Structure de butanone, propriétés et utilisations

La Butanone C'est un composé organique, en particulier une cétone, dont la formule chimique est Cho₃Ch₂Coch₃. Son apparence est celle d'un liquide incolore utilisé fondamentalement comme solvant. Il a similaire aux propriétés de l'acétone, mais bouillir à une température plus élevée et s'évapore plus lentement.

Il est produit par la déshydrogénation catalytique du 2-butanol (composé chiral). Cependant, il est à l'état naturel dans la composition de certains fruits. Il fait partie des émanations des tuyaux d'échappement des véhicules et est un élément de la fumée du tabac.

Molécule de butanone. Source: Pixabay.

C'est après l'acétone la plus simple de cette famille de composés organiques. La butnonone provoque une irritation dans les yeux et le nez. En dose inhabituellement élevée, elle peut provoquer une irritation de la muqueuse pulmonaire. D'un autre côté, ce liquide est considéré comme un agent précurseur des stupéfiants.

La butanone a une grande solubilité dans l'eau; Mais il est également très soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène et le chloroforme. Cela pourrait être expliqué parce que sa valeur du journal P (0,29) pour le coefficient de partition octane / eau est faible.

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Structure de butanone

Dans l'image supérieure, la molécule de butanone est représentée avec un modèle de sphères et de barres. L'atome d'oxygène du groupe carbonyle (sphère rouge) peut être vu dans le deuxième carbone. Ce groupe, C = O, est responsable de l'occupation d'un moment dipolaire permanent à la molécule.

La butanone, vue structurelle, n'est rien de plus qu'une acétone à laquelle un groupe de méthylène a été ajouté, ch₂. Ayant plus de carbones, le moment dipolaire est plus petit par rapport à celui de l'acétone; Mais sa plus grande masse moléculaire le fait bouillir à une température plus élevée.

Cette molécule, comme d'autres cétones, n'a pas la possibilité de former des ponts d'hydrogène; Et donc, leurs interactions dipol-dipolo ne sont pas si fortes.

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C'est pourquoi c'est un liquide volatil. Lorsque la température baisse (-86,6 ° C), ses dipôles faibles sont ceux qui guident leurs molécules afin de former un cristal. En plus de cela, il peut également être commenté que la butanone est structurellement asymétrique.

Propriétés

Formule moléculaire

C₄H₈Ou ch₃Coch₂Ch₃

Des noms

- Butanone.

- 2-butanone.

- Butan-2 -ona.

- Méthyl Ethil Cetona.

Masse molaire

72 107 g / mol.

Description physique

Liquide incolore.

Odeur

Parfumé à la menthe, modérément fort.

Point d'ébullition

79,59 ºC à 760 mmHg.

Point de fusion

-86.6 ºC.

point d'allumage

-9 ºC (tasse fermée).

Solubilité dans l'eau

29 g / 100 ml à 20 ºC. Bien que son moment dipolaire soit inférieur à celui de l'acétone, il peut toujours interagir dans un excellent degré avec les molécules d'eau. D'eux reçoivent des ponts d'hydrogène: (ch₃) (Ch₂Ch₃) C = o-hah. À cause de cela est très soluble dans l'eau.

Solubilité dans les solvants organiques

Soluble dans le benzène, l'alcool et l'éther; Miscible avec les huiles, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène et le chloroforme. Notez que la butanone est soluble dans une grande variété de solvants.

Densité

0,7997 g / cm³ à 25 ºC.

Densité de vapeur

2,41 (par rapport à l'eau = 1).

La pression de vapeur

90,6 mmHg à 25 ºC.

Coefficient de partition octanol / eau

Log p = 0,29

Température d'auto-signification

505 ºC.

Décomposition

Il se décompose par des processus photochimiques par oxydation par radical hydroxyle gratuit. Lorsqu'il est chauffé à la décomposition émet une fumée d'acre.

Gelée

0,40 cpoise à 25 ºC.

Chaleur de combustion

2.444,1 kJ / mol à 25 ° C.

Chaleur de vaporisation

31.30 kJ / mol au point d'ébullition; et 34,79 kJ / mol à 25 ° C.

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Tension superficielle

23,97 MN / m A 25 ºC.

Potentiel d'ionisation

0,54 eV.

Seuil d'odeur

Basse odeur: 0,735 mg / m³.

Odeur élevée: 147,5 mg / m³.

Indice de réfraction

1 788 à 20 ºC.

Constante de dissociation

PKA = 14,70.

La stabilité

Stable, mais très inflammable. Incompatible avec les agents oxydants, les bases et les forts agents réducteurs. L'humidité doit être évitée.

Applications

Solvant

Le butanone est utilisé comme solvant dans l'élaboration des revêtements de surface, la fabrication de poussière sans fumée, l'élaboration de résines colorées et l'élimination de l'accumulation de graisse produite par les lubrifiants.

De plus, il est utilisé dans l'élaboration de:

- Cuir artificiel.

- Gomas.

- Lacas.

- Vernis.

- Colle.

- Solvants.

- Enjeux de peinture.

- Adhésifs.

- Ciments en plastique.

- Scellons.

- Bandes magnétiques.

- Papier transparent.

- Encres imprimées.

- Cosmétiques et produits pharmaceutiques.

Il est également utilisé comme solvant pour la diffaration des surfaces métalliques, des nettoyeurs d'équipements électroniques et de l'extraction des graisses. Il sert à l'extraction du bois dur et à l'huile végétale.

Il s'agit d'un ingrédient inerte dans l'élaboration des pesticides et dans la fabrication d'acétate et de nitrate de cellulose.

Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la transformation des aliments et les ingrédients alimentaires; Par exemple, dans le fractionnement des graisses et des huiles, ainsi que dans le processus décaféiné au café. Il est également utilisé comme solvant dans les marqueurs utilisés dans les tableaux blancs.

Réactif

- Le butanone est utilisé comme photoiciateur soluble dans l'eau.

- Il se condense avec le formaldéhyde pour produire de l'isopropénil cétone.

- Expérience de l'autocodensation pour la production d'éthyl amylo cetona.

- Réagit avec Citral pour obtenir des composants de parfum tels que la méthylpseudoionone.

Peut vous servir: chaleur de réaction

- Il intervient comme catalyseur dans la production d'hydraccin.

- De plus, c'est un précurseur du peroxyde de méthyl éthyl cetona, qui est un catalyseur pour certaines réactions de polymérisation.

Ciment en plastique

Butanone a une application en tant qu'agent de soudage en plastique, avec une utilisation dans l'assemblage de modèles à échelle de polystyrène. Butnonone dissolve le polystyrène, permettant aux bords de rejoindre lorsqu'une nouvelle polymérisation se produit. Ce comportement est d'un ciment et non d'une colle.

Autres utilisations

Le butanone est utilisé comme stérilisateur de spores de bactéries dans des instruments de chirurgie, des aiguilles, des injecteurs hypodermiques et des instruments dentaires.

Il est utilisé comme agent aromatisant des aliments en très faibles concentrations; Par exemple, dans les boissons alcoolisées, la concentration est de 20 ppm; dans les produits au four, 12,7 ppm; Les viandes ont environ 26,5 ppm; caoutchouc à mastication, 0,63 ppm; et dans les graisses et les huiles, 1,0 ppm.

Et enfin, le butanone est utilisé dans la séparation de l'apoprotéine du groupe hémoprotéine dans les hémoprotéines.

Les références

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