Structure de l'acide laurique, propriétés, utilisations, avantages, effets

Il L'acide laurique Il s'agit d'un acide gras saturé de 12 carbones de chaîne de taille moyenne. Il se compose d'une poudre blanche solide ou blanche, avec une odeur caractéristique d'huile pour bébé. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais il est très soluble dans les solvants organiques; en particulier dans l'éthanol, le méthanol et l'acétone.

Il constitue l'une des composantes des triglycérides. Le lait de coco est très riche dans cet acide gras (environ 50% des acides gras). De même, il se trouve dans l'huile de noix de coco et dans l'huile des graines de palmier. Dans le lait maternel, il représente 6,2% du total des lipides.

Huile de coco, l'une des principales sources d'acide laurique. Source: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 2.0)]

L'acide láurique est métabolisé pour provoquer la monolaurine, un composé auquel l'activité est attribuée aux grandes bactéries, virus, champignons et protozoaires.

Il a été démontré que l'acide laurique est utile dans le traitement de l'acné, car il a une activité contre les bactéries Propionibacterium acnes, liés aux processus inflammatoires observés dans le trouble.

Il a également été utilisé expérimentalement dans les cellules cancéreuses du côlon rectal, pouvant induire l'apoptose de ces cellules; Qui pourrait ouvrir la porte à l'utilisation de l'acide laurique dans une thérapie alternative de ce type de cancer

En résumé, l'acide laurique présente de nombreux avantages pour la santé, utilisant également des cosmétiques, des parfums, des savons, des shampooings, etc.

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Structure de l'acide láurique

Structure de l'acide láurique. Source: Ben Mills [domaine public]

L'image supérieure montre la structure moléculaire de l'acide laurique au moyen d'un modèle de sphères et de barres.

On peut dire que dans sa "queue" gazéifiée, il y a onze atomes de carbone ou des sphères noires; constitue l'extrémité apolaire ou hydrophobe de la structure. Et à sa droite, la tête polaire avec le groupe COOH, avec ses sphères rouges. Il y a douze atomes de carbone au total.

Le groupe COOH peut donner une ion⁺, Former des sels de lauréos. Dans ceux-ci, l'hydrogène du groupe OH, situé à la fin de la droite, est remplacé par des cations métalliques.

La queue apolaire de l'acide laurique est exempte d'insaturation. Que signifie? Qui manque de doubles liens (c = c). Si je les avais, je présenterais des plis, caractéristiques des graisses insaturées. Tous les carbones sont liés au nombre maximum d'hydrogène autorisé, et c'est pourquoi cette graisse est de type saturé.

Interactions intermoléculaires

La structure en général a une manière trop évidente: celle d'un zigzag. Non seulement cela, c'est aussi un zigzag flexible, capable d'avoir leurs atomes de carbone de telle manière qu'ils chauffent parfaitement avec les espaces vides de la queue d'une molécule voisine.

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Une bonne analogie pour le comprendre est de comparer les interactions entre deux molécules de l'acide laurique avec celle de deux chaises pliantes qui s'accumulent les unes sur les autres pour former une colonne; Il en va de même pour ces molécules: leur caractère saturé permet de leur regrouper et de précipiter dans une insolubilité grasse.

Les queues apolaires interagissent donc à travers les forces de dispersion de Londres. Pendant ce temps, les têtes polaires forment des ponts d'hydrogène entre eux, ce qui renforce davantage les jonctions de leurs files d'attente.

Ainsi, les molécules se fixent pour former un cristal blanc de structure trichlinique.

Ces cristaux d'acide cristallin mortels ne sont pas très résistants à la chaleur, car ils fondent à 43 ° C. L'augmentation de la température découple les files d'attente après les vibrations de leurs atomes; Ils commencent à patiner les uns sur les autres et donnent ainsi naissance à l'huile d'acide laurique.

Propriétés

Noms chimiques

Acide láurique, acide n-dodecanoïque, acide dodécyl, acide dodécanoïque, acide vulvique et dodécylcarboxylate.

Formule moléculaire

C₁₂H₂₄SOIT₂ et ch₃(Ch₂)_dixCOOH.

Poids moléculaire

200 322 g / mol

Description physique

Blanc. Vous pouvez également présenter comme des aiguilles incolores ou une poudre cristalline blanche.

Odeur

Caractéristique de l'huile pour bébé.

Point de fusion

43,2 ºC (111 ºF).

Point d'ébullition

297,9 ºC

Solubilité dans l'eau

Pratiquement insoluble dans l'eau:

-37 mg / L à 0 ºC

-48,1 mg / L à 50 ° C

-83 mg / L à 100 ºC.

Solubilité dans les solvants organiques

Un gramme d'acide laurique se dissout dans 1 ml d'alcool éthylique et 2,5 ml d'alcool de propylico. Il est très soluble dans le benzène et l'éther, mais légèrement soluble dans le chloroforme.

Solubilité en acétone

60,5 g / 100 g à 20 ºC

Solubilité du méthanol

120 g / 100 g à 20 ºC.

Densité

-1 007 g / cm³ à 24 ºC

-0,8744 g / cm³ à 41,5 ºC

-0,8679 g / cm³ à 50 ° C.

La pression de vapeur

-2,13 x 10^-6 KPA (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

Gelée

-6,88 CPOIS (50 ºC)

-5.37 CPOISE (60 ºC).

Chaleur de combustion

7.413.7 kJ / mol.

Tension superficielle

26,6 MN / m A 70 ºC.

Indice de réfraction

1 4183 à 82 ºC.

Constante de dissociation

PKA = 5,3 à 20 ºC.

Applications

Industriels

L'acide láurique réagit avec l'hydroxyde de sodium pour le saponifier, produisant des lauréats de sodium. Les savons en acide laurique sont étincelants et ont la capacité de dissoudre les lipides.

Les acides gras fractionnaires, y compris l'acide laurique, sont utilisés dans la fabrication d'esters, d'alcools gras, de peroxydes, de parfums, de finition de surface, de lubrifiants, de cosmétiques, d'alimentation animale, de papier de chimie, de plastiques, de détergents, d'agrochimiques, de résines et de revêtements.

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Détermination de masse molaire

L'acide láurique est utilisé pour déterminer la masse molaire inconnue d'une substance. La raison: il a un point de fusion relativement élevé (43,8 ºC). L'acide eurique et l'autre substance sont fondues, déterminant la descente du point criminent du mélange et donc la masse molaire de la substance.

Agriculture

L'acide láurique est utilisé dans l'agriculture tel que le régulateur de croissance des herbicides, des insecticides, des caresses et des plantes. Les champignons, les algues, les lichens, le foie et d'autres mauvaises herbes sont également utilisés, dans les cultures d'alimentation, les fleurs ornementales et les plantes domestiques.

Avantages pour la santé

Greffes de dérivation vasculaires

L'acide eurique se lie au peptide gli-arg-gli-asser (GRGDS), facilitant son incorporation dans la matrice poly (carbonate-orea) (PCU) (PCU), utilisé dans les greffes pour le pontage vasculaire.

Augmenter l'action de certains médicaments

Il facilite la pénétration transdermique du médicament au phénazépam, augmentant trois fois l'action du médicament anticonvulsive. Il augmente également le passage à travers la peau humide des médicaments de caféine neutre et du salicylate de sodium anionique.

Action bactéricide

Dans une enquête, l'action bactéricide de l'acide laurique a été étudiée, à la fois in vivo et in vitro, sur les bactéries staphylococcus aureus, l'épiderme de Staphylococcus et les acneés de propionabacterium, bactérie qui provoque une inflammation vasculaire.

Il était nécessaire d'une dose de 15 temps de l'acide laurique, par rapport à la dose de peroxyde de benzoyle (BPO), des médicaments généralement utilisés dans le traitement de l'acné, pour montrer un effet thérapeutique.

Des bactéries étudiées, le p. Les acneés ont entraîné la plus grande sensibilité à l'acide laurique. De plus, l'acide laurique n'a pas prouvé un effet cytotoxique sur les sébocytes humains.

Traitement du côlon rectal

L'acide láurique est étudié comme une thérapie prometteuse attachée dans le traitement du cancer du côlon rectal. Soulignant que l'acide laurique réduit l'utilisation de Glutea (GSH) et produit un stress oxydatif qui induit l'apoptose des cellules cancéreuses rectales.

Infections et agents pathogènes de combat

-L'acide láurique est utilisé pour traiter les infections virales, notamment la grippe et l'herpès génital causés par le virus de l'herpès simplex (HSV). De plus, l'acide laurique est utilisé dans le traitement des verrues génitales causées par le papillomavirus (HPV).

-Il sert de précurseur de la monolaurine, une substance antimicrobienne qui combat des agents pathogènes, comme les bactéries, les virus et les champignons.

-De lui-même ou en conjonction avec les huiles essentielles, vous pouvez combattre les agents pathogènes présents dans la nourriture. De plus, lorsqu'il est fourni aux animaux reproducteurs, il peut améliorer la qualité des aliments produits par eux.

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Autres

-Cela pourrait être bénéfique dans le traitement de la sécheresse cutanée, car cela pourrait aider à son hydratation. Cette propriété pourrait être utilisée dans une amélioration de maladies telles que le psoriasis.

Il a une propriété antioxydante. Augmente les niveaux de lipoprotéine à haute densité (HDL), qui fonctionne en éliminant le cholestérol déposé dans les vaisseaux sanguins, permettant à sa sortie du corps.

-Réduit la pression artérielle et la fréquence cardiaque. De plus, il réduit le stress oxydatif présent dans le cœur et dans les reins.

Effets secondaires

L'acide láurique est un acide gras saturé, on pense donc qu'il peut endommager le système cardiovasculaire; Depuis, les graisses saturées provoquent un réservoir de cholestérol dans les vaisseaux sanguins.

Cependant, selon une revue de l'année 2016, l'action nuisible de l'acide laurique dans le fonctionnement du système cardiovasculaire n'est pas concluante. Une conclusion similaire a été tirée dans une revue faite en 2003.

Parce que l'acide laurique est un acide carboxylique, un ensemble d'effets secondaires non spécifiques peut être attribué. Par exemple, lors de la réaction avec les composés de diazo, le ditiocarbamate, l'isocyanate, les marchandises, le nitro et les sulfures peuvent provoquer des gaz toxiques.

Cependant, ce ne sont pas des effets secondaires spécifiques de l'acide laurique, et il n'a pas été démontré par intervenir dans ces réactions. En général, aucun effet secondaire n'a été trouvé.

Mais, il y a des effets nocifs qui peuvent se produire pendant la manipulation. Il peut être nocif en raison de l'inhalation, de l'ingestion ou du contact direct avec la peau. Sous forme de vapeur, il est irritant pour les yeux, la muqueuse, le nez et les voies respiratoires.

Les références

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