Structure d'acide maléique, propriétés, obtention, utilisations

Il Acide maléré Il s'agit d'un composé organique acide dont la formule chimique est HOOC-ch = ch-COOH. C'est un acide dicarboxylique. Il est également connu sous le nom d'acide Cis-Butéodioic, acide maléininique, acide malnique et acide toxyle.

L'acide maléique se trouve naturellement dans le tabac, le ginseng et les boissons comme la bière et le vin. On le trouve également dans la fumée de cigarette et les gaz d'évasion des voitures.

Acide maléré. Ninomy [domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Sa double liaison et les deux groupes -cooh le rendent sensible à plusieurs réactions chimiques, il sert donc à synthétiser de nombreux autres composés, matériaux et produits.

Il est également très utile pour le traitement textile comme le coton, la laine et la soie. Vous permet d'obtenir de la colle, des résines et des huiles synthétiques. Il est utilisé pour éviter l'oxydation des graisses et des huiles. À son tour, bon nombre de ses dérivés sont utilisés dans des applications médicales et vétérinaires.

Selon certaines recherches, c'est l'une des composantes des boissons fermentées qui stimule la sécrétion d'acide gastrique.

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Structure

La molécule d'acide maléique est formée par un squelette de 4 atomes de carbone, dont les deux des extrémités forment des groupes carboxyle -cooh et les deux centrales forment une double liaison C = C.

Les groupes -coooh sont situés en position Cis Concernant la double liaison. L'oxygène et les hydrogènes du -COOH sont logés de sorte qu'un hydrogène est situé parmi l'oxygène.

Structure d'acide Maleico. Benjah-bmm27 [domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- Acide maléré

- Acide Cis-Brouillard

- Acide toxylique

- Acide maléinique

- Acide malénique

Propriétés

État physique

Crystaux monocliniques cristallins incolores, cristaux monocliniques.

Cristaux d'acide maléique. Lhchem [cc by-sa 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Poids moléculaire

116.07 g / mol

Point de fusion

130,5 ºC

Point d'ébullition

135 ºC (décompose)

Poids spécifique

1 609

Solubilité

Très soluble dans l'eau: 79 g / 100 g h₂Ou 20 ºC

Constantes de dissociation

K₁ = 1000 x 10^-5

K₂ = 0,055 x 10^-5

Propriétés chimiques

L'acide Maleico présente deux groupes -coh et une double liaisons C = C centrale comme sites réactives.

Son anhydride est une molécule cyclique de 5 atomes, dont les produits sont instables à l'hydrolyse, en particulier les produits de réaction avec les groupes amino -NH₂.

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Cela le fait servir de groupes réversibles de groupes -nh₂ pour les masquer temporairement et les empêcher de réagir lorsque d'autres réactions sont en cours.

Ceci est utile à plusieurs fins, en particulier pour modifier les protéines au niveau du laboratoire.

Obtention

Obtenu industriellement par l'oxydation catalytique du benzène en présence de pentoxyde de vanadium.

Également pour l'oxydation de la phase de vapeur N-butane ou N-butylène avec l'air, en présence d'un catalyseur solide.

Il peut également être obtenu par l'hydrolyse de l'anhydride malléique.

Il est également obtenu comme sous-produit lors de la fabrication d'anhydride phtalique à partir de naphtalène.

Utilisations d'acide maléique

Dans la production d'autres composés chimiques

L'acide maleico permet de nombreux autres composés chimiques. Il est utilisé dans la synthèse d'acide aspartique, malique, tartrique, succinique, lactique, malonique, propionique et acrylique.

En tant qu'intermédiaire chimique, l'acide maléique trouve une utilisation dans presque tous les domaines de la chimie industrielle.

Dans plusieurs applications

L'acide maléique permet d'obtenir de la colle synthétique, des colorants, des résines alquidiques et des huiles synthétiques.

Ses dérivés de maleato sels sont utilisés dans les formulations antihistaminiques et les médicaments similaires.

Il est utilisé comme conservateur dans les graisses et les huiles car il sert à retarder l'apparence de rancissement.

Il est utilisé dans les inhibiteurs de la corrosion et les produits anti-tarif. Il fonctionne également comme agent pour réguler le pH.

Dans l'industrie textile

Il est utilisé dans la transformation de la laine, la soie et le coton.

L'obtention d'oligomères (polymères de quelques unités) de l'acide maléique a été étudiée pour utiliser comme agent de finition pour obtenir du coton de repassage permanent, afin de ne pas utiliser de polymères de formaldéhyde.

Dans ce cas, la polymérisation de l'acide maléique est réalisée en milieu aqueux en présence de NAH₂Pote₂ Et un initiateur radical comme Na₂S₂SOIT₈. L'oligomère d'acide maléique a des groupes carboxyles -cooh unis au -ch₂- adjacent à votre squelette moléculaire.

Il s'applique au tissu de coton en tant qu'agent de formation de grille et le processus de guérison est effectué.

De cette façon, l'oligomère de l'acide maléique est efficace pour traverser le coton cellulose et conférer des niveaux élevés de résistance aux rides aux tissus de coton.

De plus, les tissus traités avec des polymères d'acide maléique n'ont pas montré de jaune et ont montré une plus grande rétention de force ou de résistance que les polymères de formaldéhyde.

Peut vous servir: verre pyrexAuteur: Steve Buisinne. Source: Pixabay.

En médecine

Il existe plusieurs composés basés sur l'acide maléique qui sont utilisés dans le traitement du cancer.

Le sunitinib (sutent) Hex est un médicament anti-cancéreux qui agit de plusieurs manières pour inhiber la prolifération des cellules tumorales et l'angiogenèse.

Il est approuvé pour le traitement du carcinome à cellules rénales et de la tumeur gastro-intestinale résistante à d'autres médicaments. Son activité fait l'objet d'une enquête dans le carcinome hépatecellulaire et le cancer des cellules pulmonaires. Il est fourni par voie orale dans des capsules.

Molécule de sunitinib. Fvasconcellos (parler · contribs) [domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Selon une étude réalisée en 2015, des nanoparticules ont été préparées avec un copolymère acide de pointe qui a rejoint le lien de type ester par le médicament Paclitaxel utilisé pour le traitement du cancer pour le traitement du cancer.

Ces nanoparticules ont montré une plus grande rétention dans le plasma et dans la tumeur, inhibant la croissance de ce dernier avec l'amélioration de l'effet d'apoptose (mort) des cellules cancéreuses.

Ils n'ont pas montré de toxicité dans les organes principaux, les tissus et le système hématologique.

Pour ces raisons, ils sont proposés comme un autre système de distribution ou de libération du médicament dans des tumeurs solides

En dentisterie

Selon certaines recherches, 10% d'acide maléique diminue la perte de minéraux de dents lorsqu'ils sont appliqués dans des traitements dentaires.

Il est utilisé pour éroder doucement la surface dentaire et ainsi favoriser l'adhésion d'autres matériaux.

Il est rapporté qu'il peut produire des forces d'union ou d'adhésion égales qui avec 37% d'acide orthophosphate.

En médecine vétérinaire

Le malalate acceptable est utilisé comme tranquillisant en médecine vétérinaire pour la sédation des animaux avant l'anesthésie. Ce composé protège contre les effets des arythmies de l'anesthésie.

Auteur: Arvydas Lakacouskas. Source: Pixabay.

Utilisation potentielle comme désinfectant

Il a été constaté récemment (2018) que l'acide maléique peut inhiber la résistance aux bactéries Listeria monocytogenes aux acides le rendant sensible à l'action de ceux-ci lorsqu'ils sont utilisés pour désinfecter dans les industries alimentaires.

On pense qu'il agit sur une enzyme qui favorise la résistance de ces micro-organismes aux acides, en le désactivant. Il a également été observé que l'acide maléique élimine les bactéries du vélo.

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Ces caractéristiques sont faites par un candidat potentiel pour la désinfection des équipes dans l'industrie alimentaire.

Effets d'acide de santé contenus dans des boissons fermentées telles que la bière et le vin

Des études menées avec des humains qui ont ingéré des solutions de glucose fermentées ont révélé que les acides dicarboxyliques tels que l'acide maléique sont de puissants acides gastriques stimulant.

Selon les chercheurs, il est très probable que cela se produise dans le cas de boissons fermentées telles que la bière, le champagne et le vin, mais pas dans les boissons alcoolisées distillées telles que le whisky et le cognac.

En effet.

Des risques

Le contact d'acide de santé avec les yeux ou la peau provoque une irritation et peut provoquer une dermatite de contact prolongée. Son inhalation produit une irritation du nez et de la gorge. Il peut exercer un effet nocif sur les reins.

Lorsqu'elle est exposée à la chaleur ou à la flamme, sa combustion se produit et les gaz ou les fumées provoquées provoquent une irritation.

Si l'acide maléique est libéré, l'environnement devrait être fractionnaire ou décomposé par des micro-organismes. Ne s'accumule pas dans les organismes aquatiques.

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