Benzimidazole (C7H6N2) Histoire, structure, avantages, inconvénients

Il Benzimidazole Il s'agit d'un hydrocarbure aromatique, dont le nom chimique est le 1-Benzimidazole et sa formule chimique C₇H₆N₂. Sa structure comprend l'union d'un anneau bennernique plus un anneau pentagonal azoté appelé imidazol.

On dit que le benzimidazole est un composé hétérocyclique, car deux atomes appartiennent à différents groupes présents dans leurs anneaux. À partir du benzimidazole, de nombreux médicaments proviennent du traitement parasite (antihelmintis), des bactéries (bactéricide) et des champignons (fongicide), qui peuvent être utilisés sur les animaux, les plantes et les humains.

Structure chimique du benzimidazole. Source: Le téléchargeur d'origine était Cacycle à English Wikipedia. [CC BY-SA 3.0 (http: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0 /]]

Le benzimidazole a également été découvert d'autres propriétés telles que sa capacité de photodétecteur et ses conducteurs de protons dans les cellules solaires, comparée à la 2,2'-bipiridine en raison de sa propriété optoléctronique.

Les dérivés de benzimidazole sont classés comme méthyl-carbamates, triadolicos, halogénés et apenzimidazoles.

Dans l'agriculture, certaines substances dérivées du benzimimidazole sont largement utilisées pour éviter la détérioration des fruits pendant leur transport. Parmi eux, le carbendazole, le bavistin et le tiabendazole peuvent être mentionnés.

D'un autre côté, en plus des antihelmintiques, des antimicrobiens, des antifongiques et des herbicides, il existe actuellement des médicaments sans fin qui contiennent dans leur structure le noyau du benzimidazole.

Parmi les médicaments, il y a: anticancéreux, les protons pompent des inhibiteurs, des antioxydants, des antiviraux, des anti-inflammatoires, des anticoagulants, des immunomodulateurs, des antihypertensifs, des antidiabétiques, des modulateurs hormonaux, des stimulants CNS, des dépresseurs ou des modulateurs au niveau lipidique, entre autres.

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Histoire du benzimidazole

Le benzimidazole a été synthétisé pour la première fois entre 1872 à 1878, d'abord par Hoebrecker puis par Ladenberg et Wundt. Quatre-vingt ans plus tard, sa valeur potentielle alors qu'Antihelmintico a été découverte.

Le tiabendazole a été le premier antiparasite dérivé du benzimidazole découvert, qui a été synthétisé et commercialisé en 1961 par Merck Sharp et Dohme Laboratories.

Ils ont rapidement réalisé que ce composé avait une demi-vie très courte et, par conséquent, sa structure a été modifiée en créant du tiabendazole de 5 amino et un cambandazole qui ont démontré une demi-vie légèrement plus longue.

Par la suite, les laboratoires Smith Kline et français ont favorisé le développement de nouveaux dérivés de Benzimidoólicos, améliorant les propriétés antihelminétiques de leurs prédécesseurs. Pour ce faire, ils ont éliminé l'anneau Tiazol situé en position 2 et incorporé dans un groupe de tiocarbamate ou de carbamate.

De là, l'albendazole, le mébendazole, le flubenndazole et beaucoup d'autres naissent.

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Structure

Il est formé par un anneau de benzène plus un anneau d'imidazole. Ce dernier est un anneau pentagonal d'azote.

Les atomes de la structure du benzimidazole sont répertoriés contrairement à la direction des mains de l'horloge, commençant par l'azote de la molécule d'imidazole et se termine dans le dernier carbone de l'anneau benzène. (Voir l'image au début de l'article).

Le benzimidazole se caractérise par une poudre cristalline ou blanchâtre qui est peu soluble dans l'eau.

Classification des dérivés de benzimidazole

Méthyl-carbamates

Comprendre les composés suivants: albendazole, mébendazole, oxfendazole, flubendezole, ricobendazole, oxybendazole, fébendazole, parbendazole, cyclobendazole et lobendazole.

Triazolicos

Parmi les thiadolicos, il y a: Tiabendazole et changendazole.

Triadov halogéné

En tant que représentant de cet article, vous pouvez mentionner le triclabendazole.

Shot enzimidazoles

Dans ce groupe, vous avez: Netobimin, Tiofanato, Febantel.

Les associations

L'union de benzimidazole avec d'autres substances peut améliorer le spectre d'action. Exemple:

Diéthylcarbamacine plus benzimidazole: améliore sa fonction contre les larves de filaria.

Praziquantel plus Pamoate de Pyrantel plus benzimidazole: étend le spectre contre Cestodos.

Niclosamide plus de benzimidazole: (benzimidazole plus proche) améliore l'effet contre les trématodes.

Triclabendazole plus de lévamisol: améliore l'effet contre les trématodes et les nématodes.

Il existe d'autres combinaisons telles que l'union du noyau benzimimidazole avec une triazine pour former des composés anti-cancer et antipaludés. Exemple 1,3,5-triazino [1,2-a] bencimidazole-2-amine.

Divers médicaments contenant la structure du benzimidazole. Source: Ibrahim Alaqeel S. Approches synthétiques des benzimidazoles à partir de l'O-phénylènediamine: une revue de la littérature, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Disponible en: lecteur.Elsevier.com /

Propriétés des dérivés de benzimidazole

Propriété antibactérienne

Ce n'est pas l'une des fonctions les plus remarquables de ce composé, cependant, il est dit que certains de ses dérivés peuvent affecter un petit groupe de bactéries, y compris le Mycobacterium tuberculosis.

Dans ce particulier, plus de 139 composés avec cette base ont été synthétisés, où 8 ont montré une forte activité contre l'agent causal de la tuberculose, comme les n-oxydes de benzimidazoles (2,5,7-benzimidazole).

Propriété antihelmintitique

En ce sens, l'une des parasitose les plus fréquentes est celle produite par Ascaris Lumbricoides. Ce parasite intestinal peut être traité avec de l'albendazole, un dérivé du benzimidazole qui agit en minimisant l'ATP de l'Helminto, provoquant l'immobilité et la mort du parasite.

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Vous pouvez également mentionner le mébendazole, un autre dérivé de ce composé qui paralyse considérablement l'absorption du glucose et d'autres nutriments au niveau de l'intestin du parasite, créant un déséquilibre biochimique.

Ce médicament se lie de manière inverse à la sous-unité ß de la tubuline, affectant les microtubules et les microfilaments, ce qui génère l'immobilité du parasite et de la mort.

La plupart des antihelmintiques dérivés du benzimimidazole sont actifs contre les helminthes, les cestodes et les trématodes.

Propriété fongicide sur les plantes (herbicide)

Le 1-H-Benzimidazole, 4,5 Dicloro 2- (trifluorométhyl) est un herbicide couramment utilisé pour le traitement des maladies au niveau des plantes.

La maladie au niveau des plantes est presque toujours produite par les champignons, c'est pourquoi la propriété antifongique est très importante lorsque vous parlez d'herbicides. Un exemple est Benomilo ou Benlate qui, en plus d'avoir une action antifongique sur les champignons qui attaquent certaines plantes, a également une action caresse et nématicide.

Les herbicides sont absorbés par les feuilles et les racines des plantes et réduisent les infections fongiques qui attaquent généralement les grandes productions de culture de céréales, les légumes et les plantes ornementales.

Ces produits peuvent agir de manière préventive (empêcher les plantes d'allaiter) ou la guérison (éliminant le champignon déjà installé).

Parmi les herbicides dérivés du benzimidazole qui peuvent être mentionnés sont: le tiabendazole, le parbendazole, le helmtiofan et le carbendazim.

Propriétés optoélectroniques

En ce sens, certains chercheurs ont décrit que le benzimidazole possède des propriétés opto-électroniques très similaires à celles du composé appelé 2.2'-bipiridine.

Autres propriétés

En plus des propriétés déjà décrites, il a été découvert que le benzimidazole a la propriété d'inhiber l'enzyme Topoisomérase I. Cette enzyme est essentielle dans les processus de réplication, de transcription et de recombinaison de l'ADN, car il est responsable de l'enroulement, du déroulement ou du chevauchement de l'hélice d'ADN.

Par conséquent, certains actes antibactériens inhibant cette enzyme. Certains anticancéreux agissent également à ce niveau, induisant une réponse apoptotique (mort cellulaire).

D'un autre côté, certains chercheurs ont créé un nouveau verre utilisant des substances organiques, comme le benzimidazole, l'imidazole plus un métal (zinc). Ce verre est plus flexible que le verre en silice.

Avantages et inconvénients des dérivés du benzimidazole

avantage

Ces médicaments ont un avantage qu'ils sont économiques, ils sont à large spectre et la plupart sont efficaces pour tuer les larves, les œufs et les vers adultes. Cela signifie qu'ils agissent dans toutes les phases de la vie du parasite. Ils ne sont pas mutagènes ou cancérigènes. Ils ont une faible toxicité pour l'hôte.

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Certains de leurs dérivés sont non seulement utilisés pour traiter les animaux ou la reproduction ou pour traiter les plantes, mais ils sont également utiles pour déranger les humains, comme: albendazole, triclabendazole, mébendazole et thiabendazole.

Désavantages

Parmi ses inconvénients figurent sa faible hydrosolubilité, ce qui fait une bonne absorption au niveau gastro-intestinal de l'hôte.

Comme effets indésirables sur l'hôte, il est connu qu'ils peuvent produire une hépatotoxicité légère, une altération du thymus et de la rate. Chez les chiens, vous pouvez abaisser la concentration de globules rouges et d'hématocrite.

D'un autre côté, il y a la capacité des parasites à créer une résistance.

Une plus grande résistance a été observée par les parasites qui affectent les ruminants et dans les Strongyloides qui affectent les chevaux.

Le mécanisme de résistance semble être impliqué la mutation du gène de la tubuline où il y a un changement d'un acide aminé par une autre (phénylalanine par tyrosine dans la position 167 0 200 de la sous-unité ß ß de la tubuline), modifiant l'affinité du composé de cette structure.

Un autre des inconvénients qui sont présentés dans un petit groupe de dérivés de Benzimidoólicos, est la propriété tératogène, provoquant des malformations osseuses, oculaires et viscérales chez l'hôte.

C'est pourquoi, certains d'entre eux sont contre-indiqués chez les femmes enceintes et les enfants de moins d'un an.

Au niveau de l'écosystème, il agit non seulement contre les champignons et les parasites, il a également une action sur les diplômes, les organismes aquatiques et les annélides.

Les références

1. "Benzimidazole." Wikipedia, encyclopédie gratuite. 30 août 2019, 07:09 UTC. 2 décembre 2019, 21:31
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