Cyclohexen Structure, propriétés, synthèse et utilisations

Il Cyclohexen C'est une oléfine alcène ou cyclique dont la formule moléculaire est c₆H_dix. Il se compose d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau et miscible avec de nombreux solvants organiques. Il se caractérise par l'inflammable, et dans la nature, il se trouve généralement dans Hulla Tar.

Le cyclohexène est synthétisé par hydrogénation partielle du benzène et par déshydratation de l'alcool de cyclohexanol; c'est-à-dire une manière plus oxydée. Comme les autres cycloalquenes, il connaît l'addition électrophile et les radicaux libres; Par exemple, réaction d'halogénation.

Molécule de cyclohexène. Source: Neurotoger.

Cette cyclique (image supérieure) forme des mélanges acéotropes (non séparables par distillation), avec des alcools plus faibles et de l'acide acétique. Il n'est pas très stable dans un stockage prolongé, car il se décompose sous l'action de la lumière du soleil et du rayonnement ultraviolet.

Le cyclohexen est utilisé comme solvant, et par conséquent, il a de nombreuses applications, telles que: stabilisateur à haut octane et extraction d'huile.

Mais le plus important est que le cyclohexène sert d'intermédiaire et de matière première pour obtenir de nombreux composés de grande utilité, notamment: cyclohexanone, acide adipique, acide maléique, cyclohexane, butyne, acide cyclohexylcarboxylique, etc.

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Structure du cyclohexène

Structure du cyclohexène. Source: Kemikungen [domaine public]

L'image supérieure montre la structure du cyclohexène avec un modèle de sphères et de barres. Vous pouvez remarquer l'anneau à six carbone et la double liaison, à la fois insaturation du composé. De ce point de vue, il semble que l'anneau soit plat; Mais ce n'est pas du tout.

Pour commencer, les carbones à double liaison ont une hybridation SP², ce qui leur donne une géométrie trigonale plate. Par conséquent, ces deux carbones et ceux adjacents se trouvent dans le même plan; tandis que les deux carbones à l'extrémité opposée (à la double liaison) sont au-dessus et sous ce avion.

Peut vous servir: gravité spécifique

L'image inférieure illustre parfaitement le nouvellement expliqué.

Vue avant de la structure du cyclohexène. Source: Ben Mills.

Notez que la bande noire est composée de quatre carbones: les deux de la double liaison et les autres adjacents à eux. La perspective exposée est celle qui serait obtenue si un spectateur plaçait son œil juste devant le double lien. On peut alors voir qu'un carbone est en haut et sous cet avion.

Comme la molécule de cyclohexen n'est pas statique, les deux carbones seront échangés: l'un descendra tandis que l'autre s'élèvera au-dessus de l'avion. On devrait donc s'attendre à ce que vous comportez cette molécule.

Interactions intermoléculaires

Cyclohexen est un hydrocarbure, et par conséquent, ses interactions intermoléculaires sont basées sur les forces de dispersion de Londres.

En effet.

De même, la double liaison augmente le degré d'interaction, car il ne peut pas évoluer avec la même flexibilité que celle des autres carbones, et cela favorise l'interaction entre les molécules voisines. C'est pour cette raison que le cyclohexène a un point d'ébullition légèrement plus grand (83 ° C) que celui du cyclohexane (81 ° C).

Propriétés

Noms chimiques

Cyclohexen, tétrahydribenzène.

Poids moléculaire

82 146 g / mol.

Aspect physique

Liquide incolore.

Odeur

Odeur douce.

Point d'ébullition

83 ºC à 760 mmHg.

Point de fusion

-103,5 ºC.

point d'allumage

-7 ºC (tasse fermée).

Solubilité dans l'eau

Pratiquement insoluble (213 mg / L).

Solubilité dans les solvants organiques

Miscible avec de l'éthanol, du benzène, du tétrachlorure de carbone, de l'éther d'huile et de l'acétone. Il devrait être en mesure de dissoudre les composés apolaires, comme certains des alotropes de charbon.

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Densité

0,810 g / cm³ à 20 ° C.

Densité de vapeur

2,8 (avec une relation aérienne considérée comme égale à 1).

La pression de vapeur

89 mmHg à 25 ° C.

Auto-direction

244 ºC.

Décomposition

Il se décompose en présence de sels d'uranium, sous l'action de la lumière du soleil et du rayonnement ultraviolet.

Gelée

0,625 MPASCAL à 25 ° C.

Chaleur de combustion

3.751,7 kJ / mol à 25 ºC.

Chaleur de vaporisation

30,46 kJ / mol à 25 ºC.

Tension superficielle

26,26 MN / m.

Polymérisation

Peut polymériser dans certaines conditions.

Seuil d'odeur

0,6 mg / m³.

Indice de réfraction

1 4465 à 20 ºC.

pH

7-8 à 20ºC.

La stabilité

Cyclohexen n'est pas très stable pendant le stockage à long terme. L'exposition à la lumière et à l'air peut provoquer la production de peroxydes. Il est également incompatible avec de forts agents oxydants.

Réactions

-Les cycloalques éprouvent principalement des réactions d'addition, les radicaux électrophiles et libres.

-Réagit avec le brome pour former 1,2-dibromocyclohexan.

-Il s'oxyde rapidement en présence de permanganate de potassium (KMNO₄).

-Il est capable de produire un époxyde (oxyde de cyclohexène) en présence d'acide peroxibenzoïque.

La synthèse

Le cyclohexène est produit par la catalyse acide du cyclohexanol:

Déshydratation du cyclohexanol. Source: Gabriel Bolívar.

Le symbole Δ représente la chaleur nécessaire pour promouvoir la sortie du groupe OH comme molécule d'eau dans un milieu acide (-OH₂⁺).

Le cyclohexène se produit également par hydrogénation partielle du benzène; c'est-à-dire que deux de ses doubles liaisons ajoutent une molécule d'hydrogène:

Hydrogénation partielle du benzène. Source: Gabriel Bolívar.

Bien que la réaction semble simple, elle nécessite un grand h₂ et catalyseurs.

Applications

-Il a une utilité en tant que solvant organique. De plus, il s'agit d'une matière première pour la production d'acide adipique, d'aldéhyde adipique, d'acide maléique, de cyclohexan et d'acide cyclohexylcarboxylique.

Peut vous servir: radioactivité

-Il est utilisé dans la production de chlorure de cyclohexan, composé utilisé comme intermédiaire de la préparation de produits pharmaceutiques et de l'additif frotté.

-Le cyclohexen est également utilisé dans la synthèse de la cyclohexanone, des matières premières pour la production de médicaments, de pesticides, de parfums et de colorants.

-Le cyclohexène intervient dans la synthèse de l'aminocyclohexanol, un composé qui est utilisé comme tensioactif et émulsifiant.

-De plus, le cyclohexène peut être utilisé pour la préparation au laboratoire Butadieno. Ce dernier composé est utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, dans l'élaboration des pneus de voiture, et est également utilisé dans l'élaboration des plastiques acryliques.

-Le cyclohexen est une matière première pour la synthèse de la lysine, le phénol, la résine polycyloolfin et les additifs en caoutchouc.

-Il est utilisé comme stabilisateur d'essences à octane élevé.

-Intervient dans la synthèse des revêtements imperméables, des films résistants aux fissures et des dossiers de liaison pour les revêtements.

Des risques

Le cyclohexen n'est pas un composé très toxique, mais il peut provoquer un contact avec une rougeur de la peau et des yeux. Son inhalation peut produire une toux et une somnolence. De plus, son ingestion peut provoquer une somnolence, des difficultés à respirer et des nausées.

Le cyclohexen est peu absorbé par le tractus gastro-intestinal, donc les effets systémiques graves ne sont pas attendus en raison de son ingestion. La complication maximale est son aspiration au système respiratoire, qui peut produire une pneumonie chimique.

Les références

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