Acétanylide (C8H9NO)

Qu'est-ce que l'acétanylide?

La acétanylide (C₈H₉Non) C'est un amide aromatique qui reçoit plusieurs noms supplémentaires: la n-aceléilarilamine, le n-feenilacétamide et l'atethanil. Il est présenté comme une toilette solide sous forme de flocons, sa nature chimique est l'amida, et en tant que tel, il peut former des gaz inflammables lorsqu'il réagit avec de forts agents réducteurs.

De plus, c'est une base faible, pouvoir réagir avec des agents déshydratants tels que P₂SOIT₅ Pour créer une nitrile. Il a été constaté que l'acétanylide avait une action analgésique et antipyrétique et a été utilisée en 1886 avec le nom d'antifebrine par un. Cahn et P. Faire une hélicoïse.

En 1899, l'acide acétylsalicylique (aspirine) a été introduit sur le marché, qui avait les mêmes actions thérapeutiques que l'acéthanilide. Lorsque l'utilisation d'acétanylide est liée à l'apparition de la cyanose chez les patients - une conséquence de la méthémoglobinémie induite par l'acétanylide - son utilisation a été rejetée.

Par la suite, il a été établi que l'action analgésique et antipyrétique de l'acétanylide résidait dans un métabolite de ce paracétamol ainsi appelé (acétoaminophène), qui n'avait pas ses effets toxiques, comme l'axelrod et Brodie le suggèrent.

Structure chimique

Dans l'image supérieure, la structure chimique de l'acétanylide est représentée. À droite se trouve l'anneau aromatique hexagonal du benzène (avec des lignes en pointillés), et la gauche est la raison pour laquelle le composé se compose d'un amida aromatique: le groupe d'acétamide (Hncoch₃).

Le groupe d'acétamide donne à l'anneau de benzène un plus grand caractère polaire; C'est-à-dire créer un moment dipolaire dans la molécule d'atetanylide.

Parce que? Parce que l'azote est plus électronégatif que n'importe lequel des atomes de carbone de l'anneau et est également lié au groupe acyle, dont l'atome ou attire également la densité électronique.

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D'un autre côté, presque toute la structure moléculaire de l'acétanylide repose sur le même plan en raison de l'hybridation SP² des atomes qui le composent.

Il y a une exception liée à celles du groupe -ch₃, dont les atomes d'hydrogène constituent les sommets d'un tétraèdre (les sphères blanches de l'extrémité gauche quittent l'avion).

Structures de résonance et interactions intermoléculaires

Le couple solitaire sans partager dans l'atome de N circule à travers le système π de l'anneau aromatique, originaire de plusieurs structures de résonance. Cependant, l'une de ces structures se termine par la charge négative dans l'atome d'O (plus électronégative) et une charge positive dans l'atome de n.

Ainsi, il existe des structures de résonance où une charge négative se déplace dans le cycle, et une autre où elle réside dans l'atome de ou. En conséquence de cette "asymétrie électronique" - qui vient de la main de l'asymétrie moléculaire -, l'acétanylide interagit intermoléculairement par les forces dipol-dipolo.

Cependant, les interactions des ponts d'hydrogène (n-h-o-…) entre deux molécules d'acétanylide sont, en fait, la force prédominante dans sa structure cristalline. 

De cette façon, les cristaux d'acétanylide sont constitués de cellules unitaires orthrombiques de huit molécules orientées avec des formes de "bandes plates" par leurs ponts d'hydrogène.

Le ci-dessus peut être visualisé si une molécule d'acétanylide est placée sur l'autre, en parallèle. Donc, comme les groupes Hncoch₃ Ils chevauchent l'espace, ils forment des ponts d'hydrogène.

De plus, entre ces deux molécules, il peut également "être volé" un troisième, mais avec sa bague aromatique pointant vers le côté opposé.

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Propriétés chimiques de acétanylide

Appel d'appel

Poids moléculaire

135 166 g / mol.

Description chimique

Blanc ou grisâtre. Formez des flocons blancs brillants ou une poudre blanche cristalline.

Odeur

Toilettes.

Saveur

Légèrement épicé.

Point d'ébullition

304 ºC à 760 mmHg (579 ºF à 760 mmHg).

Point de fusion

114,3 ºC (237,7 ºF).

Flash ou inflammabilité

169 ºC (337 ºF). Mesure faite en verre ouvert.

Densité

1 219 mg / ml à 15 ° C (1 219 mg / ml à 59 ºF)

Densité de vapeur

4.65 avec relation aérienne.

La pression de vapeur

1 mmHg à 237 ºF, 1,22 × 10-3 mmHg à 25 ºC, 2A à 20 ° C.

La stabilité

Il souffre d'un arrière chimique lorsqu'il est exposé à une lumière ultraviolette. Comment la structure change-t-elle? Le groupe acétyle forme de nouveaux liens dans le ring dans les positions ortho et pour. De plus, il est stable dans l'air et incompatible avec de forts agents oxydants, caustiques et alcalis.

Volatilité

Appréciable volatile à 95 ºC.

Auto-direction

1004 ºF.

Décomposition

Il se décompose lorsqu'il est chauffé, émettant une fumée hautement toxique.

pH

5 - 7 (10 g / l de h₂Ou 25 ºC)

Solubilité

• Dans l'eau: 6,93 × 103 mg / ml à 25 ° C.
• 1 g Solubilité de l'acétanylide dans différents liquides: dans 3,4 ml d'alcool, 20 ml d'eau bouillante, 3 ml de méthanol, 4 ml d'acétone, 0,6 ml d'alcool bouillant, 3,7 ml de chloroforme, 5 ml de gliénerol, 8 ml de Dioxan, 47 ml de benzène et 18 éther. L'hydrate de chloral augmente la solubilité de l'acétanilide dans l'eau.

La synthèse

Il est synthétisé en réagissant à l'anhydride acétique avec de l'acétanylide. Cette réaction apparaît dans de nombreux textes de chimie organique (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (Ch₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + Ch₃COOH

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Applications

• Il s'agit d'un agent inhibiteur du processus de décomposition du peroxyde d'hydrogène (peroxyde d'hydrogène).
• Stabiliser les vernis de l'ester de cellulose.
• Intervient comme intermédiaire dans l'accélération de la production de caoutchouc. De même, il est intermédiaire dans la synthèse de certains colorants et du camphre.
• Il agit comme un précurseur dans la synthèse de la pénicilline.
• Il est utilisé dans la production de chlorure de 4-acétamidefonilbenzène. L'acétanylide réagit avec l'acide chlorosulfonique (HSO₃Cl), produisant ainsi le chlorure de 4-aminosulfonilbenzène. Cela réagit avec l'ammonium ou une amine organique primaire pour former des sulfonamides.
• Il a été utilisé expérimentalement au XIXe siècle dans le développement de la photographie.
• L'acétanylide est utilisé comme marqueur des écoulements électroosmotiques (EOF) dans l'électrophorèse capillaire pour l'étude du lien entre les médicaments et les protéines.
• Récemment, 1- (ω-phénoxialkiluracilo) a rejoint l'inhibition dans les expériences d'inhibition des expériences d'inhibition du virus de l'hépatite C. L'acétanylide rejoint la position 3 de l'anneau de pyrimidine.
• Les résultats expérimentaux indiquent une réduction de la réplication du génome viral, quel que soit le génotype viral.
• Avant d'identifier la toxicité de l'acétanylide, il a été utilisé comme analgésique et antipyrétique de 1886. Par la suite (1891), il a été utilisé dans le traitement de la bronchite chronique et aiguë par Grün.