Structure d'acide hipurique, propriétés, biosynthèse, utilisations

Il acide hipurique C'est un composé organique de la formule chimique C₆H₅Conhch₂COOH. Il est formé par la conjugaison entre l'acide benzoïque C₆H₅COOH et NH Glycina₂Ch₂COOH. 

L'acide hyperique est un solide cristallin incolore. Il provient du métabolisme des composés organiques aromatiques dans le corps des mammifères, comme l'être humain, les chevaux, les bovins et les rongeurs, entre autres.

L'acide hipurique a d'abord été isolé de l'urine de cheval. Dans [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Sa biosynthèse se produit dans les mitochondries des cellules hépatiques ou des cellules rénales, basée sur l'acide benzoïque. Une fois produite, l'hyper acide est excrété dans l'urine. En fait, le nom "hipuric" vient de Hippopotames, Mot grec qui signifie cheval, car il a été isolé pour la première fois de l'urine de cheval.

La présence de certains micro-organismes bénéfiques dans l'intestin humain provoque ou non certains composés organiques, ce qui dépend de celle-ci plus tard, il y a plus ou moins d'acide hyper acide.

Il a été utilisé pour déterminer le degré d'exposition au toluène des personnes travaillant avec des solvants. Il peut être utilisé comme indicateur des dommages cardiaques chez les patients rénaux chroniques. Il a également une utilisation potentielle dans des dispositifs optiques spécialisés.

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Structure

La molécule hyper acide est formée par un groupe Benzoil C₆H₅-C = O et un groupe -ch₂-COOH tous deux attachés à un groupe amino -NH-.

Structure de la molécule hyper acide. Utilisateur: EDGAR181 [Domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- Acide hipurique

- N-benzoil-glycine

- Acide 2-benzo-acétique

- Benzoil-amino-acétique

- 2-Fenylform-acide acétique

- Acide phényl-carbonil-aminoacétique

- N- (phénylcarbonil) glycine

- Hipuraato (lorsqu'il est sous forme de sel, comme le sodium ou l'hypuraato de potassium)

Propriétés

État physique

Solide cristallin incolore avec structure ortorrombique.

Poids moléculaire

179.17 g / mol

Point de fusion

187-191 ºC

Point d'ébullition

210 ºC (commence à se décomposer)

Densité

1,38 g / cm³

Solubilité

Petite eau soluble: 3,75 g / L

Emplacement dans la nature

C'est un composant normal dans l'urine de l'être humain car il provient de la métabolisation des composés organiques aromatiques qui sont ingérés avec de la nourriture.

L'acide hyperique est une composante normale de l'urine de l'être humain et des mammifères herbivores. Auteur: Plume Ploume. Source: Pixabay.

Certains de ces composés sont des polyphénols, présents dans des boissons telles que le thé, le café, le vin et les jus de fruits.

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Les polyphénols tels que l'acide chlorogénique, l'acide cinamique, l'acide quinique et (+) - catequina sont convertis en acide benzoïque qui est transformé en acide hipurique et excrété dans l'urine.

D'autres composés qui donnent également naissance à l'acide benzoïque et donc à l'acide hipurique sont la phénylalanine et l'acide shikimique ou psychologique.

L'acide benzoïque est également utilisé comme conservateur alimentaire, donc l'hyper acide dérive également de cette épicerie.

Il y a certaines boissons dont l'ingestion augmente l'excrétion de l'hyper acide, par exemple le cidre de pomme, le gingko biloba, la perfusion de camomille ou les fruits tels que les bleuets, les pêches et les prunes entre autres, entre autres.

Boire du jus de pomme augmente l'excrétion d'acide hipurique. Auteur: RawPixel Source: Pixabay.

Il a également été trouvé dans l'urine de mammifères herbivores tels que le bétail et les chevaux, les rongeurs, les rats, les lapins et aussi les chats et certains types de singes.

Pour avoir été isolé pour la première fois à partir de l'urine des chevaux, le nom a été attribué Hyperique du mot grec Hippopotames Que signifie le cheval.

Biosynthèse

Sa synthèse biologique se produit dans les mitochondries du foie ou des reins et procède essentiellement de l'acide benzoïque. Nécessite deux étapes.

La première étape est la conversion de l'acide benzoïque en benzoiladenilaato. Cette étape est catalysée par l'enzyme de Benzoil-CoA synthétase.

Dans la deuxième étape, la glycine traverse la membrane mitochondriale et réagit avec le benzoiladénylate, générant du hipuraato. Ceci est catalysé par l'enzyme de benzoilco-glycine n-aciltransférase.

Importance du microbiote intestinal

Il existe des preuves que les composés polyphénoliques de poids moléculaire élevé ne sont pas bien absorbés dans l'intestin humain. La métabolisation des polyphénols dans l'intestin humain est réalisée par des microbes qui le colonisent naturellement connu sous le nom de microbiote.

Le microbiote agit à travers différents types de réactions telles que la déshydroxylation, la réduction, l'hydrolyse, la décarboxylation et la dissectilation.

Par exemple, les micro-organismes cassent la bague de catéchy en valérolactone, qui est ensuite transformée en acide phénylpropionique. Ceci est absorbé par l'intestin et métabolisé dans l'acide benzoïque générant du foie.

D'autres études indiquent que l'hydrolyse de l'acide chlorogénique par le microbiote de l'intestin produit de l'acide caféique et de l'acide quinique. L'acide caféique est réduit à l'acide 3,4-dihydroxy-phényl-propionique puis 3-hydroxy-fényle-propionique.

Ensuite, ce dernier et l'acide quinique sont convertis en acide benzoïque et cet acide hipurique.

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Certaines études indiquent que la présence d'un certain type de microbiote intestinal est essentielle pour le métabolisme des composantes phénoliques de la nourriture et par conséquent de la production de hipuraato.

Et il a été constaté qu'en changeant le type de nourriture, le microbiote intestinal peut changer, ce qui peut faire stimuler une production plus ou moins élevée d'hyper acide.

Applications

En médecine professionnelle

L'hyper acide est utilisé comme biomarqueur dans la surveillance biologique de l'exposition professionnelle à des concentrations d'air élevées dans l'air.

Après son absorption d'inhalation, le toluène dans le corps humain est métabolisé à l'hyper acide par le chemin de l'acide benzoïque.

Malgré son manque de spécificité envers le toluène, une bonne corrélation a été trouvée entre la concentration de toluène dans l'air de l'environnement de travail et les niveaux d'hyper acide dans l'urine.

Il s'agit de l'indicateur le plus utilisé dans la surveillance du toluène chez les travailleurs exposés.

Les sources les plus importantes de génération hyper acide par les travailleurs exposés sont la pollution de l'environnement avec du toluène et de la nourriture.

Les travailleurs de l'industrie des chaussures sont exposés à des solvants organiques, en particulier le toluène. Les personnes qui travaillent avec des peintures à l'huile sont également exposées au toluène des solvants.

L'exposition aiguë et chronique au toluène provoque de multiples effets sur l'organisme humain, car il affecte le système nerveux, gastro-intestinal, rénal et cardiovasculaire.

C'est pour ces raisons qu'il est si important de surveiller l'acide hipurique dans l'urine de ces travailleurs exposés au toluène.

Effet antibactérien

Certaines sources d'information indiquent que l'augmentation de la concentration d'hyper acide dans l'urine peut avoir un effet antibactérien.

Utilisations potentielles

Comme biomarqueur chez les patients rénaux chroniques

Certains chercheurs ont découvert que la principale voie d'élimination de l'acide routier est la sécrétion de tubulaire rénale et que l'interruption de ce mécanisme conduit à son accumulation de sang.

La concentration d'hyper-sérum de patients rénaux chroniques, soumis à l'hémodialyse depuis de nombreuses années, est corrélé avec l'hypertrophie du ventricule gauche du cœur de ces patients.

Pour cette raison, il a été proposé en tant que biomarqueur ou moyen de déterminer la surcharge du ventricule gauche du cœur, qui est associé à une augmentation du risque de mort de patients dans la dernière étape de la maladie rénale chronique.

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Comme matériau optique non linéaire

L'acide hyperique a été étudié comme matériau optique non linéaire.

Les matériaux optiques non linéaires sont utiles dans les champs de télécommunications, le calcul optique et le stockage optique des données.

Les propriétés optiques de l'acide hyper acide avec du chlorure de sodium et du chlorure de potassium KCL ont été étudiées. Cela signifie que l'acide hipurique a été cristallisé avec de très petites quantités de ces sels dans sa structure cristalline.

Il a été observé que les sels de dopage améliorent l'efficacité de la deuxième génération harmonique, une propriété importante pour les matériaux optiques non linéaires. La stabilité thermique et la microdité des cristaux hyper acides augmentent également.

De plus, les études dans la région UV-visible confirment que les cristaux de dopage peuvent être très utiles dans les fenêtres optiques en longueurs d'onde comprises entre 300 et 1200 nm.

Tous ces avantages confirment que l'acide hipurique avec NaCl et KCL peut être utilisé dans la fabrication de dispositifs optiques non linéaires.

Pour réduire l'effet de serre

Certains chercheurs ont montré que l'augmentation de l'acide hipurique jusqu'à 12,6% dans l'urine des animaux bovins peut réduire les émissions de gaz de 65%₂Ou à l'atmosphère du pâte à pâturage.

Alors₂Ou c'est un gaz à effet de serre avec un potentiel de danger supérieur à celui du CO₂.

L'une des sources les plus importantes de n₂Ou dans le monde, c'est l'urine que les animaux ruminants déposent, car il provient de la transformation de l'urée, un composé d'azote présent dans l'urine.

Le régime des ruminants des animaux a une forte influence sur la teneur en acide hipurique de son urine.

Par conséquent, modifier le régime alimentaire des animaux de pâturage pour obtenir une teneur en hyper acides plus élevée dans votre urine peut aider à atténuer l'effet de serre.

Alimentation de bovins vacuise. Auteur: Matthias Böckel. Source: Pixabay.

Les références

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