Anétol

Il anétol C'est un composé de formule moléculaire organique C_dixH₂₂Ou, dérivé du phénylpropène. Présente une odeur caractéristique de l'huile d'anis et un goût sucré. Naturellement, il se trouve dans certaines huiles essentielles.

Les huiles essentielles sont liquides à température ambiante, étant responsables de l'odeur des plantes. Ils se trouvent principalement dans les plantes de la famille de l'œuvre (menthe, lavande, thym et romarin) et les ombelifères (anis et fenouil); De ce dernier, il est extrait, par traînée de vapeur, l'anétol.

Anis étoilé. Source: Pixabay

L'anis et le fenouil sont des plantes qui contiennent de l'anétol, un éther phénolique qui, dans le cas de l'anis, est dans son fruit. Ce composé est utilisé comme diurétique, carminatif et expectorant. Il est également ajouté à la nourriture pour leur donner de la saveur.

Il est synthétisé par stérification P-Client avec de l'alcool méthylique et une condensation ultérieure avec de l'aldéhyde. L'anétol peut être extrait de plantes qui le contiennent par distillation dans le courant de vapeur d'eau.

L'anétol a des effets toxiques, en mesure de provoquer une irritation cutanée, des yeux, des voies respiratoires ou un tube digestif, selon le site de contact.

Structure anétol

Molécule anétol. Source:… TTT… [Domaine public], de Wikimedia Commons

La structure d'une molécule d'anétol dans un modèle de sphères et de barres est indiquée dans l'image supérieure.

Ici, vous pouvez voir pourquoi c'est un éther phénolique: à droite, le groupe Metaxi, -och₃, Et si le CH est ignoré pendant un moment₃, L'anneau phénolique (avec un substituant propeno) sans hydrogène, cerceau-. Par conséquent, sa formule structurelle pourrait être résumé car Aroch pourrait être visualisé₃.

C'est une molécule dont le squelette gazéifié peut être placé sur le même plan, pour avoir presque tous ses atomes de spicor².

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Sa force intermoléculaire est de type dipolo-dipolo, avec la densité électronique la plus élevée située à la région du ring et au groupe Metoxi. Notez le caractère relativement amphiphyllical de l'anétol: le -och₃ Il est polaire, et le reste de sa structure est apolaire et hydrophobe.

Ce fait explique sa faible solubilité dans l'eau, se comportant comme n'importe quelle graisse ou huile. Il explique également son affinité pour les autres graisses présentes dans les sources naturelles.

Isomères géométriques

Isomères cis (z), ci-dessus et trans (e), ci-dessous. Source: Jü [domaine public], de Wikimedia Commons.

L'anetol peut être présent sous deux formes isomères. Dans la première image de la structure, la forme trans (e) a été montrée, la plus stable et la plus abondante. Encore une fois, cette structure est indiquée dans l'image supérieure, mais accompagnée de son isomère cis (z), sur le dessus.

Notez la différence entre les deux isomères: la position relative de -och₃ Concernant l'anneau aromatique. Dans l'isomère cis de l'anétol, le -och₃ Il est plus proche de l'anneau, entraînant un obstacle stérique, qui déstabilise la molécule.

En fait, une telle déstabilisation, que des propriétés telles que le point de fusion sont modifiées. En règle générale, les graisses cis ont des points de fusion plus faibles et leurs interactions intermoléculaires sont moins efficaces contre les graisses trans.

Propriétés

Des noms

Annexol et 1-métoxi-4-Propenil Benceno

Formule moléculaire

C_dixH₂₂SOIT

Description physique

Cristaux blancs ou liquide incolore, parfois jaune pâle.

Point d'ébullition

454,1 ºF à 760 mmHg (234 ºC).

Point de fusion

704 ºF (21,3 ºC).

Point d'allumage

195 ºF.

Solubilité dans l'eau

Il est pratiquement insoluble dans l'eau (1,0 g / L) à 25 ºC.

Solubilité dans les solvants organiques

Dans 1: 8 proportion dans de l'éthanol à 80%; 1: 1 sur éthanol sur 90%.

Miscible avec le chloroforme et l'éther. Atteint une concentration de 10 mm dans le diméthyl sulfoxyde. Soluble dans le benzène, l'acétate d'éthyle, le disulfure de carbone et l'éther d'huile.

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Densité

0,9882 g / ml à 20 º C.

La pression de vapeur

5.45 PA A 294 ºK.

Gelée

2,45 x 10^-3 Équilibre.

Indice de réfraction

1 561

La stabilité

Stable, mais c'est un composé de carburant. Incompatible avec de forts agents oxydants.

Température de stockage

Entre 2 et 8 ºC.

pH

7.0.

Applications

Pharmacologique et thérapeutique

ANETOL TRITIONA (ATT) est attribué à de nombreuses fonctions, y compris l'augmentation de la sécrétion salivaire, qui aide au traitement de la xérostomie.

Dans l'anétol et dans les plantes qui le contiennent, une activité liée au système respiratoire et au système digestif a été démontrée, en plus d'avoir une action anti-inflammatoire, anticholinester et chimiopréventive.

Il existe une relation entre la teneur en anétol d'une plante et son action thérapeutique. Par conséquent, l'action thérapeutique est attribuée à l'aténol.

Les activités thérapeutiques des plantes contiennent. Ils ont également l'euptique, le Secretolytique, les Galactógogas et, des doses très élevées, des doses très élevées, une activité Ememenógoga.

L'anétol a une similitude structurelle avec la dopamine, il est donc indiqué qu'elle peut interagir avec les récepteurs des neurotransmetteurs, induisant la sécrétion de l'hormone de la prolactine; Responsable de l'action Galactógagogo attribuée à l'aténol.

Anis étoilé

L'anis étoile, une aromatisation culinaire, est utilisée dans le traitement des douleurs à l'estomac. De plus, les propriétés analgésiques, neurotropes et de fièvre sont attribuées. Il est utilisé comme carminatif et dans le soulagement des coliques chez les enfants.

Action insecticide, antimicrobienne et antiparasite

L'anis est utilisé contre les insectes de pucerons (pucerons), qui sucent les feuilles et les épidémies produisant leur curling.

Peut vous servir: réaction exothermique

L'anétol agit comme un insecticide sur les larves des espèces de moustiques Ochleotatus casples et Aedes Egypti. Il agit également comme un pesticide sur les acariens (arachnide). A une action d'insecticide dans l'espèce de cafard Blaudella Germanica.

Il agit également sur plusieurs espèces adultes de Gorgjos. Enfin, l'anétol est un agent répulsif d'insectes, en particulier les moustiques.

L'anétol agit sur les bactéries Salmonelles entériques, agir de manière bactéricide et bactériostatique. Présente une activité antifongique, en particulier sur les espèces Saccharomyces cerevisiae et Candida albicans, Ce dernier étant une espèce opportuniste.

L'anétol exerce une action antihelmintitique in vitro sur les œufs et les larves des espèces de nématodes Haemonchus Contorts, Situé dans le tube digestif des moutons.

Dans la nourriture et les boissons

L'anétol, ainsi que les plantes qui ont une teneur élevée du composé, est utilisée comme arôme dans de nombreux aliments, boissons et confiseries, en raison de l'agréable. Il est utilisé dans les boissons alcoolisées telles que Ouzo, Raki et Bolt.

En raison de sa faible solubilité dans l'eau, l'anétol est responsable de l'effet Ouzo. En ajoutant de l'eau à la liqueur Ouzo, de minuscules gouttes d'anétol sont formées qui nuage la liqueur. C'est la preuve de son authenticité.

Toxicité

Il peut provoquer une irritation de contact des yeux et de la peau, se manifestant dans la peau de l'érythème et de l'œdème provoquant un pelage. Par ingestion peut produire de la stomatite, un signe qui accompagne la toxicité de l'anétol. Pendant l'inhalation, il y a une irritation des voies respiratoires.

L'anis étoile (contenu à haut anétol) peut provoquer une allergie, en particulier chez les bébés. De même, une consommation excessive d'anétol peut induire l'apparition de symptômes, tels que les spasmes musculaires, la confusion mentale et la somnolence en raison de son action de stupéfiants.

L'empoisonnement de l'anis étoilé augmente lorsqu'il est utilisé intensément sous la forme d'huiles essentielles pures.

Les références

1. Trithion anethole. Récupéré de: Drugbank.CA
2. Fenouil et autres huiles essentielles avec (e) -anethole. Récupéré de: bkbotanicals.com