groupe carbonyle. Un exemple de cela, nous verrons dans la molécule acétyl-CoA, essentiel pour le cycle de Krebs.

L'incorporation de ce groupe dans une molécule est connue sous le nom de réaction d'acilation. Le groupe acyle fait partie de la routine de travail dans la synthèse organique.

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Structure et caractéristiques du groupe ACILO

La structure du groupe acyle dépend de l'identité de r. L'atome de carbone de ladite chaîne latérale R, ainsi que le C = O à celui lié, sont situés dans le même plan. Le segment RCO de la première image est donc plat.

Cependant, ce fait peut sembler insignifiant s'il n'était pas dû aux caractéristiques électroniques de C = O: L'atome de carbone a un léger déficit électronique. Cela le rend sensible aux attaques par des agents nucléophiles, riches en électrons. Ainsi, le groupe acyl est réactif, étant un site spécifique dans lequel la synthèse organique est effectuée.

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Composés et dérivés

Selon les chaînes R ou les atomes placés à droite de RCO, différents composés ou dérivés du groupe acyle sont obtenus.

- Chlorures

Supposons par exemple qu'un atome de chlore est placé à droite de RCO. Cela remplace maintenant cette sinuté représentée dans la première image, étant: RCOCL. Nous avons des dérivés appelés acyl chlorures.

Maintenant, changeant l'identité de R dans RCOCL, nous obtenons plusieurs chlorures d'acyle:

-HCOCL, R = H, chlorure de méthane, composé radicalement instable

-Ch₃Cocl, r = ch₃, chlorure d'acétyl

-Ch₃Ch₂Cocl, r = ch₂Ch₃, Chlorure de propionyle

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (anneau de benzène), chlorure de benzoyle

Le même raisonnement s'applique aux fluorures, aux bromures et aux iodures acides. Ces composés sont utilisés dans les réactions d'acilation, dans le but d'incorporer le RCO en tant que substituant dans une molécule plus grande; Par exemple, à un anneau de benzène.

- Radical

L'acyl peut exister momentanément en tant que radical, RCO •, provenant d'un aldéhyde. Cette espèce est très instable et est immédiatement disproportionnée dans un radical alkylo et monoxyde de carbone:

Rc • = o → r • + C≡O

- Cation

Le groupe acyl peut également apparaître comme un cation, RCO⁺, Être un intermédiaire qui réagit pour flamboyer une molécule. Cette espèce contient deux structures de résonance représentées dans l'image inférieure:

Structures de résonance acyle. Source: Jü [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]

Notez comment la charge partielle positive est répartie entre les atomes du carbone et de l'oxygène. De ces deux structures, [R-C≡O⁺], avec la charge positive sur l'oxygène, c'est le plus prédominant.

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- Amidas

Supposons maintenant qu'au lieu d'un atome CL, nous mettons un groupe amino, NH₂. Nous aurons alors un amida, rconh₂, RC (O) NH₂ ou rc = onh₂. Ainsi, changeant enfin l'identité de R, nous obtiendrons une famille d'amides.

- Aldéhydes

Si au lieu de NH₂ Nous plaçons un atome d'hydrogène, nous obtiendrons un aldéhyde, rcoh ou rCho. Notez que le groupe ACILO est toujours présent même lorsqu'il est passé à l'arrière-plan d'importance. Les aldéhydes et les amides sont des composés acyle.

- Cétones et esters

Poursuivant avec le même raisonnement, nous pouvons remplacer H par une autre chaîne latérale R, ce qui entraînera une cétone, un rcor 'ou rc (o) r'. Cette fois, le groupe acyl est plus "caché", car l'un ou l'autre des deux extrêmes pourrait être considéré comme RCO ou R'CO.

D'un autre côté, R 'peut également être remplacé par ou', donnant naissance à un ester, rcoor '. Dans les esters, le groupe acyle est reconnu à l'œil nu car il se trouve sur le côté gauche du groupe carbonyle.

- Commentaire général

Le groupe acyl présent dans plusieurs composés. Source: Jü [domaine public].

L'image supérieure représente tout ce qui est commenté dans cette section. Le groupe acyle se démarque en bleu et à partir du coin supérieur, de gauche à droite, nous avons: cétones, acyle, radical acyle, aldéhyde, esters et amides.

Le groupe acyle bien qu'il soit présent dans ces composés, ainsi que dans les acides carboxyliques et les thioésters (RCO-SR '), le groupe carbonyle a généralement plus d'importance lors de la définition de ses moments dipolaires. Le RCO devient plus d'intérêt lorsqu'il est substituant, ou lorsqu'il est lié directement à un métal (métal acylos).

Selon le composé, RCO peut recevoir des noms différents, comme le montre la sous-section de chlorures acides. Par exemple, Cho₃Co est connu sous le nom d'acétyl ou d'éthanoil, tandis que Cho₃Ch₂CO, propionyl ou propane.

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Exemples de groupe ACILO

Formule structurelle acétyl-CoA. Source: Utilisateur: Bryan Derksen (original) et dmacks (talk) (changement de couleur) [domaine public].

L'un des exemples de composés acyle les plus représentatifs est celui de l'acétyl-CoA (image supérieure). Notez qu'il est identifié immédiatement car il est mis en surbrillance avec une couleur bleue. Le groupe acyl acyl-CoA, comme le souligne son nom, est l'acétyl, Cho₃CO. Même si vous ne le semblez pas, ce groupe est essentiel dans le cycle Krebs de notre corps.

Les acides aminés contiennent également le groupe ACILO, seulement que, encore une fois, il a tendance à passer inaperçu. Par exemple, pour la glycine, NH₂‐Ch₂- COOH, votre groupe ACILO devient le segment NH₂‐Ch₂- CO, et recevez le nom de Glycilo. Pendant ce temps, pour la lysine, votre groupe acilo devient NH₂(Ch₂)₄Chnh₂CO, qui s'appelle Lisyl.

Bien qu'il ne soit généralement pas discuté régulièrement, les groupes d'acyle peuvent également provenir d'acides inorganiques; c'est-à-dire que l'atome central ne doit pas être du carbone, mais il peut également être d'autres éléments. Par exemple, un groupe acyle pourrait également être le RSO (Rs = O), dérivé de l'acide sulfonique, ou RPO (RP = O), dérivé de l'acide phosphonique.

Les références

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