Structure d'acide cinamique, propriétés, obtention, utilisations

Il Acide cinamique C'est un composé organique dont la formule chimique est C₆H₅Chchcooh. C'est un acide monocarboxylique. Son nom vient de la plante Cinnamomum Cassia, dont l'écorce est aromatique comme celle de la plante à la cannelle.

D'autres noms sont l'acide 3-Fenyl-2-Propénoïque et l'acrylique d'acide β-chilique. De nombreux dérivés d'acide cynamique ont été obtenus, qui présentent des propriétés thérapeutiques.

Plante de cassia de Cinnamomum. Honmingjun [cc by-sa 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Wikipedia Commons.

En raison de la double liaison C = C, la molécule d'acide cinamique a deux isomères: Cis et trans. La forme trans C'est la nature la plus abondante. Acide cinamique trans C'est un constituant des huiles essentielles de la cannelle, du basilic, du thé noir ou Melaleuca bracteata, Cocoa, baume de Tolú, maire de Galanga ou Alpinia Galanga et les feuilles de stockage. Acide cinamique Cis a été trouvé dans la plante Alpinia malaccensis.

À la fin du 19e et au début du XXe siècle, l'acide cynamique a été étudié et utilisé pour traiter diverses maladies. Cependant, son utilisation a été interrompue et il y a quelques années, les enquêtes ont été repris, générant des résultats prometteurs.

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Structure

La molécule d'acide cinamique contient un groupe phényle, un prpenil (propane avec une double liaison c = c) et un groupe carboxyle -coooh attaché à ce dernier. C'est comme un acide acrylique avec un groupe phényle dans le troisième carbone.

En raison de sa double liaison, la molécule peut être sous la forme Cis ou le formulaire trans. De la manière trans, groupes C₆H₅- et -cooh sont dans des lieux en diagonale opposés à la double liaison c = c. De la manière Cis Ces groupes sont du même côté (un dans chaque carbone de double liaison c = c).

Isomères d'acide cinamique. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclature

- Acide cinamique

- Acide 3-Fenil-2-PROPOROIC

- Acide β-phényle acrylique

- Acide benzénopropénoïque

- Acide acrylique de benzène

Propriétés

État physique

Solide cristallin blanc avec structure de prisme monoclinique.

Acide cinamique. Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Poids moléculaire

148,16 g / mol

Point de fusion

Isomère Cis: 68 ºC

Isomère trans: 133 ºC

Point d'ébullition

Isomère Cis: 125 ºC à 19 mm Hg

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Isomère trans: 300 ºC

Solubilité

Faible eau soluble: 0,546 g / L A 25 ºC.

Très soluble dans l'éther.

Propriétés chimiques

La molécule d'acide cynamique a trois sites réactifs: le remplacement de l'anneau de benzène, l'ajout dans l'insaturation (double liaison c = c) et la réaction du groupe carboxyle -cooh.

Cela permet à de nombreux dérivés d'être obtenus à partir de l'acide cinamique, qui a suscité un intérêt particulier des chercheurs, en particulier dans le domaine de la médecine.

La présence d'un anneau benzénique dans sa molécule et la chaîne courte insaturée le fait possède une faible polarité, et donc sa faible solubilité dans l'eau.

Les sels d'acide cinamique ou les cinamates en métal alcalin sont solubles dans l'eau.

Rôle dans la nature

L'acide cinamique a un rôle particulier dans le métabolisme des plantes, car il est distribué dans toute la plante la plante.

Cortex à la cannelle. Thiry [cc by-sa 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Source: Wikipedia Commons.

C'est un précurseur des flavonoïdes, des alcaloïdes, des coumarines et de la lignine, composante structurelle des plantes.

Il appartient à la classe des auxines, qui sont des hormones qui régulent la croissance cellulaire des plantes.

Obtention

Dans la nature l'isomère trans De l'acide cinamique provient de l'élimination de l'ammoniac de la phénylalanine (un acide aminé), qui se produit grâce à l'enzyme phénylalanine-ammoniac-liasa. Cette enzyme se trouve dans les plantes supérieures, les champignons et les levures.

L'acide cinamique est souvent conjugué avec des acides aminés et des acides de sucre. Par exemple, la cinamoglycine est présente dans les plantes, mais cela pourrait être un produit du métabolisme animal. Il est situé dans la glande odorante du castor canadien, mais il est susceptible de l'obtenir de la nourriture.

Utilisation dans les applications médicales

Effet anticancéreux

L'acide cinamique est utilisé depuis des centaines d'années pour le traitement du cancer en médecine chinoise, car il fait partie du Xuanshen, qui est la racine d'une plante herbacée de la famille de la famille de Scrophulariaceae.

À la fin du 19e et au début du XXe siècle, il a été utilisé pour traiter le cancer, mais les enquêtes n'ont été poursuivies qu'il y a quelques décennies.

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Bien que le rôle qu'il rencontre, son efficacité contre le cancer dans les os (ostéosarcome) a été inconnue a été récemment confirmée.

Il a également été constaté qu'il exerce un effet d'antiprolifération sur les cellules malignes de l'adénocarcinome du côlon, du mélanome, de la prostate et du cancer du poumon.

Selon certaines expériences, le traitement des cellules de mélanome avec de l'acide cinamique pendant 3 jours a entraîné une perte d'invasivité de 75 à 95%, c'est-à-dire la capacité de dégrader et de traverser la barrière tissulaire. Ceci est attribué à la modulation qu'il exerce sur les gènes impliqués dans les métastases tumorales.

D'un autre côté, il a été constaté que l'acide cinamique est un puissant inhibiteur de l'enzyme qui influence les formes de cancer dépendantes de l'hormone, comme le cancer de la prostate, du sein et de l'endomètre.

De plus, d'innombrables composés dérivés de l'acide cinamique ont des propriétés anti-cancer.

Effets positifs contre la résistance à l'insuline et le diabète

Certains chercheurs ont découvert que l'acide cinamique peut soulager la résistance à l'insuline.

Cette maladie se compose de la non-efficacité de l'action de l'insuline ou de l'incapacité de pouvoir obtenir une réponse normale d'absorption du glucose par les cellules.

À cause de cela, les cellules n'absorbent pas le glucose, qui reste dans le sang et l'hyperglycémie ou un excès de glycémie. On dit alors que la cellule est résistante à l'insuline.

La conséquence de ne pas traiter la résistance à l'insuline est le diabète de type 2.

L'acide cinamique a des mécanismes d'action qui améliorent l'efficacité de l'insuline, ce qui se traduit par une absorption accrue du glucose par les cellules résistantes à l'insuline et le soulagement de la maladie.

Plusieurs dérivés polyphénoliques de l'acide cynamique sont également bénéfiques pour traiter ces maladies, mais en raison de leur faible biodisponibilité, l'acide cinamique et ses dérivés sont toujours à l'étude.

Des efforts sont faits pour développer diverses formes d'administration de ces composés, tels que les nanoparticules, l'encapsulation et les émulsions.

Effets contre la tuberculose

Acide trans-Cinamic et ses dérivés ont été utilisés comme agents antituberculeux vers 1894. Cependant, seulement récemment, ils ont été à nouveau étudiés dans ce but.

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Il a été constaté qu'ils ont un effet synergique lorsqu'ils sont utilisés avec d'autres médicaments antituberculeux, même ceux vers lesquels les bactéries Mycobacterium tuberculosis Il est devenu résistant, repoussant l'action du médicament.

Mycobacterium tuberculosis. Crédit photo: Fournisseurs de Carcontent Janice (s): CDC / DR. Ray Butler; Janice Carr [Domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Plusieurs effets bénéfiques

L'acide singe.

Beaucoup de ses dérivés polyphénoliques exercent également des effets antibactériens, antiviraux et antifongiques.

Utiliser dans l'industrie alimentaire

L'acide cinamique et plusieurs de ses dérivés sont utilisés pour aromatiser certains aliments.

Pour l'acide cinamique en particulier la limite d'ingestion quotidienne, ou Adi (acronyme pour l'anglais Apport quotidien acceptable), Selon les règles du Conseil de l'Europe (Conseil de l'Europe) est de 1,25 mg / kg par jour.

Nouvelles applications

Récemment (2019), il a été constaté que l'acide Cis-Cinamic favorise la croissance de la plante de Arabidopsis thalien, qui est un parent du chou et de la moutarde.

Les scientifiques ont conclu que l'acide Cis-Cinamic a un potentiel élevé en tant que promoteur agrochimique de la croissance des plantes.

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