Structure d'acide gluconique, propriétés, synthèse, utilisations

Il Acide gluconique C'est un composé organique qui se produit biochimiquement par l'oxydation du glucose par l'enzyme de glucose oxydase. Initialement, le glucone-Δ-lactone est formé, qui en raison de l'action de l'enzyme lactase, ou spontanément, se transforme en acide gluconie.

L'acide gluconie est un composé non toxique qui est présent dans le miel, le vin, les fruits, etc. Il devient la version acide du glucose. Il est très soluble dans l'eau et peu soluble, en général, dans les solvants organiques.

L'acide glyconique a été découvert par Hlasiwetz et Habermann, en 1870, en oxydant le glucose avec du chlore. Des décennies plus tard, en 1922, Molliard a déterminé la présence d'acide gluconique dans un milieu de culture du champignon stéririgmatocystis nigra, maintenant connu sous le nom de. Niger.

La principale forme industrielle de la production d'acide gluconique est la fermentation submergée du glucose médiée par le champignon pour. Niger. Cependant, les bactéries du genre Pseudomonas sont également utilisées dans la fermentation du glucose et des genres apparentés tels que le gluconobacter, l'acétobactre, etc.

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Structure d'acide gluconie

Différentes représentations pour la molécule d'acide gluconie. Source: Yikrazuul / Domaine public.

La première image a montré la formule structurelle de la chaîne d'acide gluconie ouvert. Mais comme le glucose, la molécule de cet acide se ferme pour former un anneau piranoso, comme représenté dans l'image supérieure par divers modèles ou projections. De gauche à droite: Tollens, Haworth, chaise et projection stéréochimique absolue.

Notez à quel point il ressemble au glucose, avec la seule différence que la fin -ch₂Oh a rouillé à -cooh; C'est-à-dire qu'il a cessé d'être un alcool pour se transformer en acide carboxylique. Cet extrême est celui donné par l'ion h⁺ et définit donc l'acidité de l'acide gluconie.

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Propriétés

Formule chimique

C₆H₁₂SOIT₇

Masse molaire

196 155 g / mol

Apparence physique

Cristaux incolores ou légèrement jaunes. De même, lorsqu'il se dissout, il génère un liquide incolore avec des colorations jaunâtres, dont la consistance est celle d'un sirop.

Saveur

Légèrement acide.

Point de fusion

131 ºC. Au-dessus de cette température commence à se décomposer pour libérer le dioxyde de carbone, c'est pourquoi son point d'ébullition n'est pas signalé de manière concluante.

Solubilité dans l'eau

316 g / L A 25 ºC

Solubilité dans d'autres solvants

Légèrement soluble dans l'alcool, mais insoluble dans l'éther et dans de nombreux solvants organiques.

Densité

1,23 mg / ml

Coefficient de partition octanol / eau

Log p = - 1,87 (estimé)

Constante de dissociation

Ka = 2,5 · 10^-4  à 25 ºC

Acidité (PKA)

3,6 à 25 ºC

Indice de réfraction

1 4161

Synthèse d'acide gluconie

La synthèse ou les méthodes de production de l'acide gluconie peuvent être classées comme méthodes chimiques et méthodes biologiques.

Méthodes chimiques

Parmi ces méthodes, nous avons ce qui suit:

-Oxydation chimique du glucose par une solution d'hypochlorite.

-Hydrolyse de l'α-D-glucose avec un mélange de bromure et d'acide sulfurique.

-Irradiation du D-glucose avec un rayonnement de type gamma.

La réaction de Cannizaro appliquée au glucose, dans des conditions alcalines, provient des composés de sorbitol et de l'acide gluconique. De plus, l'acide gluconie peut être synthétisé directement du glucose en présence du catalyseur du paladium.

Méthodes biologiques

La fermentation du glucose pour la synthèse d'acide gluconique est utilisée, effectuée soit par des champignons filamenteux, comme un. Niger, ou par des bactéries de plusieurs genres, dont des pseudomonas et des zymomonas.

La présence d'acide gluconie dans un milieu de culture. Le Niger, de Molliard en 1922, a conduit à penser que la fermentation du glucose par l'action du champignon à. Le Niger pourrait être une méthode pratique pour la production de cet acide sucré. En fait, cette méthode utilise actuellement.

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Les conditions de la culture de. Le Niger pour la fermentation du glucose comprend: une concentration élevée en oxygène dissous et un pH entre 5,5 et 6,5. Ce pH reste dans cet intervalle par agrégation de carbonate de calcium en tant qu'agent neutralisant.

La concentration de glucose dans la culture est élevée (110-250 g / L), tandis que la concentration d'azote et de phosphore est faible (< 20 mmol/L). Asimismo, se necesita una baja concentración de iones metálicos. Siguiendo estas condiciones, la fermentación de la glucosa es completada en un 90% en menos de 24 horas.

Applications

Médecins et vétérinaires

L'acide gluconique est un réactif indispensable pour obtenir le gluconate de calcium. Ce sel est utilisé dans le traitement des patients souffrant d'une hypocalcémie. De plus, sous forme de gel, il est utilisé dans le traitement des brûlures produites par l'acide hydrophyorique.

D'un autre côté, le gluconate de quinine est utilisé dans le traitement du paludisme. De même, le gluconate de fer a été utilisé dans le traitement des anémies ferropéniques.

Quoi qu'il en soit, l'acide gluconique est un réactif de base pour la formulation de nombreux médicaments de sels de gluconate.

Nettoyage

L'acide glyconique et ses sels ont une action chélatante, afin qu'ils puissent attraper des métaux, comme le fer, le cuivre, l'aluminium, le lanthéan, entre autres. Cette propriété permet son utilisation dans les nettoyeurs industriels et domestiques.

Le gluconate de calcium, en raison de sa propriété de formation de complexes avec différents métaux, est utilisé pour éliminer les oxydes métalliques des surfaces métalliques ou pour éliminer les laques et les objets d'objets. L'acide gluconique et les sels sont également utilisés dans les bouteilles de rinçage des formulations.

Peut vous servir: chiralité

Le gluconate de sodium est utilisé comme fixation métallique dans de nombreux détergents. L'acide gluconique, et plusieurs de ses sels, sont utilisés dans les industries de bronzage et de textile, en particulier en ce qui concerne le nettoyage de ses produits, en particulier utilisé dans l'élimination des dépôts métalliques.

Nourriture

L'acide glyconique est utilisé comme compagnon de levure, dans des mélanges pour la préparation des gâteaux, et comme composant acide dans les desserts de mélange sec. Le glucone-Δ-lactone est utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidulant doux.

L'acide gluconique empêche la turbidité dans les boissons et la formation de morceaux en raison de la présence de composés de calcium. Améliore le goût de la nourriture, en les conférant un goût doux-amer, tout en aide également à contrôler l'amertume présente dans certains d'entre eux.

Autres utilisations

Un gluconate agit comme un retardateur du processus de réglage du béton, qui permet le temps nécessaire pour une vidange correcte du béton, évitant ainsi la production de températures élevées qui peuvent provoquer une formation de fissures.

Et enfin, l'acide gluconique et certains de ses sels sont utilisés comme composants de certains milieux de culture cellulaire.

Les références

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