Structure d'adénine, biosynthèse, fonctions

La adénine Il s'agit d'une base d'azote purine, trouvée dans les acides ribonucléiques (ARN) et le désoxyribonucléique (ADN) des organismes vivants et des virus. Certaines des fonctions de ces biopolymères (ARN et ADN) sont le stockage, la réplication, la recombinaison et le transfert d'informations génétiques.

Pour constituer les acides nucléiques, tout d'abord l'atome d'azote 9 de l'adénine forme une liaison glucosidique avec le carbone 1 premium (C1 ') du ribose (de l'ARN) ou du 2'-dexirribosa (de l'ADN). De cette façon, l'adénine adénosine ou la forme nucléosidique de l'adénosine.

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Deuxièmement, le carbone de carbone oxydryl (-oh) (ribose ou 2'-disaxiribus) en carbone), d'adénosine, forme un lien d'ester avec un groupe phosphate.

Dans les cellules vivantes, selon le nombre de groupes de phosphate présents, il peut s'agir d'adénosín-5'-monophosphate (AMP), d'adénosine-5'-diphosphate (ADP) et d'adénosín-5'-trifosphate (ATP). Les équivalents qui ont 2'-dexirribosa existent également. Par exemple, le désoxyadenosín-5'-monophosphate (humide), etc.

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Structure et caractéristiques

L'adénine, appelée 6-aminopurine, a la formule empirique C₅H₅N₅, Et il a un poids moléculaire de 135,13 g / mol, étant purifié comme un solide solide jaune, avec un point d'ébullition à 360 ° C.

Sa molécule a une structure chimique à double anneau avec des liaisons conjuguées doubles, qui est la fusion d'une pyrimidine avec un groupe imidazole. Pour cette raison, l'adénine est une molécule hétérocyclique plate.

Il a une solubilité relative de 0,10 g / ml (à 25 ºC), dans des solutions aqueuses acides et de base, avec un PKA de 4,15 (à 25 ° C).

Pour cette même raison, il sera probablement détecté par absorbance à 263 nm (avec un coefficient d'absorption E^{1,2 mm} = 13,2 m^-1.cm^-1 Dans HCl 1,0 m), la zone du spectre électromagnétique correspondant à presque ultraviolet.

Biosynthèse

La biosynthèse des nucléotides purins est identique dans pratiquement tous les êtres vivants. Il commence par le transfert d'un groupe amino de la glutamine au substrat 5-phosphorribosyl-1-pyrophosphate (PRPP) et produit la 5-phosphorribosyllamine (PRA).

Il s'agit d'une réaction catalysée par le glutamine-PRPP transférase, une enzyme clé dans la régulation de cette voie métabolique.

Après des ajouts séquentiels des acides aminés glutamine, glycine, méteny-folato, aspartate, n^dix-Le reflate de Formil-PRA, qui comprend des condensations et la fermeture des anneaux, l'inosine-5'-monophosphate (IMP), dont l'unité hétérocyclique est hypoxantine (6-oxipurine) est produite), qui est la 6-oxipurine).

Ces ajouts sont entraînés par l'hydrolyse de l'ATP à l'ADP et au phosphate inorganique (PI). Par la suite, un groupe amino de l'aspartate, dans une réaction couplée à l'hydrolyse du guanosín-tiffosphate (GTP), est ajouté pour générer enfin l'ampli.

Ce dernier exerce le contrôle de cette voie biosynthétique à travers une rétroaction négative, agissant sur les enzymes qui catalysent la formation de PRA et la modification de l'image.

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Comme pour la dégradation des autres nucléotides, la base d'azote des nucléotides d'adénosine passe par un processus appelé "recyclage".

Le recyclage consiste en le transfert d'un groupe de phosphate de PRPP à l'adénine, et une forme AMP et un pyrophosphate (PPI). Il est catalysé par l'adénine phosphorribosyltransférasférase.

Fonctions dans le métabolisme oxydatif et réducteur

L'adénine fait partie de plusieurs molécules importantes dans le métabolisme oxydatif, qui sont les suivantes:

1. Le dyucléotide de Flavina et Adenina (FAD / FADH₂) et le dicotinamide adénine dyucléotide (NAD⁺/ Nadh), qui participent à des réactions de réduction de l'oxyde en transférant les ions hydrure (: h^-).
2. Coenzyme A (COA), qui participe à l'activation et au transfert de groupes d'acyle.

Pendant le métabolisme oxydatif, le NAD⁺ Il fonctionne comme un substrat accepteur d'électrons (ions hydrure) et la forme NADH. Tandis que la mode est un cofacteur qui accepte les électrons et devient fadh₂.

D'un autre côté, l'adénine forme le phosphate dyrootique de l'adénine nicotinamide (NADP⁺/ Nadph), qui participe au métabolisme réducteur. Par exemple, NADPH est un substrat donneur d'électrons pendant la biosynthèse des lipides et du désoxyribonucléotide.

L'adénine fait partie des vitamines. Par exemple, la niacine est le précurseur de Nad⁺ Et de NADP⁺ Et la riboflavina est le précurseur de la mode.

Fonctions dans l'expression des gènes

L'adénine fait partie de la S-adénosylmétionine (SAM), qui est un donneur de radicaux méthyl (-ch₃) et participe à la méthylation des déchets d'adénine et de cytosine chez les procaryotes et les eucaryotes.

Dans les procaryotes, la méthylation fournit un système de reconnaissance de son propre ADN, qui protège l'ADN de ses propres enzymes restrictives.

Chez les eucaryotes, la méthylation détermine l'expression des gènes; c'est-à-dire qu'il établit quels gènes doivent être exprimés et lesquels ne. De plus, les méthylations d'adénine peuvent marquer les zones de réparation d'ADN endommagées.

De nombreuses protéines qui se lient à l'ADN, telles que les facteurs de transcription, ont des résidus d'acides aminés de glutamine et d'asparagine qui forment des liaisons hydrogène avec l'atome n de n⁷ d'Adénine.

Fonctions du métabolisme énergétique

L'adénine fait partie de l'ATP, qui est une molécule à haute énergie; C'est-à-dire que son hydrolyse est exergonique et l'énergie libre de Gibbs est une valeur élevée et négative (-7.0 kcal / mol). Dans les cellules, l'ATP participe à de nombreuses réactions qui nécessitent de l'énergie, comme:

- Promouvoir les réactions chimiques gratiques d'ender par des enzymes qui participent au métabolisme intermédiaire et à l'anabolisme, par la formation d'intermédiaires à haute énergie ou de réactions couplées.

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- Promouvoir la biosynthèse des protéines dans les ribosomes, en permettant à l'estérification d'acide aminé avec leur ARN de transfert (ART) correspondant, à former l'arnte d'aminoacil.

- Promouvoir le mouvement des substances chimiques à travers des membranes cellulaires. Il existe quatre types de protéines de convoyeur: P, F, V et ABC. Types des ions de transport P, F et V et le type ABC transporte des substrats. Par exemple, na atasa⁺/ K⁺, Classe P, vous avez besoin d'un ATP pour pomper deux cellules K à l'intérieur⁺ et trois nations⁺.

- Conduire la contraction musculaire. Il fournit l'énergie dirigée par le glissement des filaments d'actine sur la myosine.

- Stimuler le transport nucléaire. Lorsque la sous-unité bêta du récepteur hétérodimère rejoint l'ATP, interagit avec les composants du complexe de pores nucléaires.

Autres fonctions

L'adénosine sert de ligand de protéines réceptrices présentes dans les neurones et les cellules d'épithélium intestinales, où elle agit comme un messager extracellulaire ou neuromodulateur, comme des changements dans le métabolisme de l'énergie cellulaire se produisent.

L'adénine est présente dans de puissants agents antiviraux tels que l'arabiniladenine (ARAA), qui est produit par certains micro-organismes. De plus, il est présent dans la puromicine, un antibiotique qui inhibe la biosynthèse des protéines et est produit par des micro-organismes du genre Streptomyces.

Dans l'ampli, il sert de substrat de réactions qui génèrent le deuxième Messenger cyclique AMP (AMPC). Ce composé produit par l'enzyme d'adénylate cyclase est essentiel dans une grande partie des cascades intracellulaires de signalisation, nécessaire à la prolifération et à la survie cellulaire, ainsi qu'à l'inflammation et à la mort cellulaire.

Le sulfate dans votre état libre n'est pas réactif. Une fois que la cellule entre, il devient l'adénosine-5'-phosphosulfate (APS), puis en 3'-phosphoadenosín-5'-phosphosulfate (PAPS). Chez les mammifères, PAPS est le donneur des groupes de sulfate et forment des esters de sulfates organiques tels que ceux de l'héparine et de la chondroïtine.

Dans la biosynthèse de la cystéine, la S-adénosylmétionine (SAM) sert de précurseur à la synthèse de S-adénosylhomocystéine, qui est transformée par plusieurs étapes, catalysées par des enzymes, dans la cystéine.

Synthèse prébiotique

Expérimentalement, il a été démontré que le maintien du cyanure d'hydrogène (HCN) et de l'ammoniac (NH₃), dans des conditions de laboratoire similaires à celles régnées sur la terre primitive, l'adénine se produit dans le mélange résultant. Cela se produit sans avoir besoin que certains matériaux cellulaires ou cellulaires vivants soient présents.

Les conditions prébiotiques comprennent l'absence d'oxygène moléculaire libre, une atmosphère fortement réductrice, un rayonnement ultraviolet intense, de grandes arcs électriques tels que ceux générés dans les tempêtes et les températures élevées. Cela suppose que l'adénine était la base d'azote principale et la plus abondante formée pendant la chimie prébiotique.

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Ainsi, la synthèse d'Adenina constituerait une étape clé qui permettrait d'origine les premières cellules. Ceux-ci devaient avoir une membrane qui formait un compartiment fermé, à l'intérieur desquels seraient les molécules nécessaires pour construire les premiers polymères biologiques nécessaires à l'auto-perpétuation.

J'utilise comme facteur de culture cellulaire et thérapeutique

L'adénine est, avec d'autres composés chimiques organiques et inorganiques, un ingrédient essentiel de la recette utilisée dans toutes les laboratoires de biochimie, génétique, biologie et microbiologie du monde, pour cultiver des cellules viables au fil du temps.

En effet.

Cela implique une forme de survie cellulaire, qui économise des ressources internes synthétisant des molécules biologiques plus complexes à partir de précurseurs simples tirés à l'étranger.

Dans les modèles expérimentaux de maladie rénale chronique, les souris ont une mutation dans le gène phosphorribosyltransférase de l'adénine qui produit une enzyme non active. Ces souris sont administrées par une teneur en adénine, au citrate de sodium et au glucose, par voie intraveineuse, pour promouvoir leur récupération rapide.

Ce traitement est basé sur le fait que le PRPP, le métabolite initial de la biosynthèse des purines, est synthétisé à partir du ribose-5-phosphate par le chemin du pentose phosphate, dont le métabolite de départ est le glucose-6-phosphate. Cependant, bon nombre de ces solutions ne sont pas approuvées par les organismes de réglementation internationaux à usage humain.

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