Structure isoamilo, propriétés, synthèse et utilise de l'acétate

Il Acétate isoamilo C'est un ester dont la formule moléculaire est Cho₃Coo (ch₂)₂Ch (ch₃)₂. À température ambiante, il se compose d'un liquide huileux, clair, incolore, inflammable et volatile. En fait, c'est un ester trop volatil et parfumé.

Sa principale caractéristique est de dire au revoir à une odeur qui contribue à l'arôme de nombreux fruits, en particulier celui des bananes ou de la banane. De plus, ce dernier fruit constitue l'une de ses sources naturelles par excellence.

Bananas, dont l'arôme caractéristique est due à l'acétate isoamilo. Source: Pixabay.

De là, le nom de l'huile de banane qui est donné à une solution d'acétate isoamil ou un mélange d'acétate isomyl avec de la nitrocellulose. Le composé est largement utilisé comme une saveur de nourriture, de crème glacée et de bonbons.

De plus, il est utilisé dans l'élaboration des parfums avec des emplois différents. C'est aussi un solvant utilisé dans l'extraction des métaux et des composés organiques tels que l'acide acétique.

L'acétate isoamilo est le résultat de la stérification de l'alcool isoamylique avec de l'acide acétique. Dans les laboratoires d'enseignement en chimie organique, cette synthèse représente une expérience intéressante pour mettre en œuvre l'estérification, tout en inondant le laboratoire de parfum de bananier.

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Structure de l'acétate isoamilo

Structure de l'acétate isoamilo. Source: Ben Mills [domaine public]

Dans l'image supérieure, vous avez la structure moléculaire de l'acétate isoamil au moyen d'un modèle de sphères et de barres. Les sphères rouges correspondent aux atomes d'oxygène, en particulier ceux qui identifient ce composé comme un ester; sa partie d'Ether, R-O-R, et le groupe carbonyle, C = O, puis ayant la formule structurelle R^'Coor.

À gauche, R^', Vous avez le radical alkyglique isopeentile (Cho₃)₂Chch₂Ch₂; Et à droite, r, au groupe méthyle, auquel «l'acétate» du nom de cet ester est dû. Il s'agit d'un ester relativement petit, capable d'interagir avec les récepteurs chimiques de l'odeur de notre nez, provoquant des signaux que le cerveau interprète comme un parfum.

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Interactions intermoléculaires

La molécule d'acétate isoamil elle-même est flexible; Mais, le radical isopeentil ne profite pas aux interactions intermoléculaires car elle est ramifiée, empêchant stériquement les atomes d'oxygène à interagir efficacement par les forces dipol-dipolo.

De plus, ces deux oxygène ne peuvent pas accepter les ponts d'hydrogène; Structurellement, la molécule n'a pas comment les donner. Face aux dipôles interrompus, l'acétate isoamil peut interagir intermoléculairement à travers les forces de dispersion de Londres; qui sont directement proportionnels à leur masse moléculaire.

Ainsi, c'est la masse moléculaire de l'ester responsable de ses molécules pour former un liquide avec un point d'ébullition élevé (141 ° C). De même, il est responsable de sa couverture solide à une température de -78 ° C.

Parfum de bananes

Ses forces intermoléculaires sont si faibles que le liquide est suffisamment volatil pour imprégner son environnement avec des odeurs de bananes. Fait intéressant, l'odeur douce de cet ester peut changer si le nombre de carbones est réduit ou augmenté.

C'est-à-dire, au lieu d'avoir six carbones aliphatiques, il en avait cinq (avec l'isobutil radical), son odeur ressemblerait à celle des framboises; Si les radicaux étaient le Secbutil, l'odeur serait chargée de traces de solvants organiques; Et si j'avais plus de six carbones, l'odeur commencerait à devenir du savon et métallique.

Propriétés

Noms chimiques

-Acétate isoamilo

-Éthanoate isopeentile

-Acétate de 3-méthylbutilo

-Acétate d'isopentilo

-Pétrole de banane ou banane.

Formule moléculaire

C₇H₁₄SOIT₂ ou ch₃Coo (ch₂)₂Ch (ch₃)₂

Poids moléculaire

130 187 g / mol.

Description physique

C'est un liquide huileux, clair et incolore.

Odeur

À température ambiante, il a une odeur intense et agréable de la banane.

Saveur

Il a une saveur similaire à celle présentée par la poire et la pomme.

Point d'ébullition

124,5 ºC.

Point de fusion

-78,5 ºC.

point d'allumage

92 ºF tasse fermée (33 ºC); Tasse ouverte 100 ºF (38 ºC).

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Solubilité dans l'eau

2.000 mg / L A 25 ºC.

Solubilité dans les solvants organiques

Miscible avec de l'alcool, de l'éther, de l'acétate d'éthyle et de l'alcool amyle.

Densité

0,876 g / cm³.

Densité de vapeur

4.49 (dans la relation aérienne = 1).

La pression de vapeur

5,6 mmHg à 25 ºC.

Température d'auto-signification

680 ºF (360 ºC).

Gelée

-1,03 cpoise à 8,97 ºC

-0,872 cpoise à 19,91 ºC.

Chaleur de combustion

8.000 chaux / g.

Seuil d'odeur

Air = 0,025 µl / L

Eau = 0,017 mg / L.

Indice de réfraction

1 400 à 20 ° C.

Vitesse d'évaporation relative

0,42 (par rapport à l'acétate de butyle = 1).

Constante

4,72 à 20 ºC.

Stockage

L'acétate isoamilo est un composé inflammable et volatile. Par conséquent, il doit faire froid dans des conteneurs complètement hermétiques, loin des substances combustibles.

La synthèse

Il est produit par l'estérification de l'alcool isoamylique avec de l'acide acétique glaciaire, dans un processus appelé l'esttérification de Fisher. L'acide sulfurique est généralement utilisé comme catalyseur, mais aussi l'acide p-toluenosulfonique catalyse la réaction:

(Ch₃)₂Ch-ch₂-Ch₂Ch₂Oh + ch₃COOH => CH₃COOCH₂-Ch₂-Ch₂-Ch (ch₃)₂

Applications

Arôme de nourriture et de boisson

Il est utilisé pour conférer une saveur de poire dans l'eau et les sirops. Il est utilisé en Chine pour préparer des saveurs de fruits, comme la fraise, la mûre, l'ananas, la poire, la pomme, le raisin et la banane. Les doses utilisées sont: 190 mg / kg en confiserie; 120 mg / kg en pâtisserie; 56 mg / kg en crème glacée; et 28 mg / kg dans les boissons gazeuses.

Solvant et diluant

C'est un solvant pour:

-Nitrocellulose et celluloïd

-Vernis étanches

-Caoutchouc d'ester

-Résine vinyle

-Résine de Cummarona et huile de ricin.

Il est utilisé comme solvant pour la détermination du chrome et est utilisé comme agent d'extraction de fer, de cobalt et de nickel. Il est également utilisé comme solvant de peintures à l'huile et de vieilles laques. De plus, il est utilisé dans l'élaboration du vernis à ongles.

Cet ester est utilisé comme diluant dans la production d'acide acétique. L'huile est utilisée comme matière première dans un processus d'oxydation qui produit une solution aqueuse d'acide acétique et d'autres composés, tels que l'acide formique et l'acide propionique.

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En tant que solvant et porteur d'autres substances, il a été utilisé au début de l'industrie aéronautique pour protéger les tissus des ailes d'air.

Parfums

-Il est utilisé comme une atmosphère pour couvrir les mauvaises odeurs.

-Il est utilisé comme parfum en chaussures.

-Pour prouver l'efficacité des masques antigase, car l'acétate isoamil a un seuil d'odeur très faible et n'est pas très toxique.

-Il est utilisé dans des parfums tels que le chipre; L'arôme doux osanthus; Le jacinto; et la forte saveur orientale, utilisée à faible doses, inférieure à 1%.

Autres

Il est utilisé dans l'élaboration des perles de soie et artificielles, des films photographiques, des vernis imperméables et bronzants. Il est également utilisé dans l'industrie textile pour la teinture et la finition. Il est utilisé dans le lavage sec des articles habillés et des meubles en tissu.

De plus, l'acétate isoamilo est utilisé dans l'élaboration de la rayonne, un tissu synthétique; Dans l'extraction de la pénicilline et comme une substance de chromatographie standard.

Des risques

L'acétate isoamilo peut irriter la peau et les yeux par contact physique. L'inhalation peut provoquer une irritation du nez, la gorge et les poumons. Pendant ce temps, l'exposition à des concentrations élevées peut provoquer des maux de tête, de la somnolence, des vertiges, des étourdissements, de la fatigue et des évanouissements.

Un contact prolongé avec la peau peut provoquer sa sécheresse et sa fissuration.

Les références

1. Bilbrey Jenna. (30 juillet 2014). Acétate d'isoamyl. Chimie du monde par la Royal Society of Chemistry. Récupéré de: Chemistryworld.com
2. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2019). Acétate d'isoamyl. Base de données PubChem. Récupéré de: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
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4. Société royale de chimie. (2015). Acétate d'isoamyl. Chemspider. Récupéré de: Chemspider.com
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6. Livre chimique. (2017). Acétate d'isoamyl. Récupéré de: Chemicalbook.com