Structure du cyclohexan, utilisations, conformations

Il Cyclohexan C'est un cycle relativement stable avec la formule moléculaire C₆H₁₂. C'est un liquide incolore et inflammable qui a une odeur de solvant doux, mais qui peut pénétrer dans les impuretés.

Il a une densité de 0,779 g / cm³; Faire bouillir à 80,7 ° C; et gèle à 6,4 ° C. Il est considéré comme insoluble dans l'eau, car sa solubilité ne peut être que de 50 ppm (environ.) à température ambiante. Cependant, il est facilement mélangé avec de l'alcool, de l'éther, du chloroforme, du benzène et de l'acétone.

Modèle 3D de la molécule de cyclohexane. Jynto et Ben Mills / Domaine public

Les systèmes de cyclistes cychaxan sont plus fréquents parmi les molécules organiques de la nature que celles des autres cycloalcanos. Cela peut être dû à la fois à leur stabilité et à la sélectivité offerte par ses conformations bien établies.

En fait, les glucides, les stéroïdes, les produits végétaux, les pesticides et de nombreux autres composés importants contiennent des anneaux similaires à ceux du cyclohexan, dont les conformations sont d'une grande importance pour leur réactivité.

[TOC]

Structure

Le cyclohexan est un hydrocarbure alicyclique à six membres. Il y a principalement dans une conformation dans laquelle toutes les liaisons C-H dans les atomes de carbone voisines sont échelonnées, avec des angles dièdres égaux à 60 °.

Parce qu'il a l'angle et la tension le plus bas de la torsion. Cela fait aussi le cyclohexan.

Positions substituants

Il existe deux types de positions pour les substituants dans le cycle cyclohexan: positions axiales et positions équatoriales. Les liens équatoriaux C-H se trouvent dans une bande autour de l'Équateur de l'anneau.

À son tour, chaque atome de carbone a un hydrogène axial perpendiculaire au plan de l'anneau et parallèle à son axe. Les hydrogènes axiaux alternent de haut en bas; Chaque atome de carbone a une position axiale et équatoriale; Et chaque côté de l'anneau a trois positions axiales et trois équatoriales dans un autre arrangement.

Peut vous servir: carbonate de sodium (NA2CO3)

Modèles d'étude

Cyclohexan est mieux étudié un modèle moléculaire physique ou avec un programme de modélisation moléculaire. Lorsque l'un de ces modèles est utilisé, il est possible d'observer facilement les relations de torsion et l'orientation de l'équateur et des atomes d'hydrogène axiaux.

Cependant, la disposition des atomes d'hydrogène peut également être analysée dans une projection de Newman lors de l'observation de n'importe quelle paire de liens C-C parallèles.

Projection Newman de Cychaxan. Durfo / CC0

Conformations

Le cyclohexan peut se produire dans deux conformations interconvertibles: bateau et chaise. Cependant, ce dernier est la conformation la plus stable, car il n'y a pas d'angle ou de tension de torsion dans la structure du cyclohexan; Plus de 99% des molécules sont dans une conformation de chaise à un moment donné.

Conformation de la chaise cychaxane. Chem Sim 2001 / Domaine public

Conformation du chaise

Dans une conformation de chaise, tous les angles de liaison C-C sont de 109,5 °, qui les libèrent de la tension angulaire. Parce que les liens C-C sont parfaitement échelonnés, la conformation de la chaise est également exempte de tension de torsion. De plus, les atomes d'hydrogène dans les coins opposés du cycle cyclohexan sont séparés au maximum.

Formation de bateaux

La conformation de la chaise peut prendre une autre forme appelée la formation du bateau. Cela se produit à la suite de rotations partielles sur des liaisons C-C simples de l'anneau. Une telle conformation n'a pas non plus de tension angulaire, mais elle a une tension de torsion.

CONFORMATION DE CYCLOHEXAN. Kéministi / domaine public

Lorsque vous voyez un modèle de conformation du bateau, dans les axes de liaison C-C le long de chaque côté, il est constaté que les liaisons C-H dans ces atomes de carbone sont éclipsées, produisant une tension de tension de torsion.

Il peut vous servir: dérivés de benzène

De plus, deux des atomes d'hydrogène sont suffisamment proches l'un de l'autre pour générer des forces de répulsion de van der Waals.

Escroc

Si la conformation du bateau est fléchie, la conformation du bateau tordu qui peut soulager une partie de la tension de torsion et réduire également les interactions entre les atomes d'hydrogène est obtenue.

Cependant, la stabilité obtenue par flexion est insuffisante pour rendre la conformation du bateau tordu plus stable que la conformation de la chaise.

Conformation du bateau Cyclohexan Crooly. Keministi / cc0

Applications

Fabrication en nylon

Presque tout le cyclohexan qui se produit commercialement (plus de 98%) est largement utilisé comme matière première dans la production industrielle de précurseurs en nylon: acide adipique (60%), caprolactame et hexaméthylindiamine. 75% du caprolactam produit dans le monde entier est utilisé pour la fabrication du nylon 6.

Guitare avec cordes en nylon. Source: Pexels.com

Fabrication d'autres composés

Cependant, le cyclohexan est également utilisé dans la fabrication de benzène, de chlorure de cyclohexyle, de nitrocylohexan, de cyclohexanol et de cyclohexanone; dans la fabrication de carburant solide; dans les formulations fongicides; et dans la recristallisation industrielle des stéroïdes.

Applications minoritaires

Une très petite fraction du cycle produit est utilisée comme solvant non polaire pour l'industrie chimique et diluée dans les réactions polymères. Il peut également être utilisé comme un dissolvant de peinture et de vernis; dans l'extraction des huiles essentielles; et substituts en verre.

En raison de ses propriétés chimiques et conformationnelles uniques, le cyclohexane est également utilisé dans les laboratoires chimiques analytiques pour les déterminations du poids moléculaire et comme standard.

Fabrication

Processus traditionnel

Le cyclohexan est présent dans du pétrole brut à des concentrations qui varient entre 0.1 et 1.0%. Par conséquent, il était traditionnellement produit par la distillation fractionnaire de l'essence dans laquelle un concentré de cyclohexane de 85% a été obtenu par superflorée.

Peut vous servir: atome de carboneDistillation d'huile fractionnée. Brude_oil_distillation-fr.SVG: Image Original: Psaria, Theresa Knott; Image Vectrielle: Rogilberterivative Travail: uain () / cc by-sa (http: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0 /)

Ce concentré a été vendu, car une purification supplémentaire requise pour effectuer un processus d'isomérisation des pentans, des fissures thermiques pour éliminer les hydrocarbures à chaîne ouverte et le traitement de l'acide sulfurique pour éliminer les composés aromatiques.

Une grande partie de la difficulté d'obtenir du cyclohexane avec une plus grande pureté était due au grand nombre de composants d'huile avec des points d'ébullition similaires.

Processus à haute efficacité

À l'heure actuelle, le cyclohexane se produit à une échelle industrielle en réagissant au benzène avec de l'hydrogène (hydrogénation catalytique) en raison de la simplicité du processus et de sa grande efficacité.

Cette réaction peut être effectuée à l'aide de méthodes de phase liquide ou de vapeur en présence d'un catalyseur très dispersé ou dans un lit catalytique fixe. Plusieurs processus ont été développés dans lesquels le nickel, le platine ou le paladium sont utilisés comme catalyseur.

La plupart des usines de cyclohexane utilisent le gaz réformateur produit par le benzène et de grandes quantités d'hydrogène par-produit comme matière première pour la production de cyclohexane.

Parce que les coûts de l'hydrogène et du benzène sont essentiels pour la fabrication de cyclohexane de manière rentable, les plantes sont généralement situées près de grandes raffineries où des matières premières à faible coût sont disponibles.

Les références

1. Campbell, M. L. (2014). Cyclohexane. Encyclopédie de la chimie industrielle d'Ullmann (7 (7^e élégant.). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Fondamentaux de la chimie organique (7^e élégant.). Belmont: Brooks / Cole.
3. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2020) Base de données PubChem. Cyclohexane, CID = 8078. Bethesda: Bibliothèque nationale de médecine. Récupéré de: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
4. Ouellette, R. J., & Rawn, J. D. (2014). Chimie organique - structure, mécanisme et synthèse. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, R. H., Hareng, f. g., Bissonnette, C., & Mature, J. D. (2017). Chimie générale: principes et applications modernes (11^e élégant.). New York: Pearson.
6. Salomons, t. W., Fryhle, c. B., & Snyder, s. POUR. (2016). Chimie organique (12^e élégant.). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Wade, L. g. (2013). Chemistry organique (8e Ed.). New York. Pearson.