Synthèse, transposition et utilisation de l'acide benzylique

Il acide benzyl, Également connu sous le nom d'acide diphénylglucolique ou d'acide 2-hydroxy-2,2-difénilacétique, c'est un composé organique aromatique qui est utilisé dans la synthèse de composés avec différents utilitaires. Il s'agit d'un acide monocarboxylique à 2-hydroxy, dont la formule chimique est C14H12O3 (dans sa structure, il a deux anneaux phénoliques) et qui a un poids moléculaire de 228.25 g / mol.

Il est normalement utilisé dans l'industrie chimique, où il est acquis sous forme de poudre cristalline jaunâtre avec une bonne solubilité dans les alcools primaires et avec un point d'ébullition proche de 180 ° C.

Structure de l'acide benzyique (source: Dschanz [domaine public] via Wikimedia Commons)

Il a été classé comme un acide de "Brønsted". Ce qui signifie qu'il s'agit d'un composé capable de donner des ions hydrogène à une molécule d'accepteur qui fonctionne comme une base de Brønsted.

Sa synthèse a été réalisée pour la première fois en 1838 et, depuis lors, il est reconnu comme le "prototype" pour une classe générale de "arrière-régl" moléculaire à des fins synthétiques différentes ou pour des recherches expérimentales, y compris certains "suivi" ou "techniques tracé" avec des isotopes avec des isotopes avec des isotopes avec des isotopes avec des isotopes avec des isotopes avec.

L'acide benzélique est utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour la synthèse du glycate pharmaceutique.

De plus, il a également été utilisé avec succès comme exhausteur de produits cosmétiques pharmacologiques pour traiter l'acné, le psoriasis, les spots vieillissants, les rides et autres conditions dermatologiques courantes.

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Synthèse de l'acide benzyique

La synthèse de l'acide benzylique a été signalée pour la première fois en 1838, lorsque von Liebig a décrit la transformation par arrière-lieu d'un α-diphtual aromatique commun (le benchilo) dans le sel d'un α-hydroxyacide (acide benzyle), induit par un hydroxyde d'ion.

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Cette réaction du benchilo moléculaire "arrière" pour produire de l'acide benzylique a à voir avec la migration d'un groupe aryle (un substituant dérivé d'un groupe aromatique, souvent un hydrocarbure aromatique), qui est propice par la présence d'un composé de base.

Synthèse de l'acide bencylique (source: megabyte07 [cc by-sa (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)] via Wikimedia Commons)

Compte tenu du fait que ce processus a probablement été l'une des premières réactions moléculaires connues, le mécanisme du banc-acide benglo benchilo-acide a servi de modèle à de nombreux autres processus dans la synthèse organique et dans le domaine de la physicochimie organique.

À l'heure actuelle, l'acide benzylique est actuellement préparé à partir de benzil ou de benzoína, par l'utilisation de l'hydroxyde de potassium comme agent "inducteur". Au cours de la réaction, le composé intermédiaire connu sous le nom de "benchilate de potassium" est formé, qui est un sel de carboxylate stable.

L'acidification avec de l'acide chlorhydrique du milieu où cette réaction se produit est celle qui favorise par la suite la formation d'acide benzylique du bencellate de potassium. De plus, de nombreux rapports expérimentaux indiquent également que la réaction est réalisée dans des conditions de température élevée.

Transposition

La transposition (ou le arrière benzyl-acide) est la réaction du modèle pour différentes transformations de dictons α dans les acides α-hydroxy induits par les sels de base. Cela peut être effectué avec différents types de dicétons tels que les diatosses α-aromatiques, semi-aromatiques, alicyl, aliphatiques ou hétérocycliques, afin de produire de l'acide benzylique.

Mécanisme de transposition sur l'acide du ventre (Source: Chemboyz [CC By-S (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)] via Wikimedia Commons)

Le mécanisme de réaction est fondamentalement le même dans tous les cas. Il se compose de trois étapes:

1- L'ajout réversible d'un ion d'hydroxyde à un groupe carbonyle du composé α-dictone, c'est-à-dire l'un de ses groupes cétone, ce qui provoque un intermédiaire chargé négativement qui, dans de nombreux textes, est connu sous le nom de «hydroxialcoxyde».

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2- L'arrière intramoléculaire de l'intermédiaire, qui produit un deuxième intermédiaire qui a une conformation plus appropriée pour l'attaque nucléophile qui aura lieu sur le groupe carbonyle.

3- La conversion rapide du deuxième intermédiaire dans le sel de l'acide α-hydroxy correspondant par une réaction de transfert de protons.

Α-DICS peut également être transformé en esters d'acide benzylique par leur réaction avec un alcool en présence d'un ion alcoxyde.

La transposition n'est donc rien de plus que la réaction organique d'un α-dictone en présence d'une base (généralement l'hydroxyde de potassium) pour produire les acides α-hydroxicarboxyliques α-hydroxyliques correspondants, comme c'est le cas de la synthèse d'acide benzyle A de Benchilo (1,2-dipenyletanodiona).

Comme vous pouvez le comprendre à partir de ce processus, la transposition implique la migration intramoléculaire d'un carbanion, qui est un composé organique anionique où la charge négative réside sur un atome de carbone.

Applications

L'acide benzyique, comme mentionné ci-dessus, est un composé organique qui sert de «base» pour la synthèse chimique de divers types de composés.

Pharmacologie

Les glycoles pharmaceutiques sont un bon exemple de bénéfices pratiques de l'acide benzylique. Les glycoles sont utilisées comme excipients, qui ne sont rien de plus que des substances qui se mélangent avec des médicaments pour leur donner de la saveur, de la forme, de la cohérence ou d'autres propriétés (stabilité, par exemple), mais qui sont inertes du point de vue pharmacologique.

Parmi les principaux médicaments produits avec des excipients dérivés de l'acide benzylique figurent certains composés dérivés de:

- Clidinio: médicament utilisé pour le traitement de certains troubles de l'estomac tels que les ulcères, le syndrome de l'intestin irritable, les infections intestinales, les crampes abdominales, entre autres. Il agit dans la diminution de certaines sécrétions corporelles et est généralement réalisée sous forme de bromure de clidininium.

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- Dilantine: également génériquement connu sous le nom de phénytoïne, qui est un médicament antiépileptique ou anti-confulsif, utile pour certains types de crises.

- Mepenzolate: Utilisé pour réduire l'acidité de l'estomac et les spasmes musculaires intestinaux, ainsi que pour le traitement des ulcères d'estomac.

- Flutropio: agent anticholinergique qui fonctionne comme un antagoniste compétitif de l'acétylcholine et qui est principalement utilisé pour le traitement des maladies pulmonaires obstructives chroniques.

Dans ces médicaments, la fonction de l'acide benzylique comme excipient est probablement de transporter des composés actifs et, une fois à l'intérieur de l'organisme, le lien entre eux peut être hydrolysé et ces derniers sont libérés pour exercer leurs fonctions pharmacologiques.

Autres utilisations

En plus de ceux déjà mentionnés, l'acide benzylique est également utilisé dans les formulations de cosmétiques pharmacologiques, où elle a été testée efficace pour le traitement de l'acné, du psoriasis, des taches d'âge, de la peau sèche, des lésions cutanées pigmentées, des rides, etc.

Les références

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