Synthèse, procédure, utilisations, risques, risques

Il Acide phénoxyacétique Il s'agit d'une substance organique, formée par la réaction entre le phénol et l'acide monochloroacétique en présence d'une solution d'hydroxyde de sodium. La procédure utilisée pour obtenir ce produit est appelée la synthèse des éthers de Williamson.

L'acide phénoxyacétique synthétisé est un précipité blanc ou incolore, formé par des cristaux en forme d'aiguille, pratiquement insolubles dans l'eau (solubilité dans l'eau 12 g / L L^-1), Mais soluble dans l'acide acétique, le phénol et l'éther dietyl.

Structure chimique de l'acide phénoxyacétique. Source: "Acide phénoxyacétique". Wikipedia, encyclopédie gratuite. 13 mai 2014, 17 h 21 UTC. 13 mai 2014, 17:21.Wikipédia.org. Conception d'image édité.

Son nom chimique est le 2-phénoxyétanoïque et sa formule moléculaire est C₈ H₈ SOIT₃. La masse moléculaire est de 152,15 g.mol^-1. Ce produit se comporte comme un acide faible et a un point de fusion entre 98 et 100 ° C et un point d'ébullition de 285 ° C.

L'acide phénoxyacétique est un produit intermédiaire de la synthèse de substances avec les propriétés des herbicides. En soi, l'acide phénoxyacétique a des propriétés antifongiques devant Candida albicans et trichophyton rubrum. Il est également utile comme exfolition de la peau, éliminant l'excès de kératine dans les callosités.

Il est nécessaire d'avoir des précautions pour la manipulation car lorsqu'il est chauffé, émet des gaz toxiques qui sont corrosifs. Parmi les gaz est le chlorure d'hydrogène.

L'exposition directe à ce produit pourrait provoquer une légère irritation de la peau ou de la muqueuse, mais pas d'une grande importance, sauf pour l'affectation de la muqueuse oculaire peut être grave. Il produit également une irritation des voies respiratoires si elle est inhalée et de la voie gastrique si elle est ingérée.

Il s'agit d'une substance non flammable et assez stable à température ambiante, cependant, à des températures ou des pressions élevées, il pourrait perdre sa stabilité, et face à l'eau, il peut libérer une certaine quantité d'énergie mais il ne le fera pas violemment.

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Synthèse d'acide phénoxyacétique

Le phénol est un alcool et en tant que tel, il se comporte comme un acide faible, c'est pourquoi il perd facilement le proton acide (H⁺) devant un alcali (hydroxyde de sodium) pour devenir un alcoxyde (phénole). Ceci par la suite, par une substitution nucléophile bimoléculaire, formera de l'éther.

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L'alcoxide fonctionne comme un nucléophile, c'est-à-dire qu'il est capable de renoncer à 2 électrons qui sont libres à une autre substance. Dans le cas de la réaction à portée de main, c'est l'alkyle halogogénide (acide monochloroacétique), de telle manière qu'il rejoint fortement à travers des liaisons covalentes avec elle, formant une nouvelle substance qui, dans ce cas, est l'éther.

Pendant la réaction, un déplacement de l'ion halogogénique se produit, qui est remplacé par l'anion alcoxyde. Cette réaction est connue sous le nom de synthèse des étheres de Williamson.

La quantité de produit obtenu et la vitesse à laquelle il est produit dépendra de la concentration des réactifs impliqués, car il s'agit d'une réaction cinétique de deuxième ordre, où la collision des molécules (nucléophile + halogénide d'alkyle) détermine son efficacité.

Procédure

Étape 1

Pour initier la synthèse de l'acide phénoxyacétique, 0,5 gr de phénol est très prudent et placé dans un ballon en forme de poire et une seule bouche, avec une capacité de 50 ml. 2,5 ml d'hydroxyde de sodium (NaOH) sont ajoutés à 33% (P / V) pour le dissoudre.

Vérifiez l'alcalinité de la solution avec un papier indicateur de pH. Placer un couvercle de liège sur le ballon et pendant 5 minutes mélanger fortement. Pour le mélange, vous pouvez utiliser un agitateur magnétique.

Étape 2

Par la suite, ajoutez 0,75 g d'acide monochloroacétique et répétez la procédure de mélange pendant 5 minutes.

Dans le cas où le mélange cherche à durcir ou à devenir pâteux, de l'eau peut être ajoutée (entre 1 et 3 ml), mais cela est progressivement ajouté jusqu'à ce qu'il revienne à la contexture précédente, sans diluer trop.

Étape 3

Découvrez le ballon et placez-le à l'intérieur d'un bain de Maria qui possède un système de reflux pendant 10 minutes. Si le système d'écoulement n'est pas disponible pendant 40 minutes.

Étape 4

Laissez la solution refroidir et ajoutez 5 ml d'eau, puis acidifiez avec une solution de HCl concentrée jusqu'à ce que vous atteigniez le pH 1. (Mesurez le pH avec un papier à cet effet).

Il peut vous servir: chlorure d'ammonium (NH4CL)

Étape 5

Passez le mélange soigneusement à travers l'entonnoir de séparation et retirez trois fois, en utilisant 5 ml d'éther éthylique dans chaque procédure.

Un extrait organique et remplacer dans l'entonnoir de séparation pour exécuter une eau triplée, en utilisant 5 ml d'eau dans chaque lavage.

Les fractions aqueuses sont séparées pour être jetées.

Étape 6

Par la suite, la fraction organique est extraite avec 3 ml de carbonate de sodium (Na₂CO₃) 15% trois fois.

L'extrait aqueux alcalin obtenu est placé dans un bain de glace et est acidifié avec du HCl jusqu'à pH = 1, ce qui génère des précipitations de produits. L'étape d'acidification doit être effectuée très soigneusement en ajoutant une goutte de goutte, car la réaction génère de la mousse et si elle est brusquement ajoutée.

Le solide est obtenu par filtration sous vide, le précipité est lavé et laissé sécher.

Étape 7

Le produit obtenu est pesant et le point de fonds et de fusion sont observés.

Source: Sandoval M. (2015). Manuel des pratiques de laboratoire de produits chimiques organiques II. Faculté de chimie nationale de l'Université autonome du Mexique.

Applications

L'acide phénoxyacétique a à lui seul une activité fongicide contre certains champignons, tels que Candida albicans et trichophyton rubrum. Cette action a été décrite dans une enquête menée par González et des collaborateurs.

Les travaux ont révélé que la concentration minimale inhibitrice ou fongistatique (CMI) et la concentration minimale de fongicide (CMF) étaient les mêmes (2,5 mg / ml) pour 13 espèces d'espèces de Candida albicans à partir d'échantillons cliniques, en particulier de patients souffrant d'onychomycose.

Tandis qu'une souche de Candida albicans ATCC 10231 a présenté un CMI de 2,5 mg / ml et un CMF de 5,0 mg / ml. Pour sa part, Rubrum de Trichophyton a présenté un CMI de 0.313 mg / ml et un cmf de 1.25 mg / ml dans 8 souches analysées à partir de clous infectés.

De plus, l'acide phénoxyacétique est très utile en tant qu'exfolition de la kératine, il est donc capable de minimiser les callosités ou les grains sur la peau affectée avec ces caractéristiques.

D'un autre côté, l'acide phénoxyacétique est une matière première pour la synthèse des pesticides, en particulier les herbicides, comme Astix et Duposan.

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Des risques

Si le produit est ingéré accidentellement, il provoquera une irritation des muqueuses dans tout le tractus gastro-intestinal (bouche, œsophage, estomac et intestins).

S'il est inhalé, il produira l'irritation respiratoire de la muqueuse, provoquant une insuffisance respiratoire et une toux.

Sur la peau, cela peut provoquer une légère irritation. Tandis que sur l'irritation de la muqueuse pour les yeux sera plus sévère. Dans ces cas, il est recommandé de laver la zone touchée avec de l'eau et de l'eau abondantes.

Ce produit a été associé comme facteur prédisposant à l'état ou à l'apparition des tumeurs adipeuses. Ces tumeurs se développent généralement plus fréquemment dans les membres ou l'abdomen.

D'un autre côté, ce produit est classé comme non dangereux pour le transport selon les critères décrits par les réglementations des transports.

Les pesticides dérivés de l'acide phénoxyacétique s'ils sont généralement toxiques pour l'environnement et ont été liés à des mutations génétiques, en particulier à la translocation t présente dans le lymphome non hodgkinien chez l'homme.

Précautions

- Ce produit doit être tenu à l'écart des forts agents oxydants et bases qui peuvent réagir violemment.

- Il est important d'éviter de chauffer ce produit.

- Manipuler à l'aide de mesures de protection, telles que des gants, des robes, des lentilles de sécurité.

Les références

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