Structure d'Uretano, propriétés, obtention, utilisations

Il Uretano Il s'agit d'un terme de chimie organique qui est normalement utilisé pour se référer Carbamate d'éthyle, ou au groupe fonctionnel du carbamate. Par conséquent, le carbamate d'éthyle est généralement considéré comme l'uréthane par défaut, qui est un composé très soluble dans l'eau, utilisé comme solvant dans les réactions de synthèse organique.

Le carbamate d'éthyle est également utilisé comme pesticide et fongicide. Jusqu'en 1943, il avait été utilisé comme antinéoplasique. Mais lors de la découverte de son action cancérogène chez les animaux d'expérimentation, cette application a été jetée.

Représentation avec des sphères et des barres de la molécule de carbamate d'éthyle ou d'uréthane. Source: Kemikungen / Domaine public

L'uréthane est produit industriellement par la réaction chaude de l'urée avec l'éthanol. C'est un composé volatil et inflammable qui présente une densité de vapeur trois fois plus élevée que l'air. De plus, l'uréthane éprouve une sublimation.

Le polyuréthane, en revanche, est un polymère dont la production industrielle vise à obtenir des mousses, utilisées dans les meubles et comme isolateurs dans les réfrigérateurs. Malgré son nom, le polyuréthane n'est pas un polymère d'Uretan en soi, mais est formé par différentes unités organiques.

Uretano, sous forme de carbamate (h₂NCOO^-), il ne sert que de pont syndical entre les unités chimiques qui constituent le polyuréthane.

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Structure uretane

Dans la première image, nous avons la structure moléculaire de l'uréthane. Sur le côté gauche, nous avons le groupe Carbamato: R₂NCOO-, avec ses groupes alkyles R remplacés par H, et le segment cuit au substituant éthylique. Comme on peut le voir, il s'agit d'une molécule simple, qui n'offre pas de nombreuses options de polymérisation seule.

Propriétés d'uréthane

Des noms

-Uretano

-Carbamate d'éthyle (nom IUPAC)

Peut vous servir: le deutérium

-Éthyl ster de l'acide carbamique

-Éthymurétan

Formule chimique

C₃H₇NON₂ ou NH₂Cooc₂H₅

Masse molaire

89.094 g / mol

Apparence physique

Cristaux blancs ou incolores. Poudre de nature granulaire blanche.

Saveur

Saline rafraîchissante

Odeur

Toilettes

Densité

1.056 g / cm³

Point de fusion

46 à 50 ºC

Point d'ébullition

182 à 185 ºC

Solubilité dans l'eau

4.8 · 10⁵ mg / L a 15º C. C'est très soluble, car c'est une moléculaire plutôt polaire.

Solubilité dans d'autres solvants

1 gramme d'uretano est dissous séparément en: 0.8 ml d'alcool, 1.5 ml d'éther, 0.9 ml de chloroforme, 2.5 ml de glycérol et 32 ​​ml d'huile d'olive.

Densité de vapeur

3.07 dans la relation aérienne en tant qu'unité.

La pression de vapeur

3 pa a 20 ºC.

Coefficient de partition octanol / eau

Log p = - 0,15

point d'allumage

92 ºC

Indice de réfraction

1.4144 à 51 ºC

Sublimation

Sublimer rapidement à une température de 103 ºC et à une pression de 54 mm Hg.

Profil de réactivité

L'uréthane est incompatible avec les alcalis, les acides, les hydrates de corail, le camphre, le mentol et le timol. Il est également incompatible avec l'antipirine et la salol. Réagit avec le pentachlorure de phosphore pour produire un explosif.

Obtention

La synthèse

L'uréthane est produit par la réaction, chaude, d'urée avec de l'alcool éthylique:

Équation de la réaction entre l'éthanol et l'urée. Source: Aucun auteur lisible par machine fourni. OldSci a supposé (sur la base des réclamations du droit d'auteur). / Domaine public

L'Uretano est également produit par la réaction du chloroformat d'éthyle avec l'ammoniac.

Présence dans les boissons et aliments fermentés

L'Uetano présent dans certaines boissons fermentés provient de la réaction de l'urée, originaire du métabolisme de l'acide aminé d'arginine et libéré par des levures, avec de l'alcool éthylique. Ensuite, l'uretano est un produit latéral de la fermentation des levures de glucose présentes dans les fruits.

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La réaction de production d'uréthane dans les boissons alcoolisées est spontanée, bien que sa formation soit favorisée par la présence d'une lumière avec une longueur d'onde entre 375 et 475 nm.

Les producteurs de boissons alcoolisées prennent une détermination de la présence d'uretan.

Toxicité

En plus d'être démontré l'action cancérigène de l'uréthane chez les animaux d'expérimentation, il a été possible de mettre en évidence de nombreux effets toxiques sur les êtres humains. Il est nocif en raison de l'inhalation, de l'absorption cutanée ou de l'ingestion.

El uretano produce ardor de la garganta, diarrea acuosa o sanguinolenta, dolor abdominal, disminución de la formación y excreción de orina, hipotensión arterial, colapso cardiovascular, delirio, convulsiones, debilidad muscular con insuficiencia respiratoria, y finalmente depresión del sistema nervioso y de la moelle osseuse.

Applications

Médecine

Auparavant, l'uretan était utilisé dans le traitement de certains types de cancers, en particulier celui de la leucémie chronique et du myélome multiple. En 1943, des preuves ont été obtenues que l'uretano avait, au contraire, une action cancérigène, donc cette utilisation a été rejetée.

Il a également été utilisé comme analgésique, une application qui a également été abandonnée. Cependant, au Japon, son utilisation s'est poursuivie pour soulager la douleur postopératoire jusqu'en 1975.

Uretano est actuellement utilisé comme anesthésique chez les animaux utilisés dans les activités expérimentales, dans certains cas une action anesthésique qui s'étend pendant plus de 24 heures.

L'uréthane faisait partie, avec le sulfonamide, d'une solution scléreuse utilisée dans le traitement des varices.

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Polyuréthanes

L'une des utilisations des polyuréthanes est de servir de matériel pour les roues de skate. Source: aqazi111 / cc by-sa (https: // createVecommons.Org / licences / by-sa / 3.0)

Les polyuréthanes sont des polymères qui ont des monomères comme d'habitude le diol et le diisocian. C'est-à-dire que le polyuréthane n'est pas un polymère de l'uréthane (carbamate d'éthyle), mais d'un autre composé chimique appelé uréthane: carbamate (H₂NCOO^-), qui sert de lien entre les unités chimiques qui constituent le polyuréthane.

Ils sont utilisés comme mousse dans la fabrication de sièges adaptables sous pression, dans des panneaux d'isolation de l'équipement de refroidissement en mousse rigide, tels que les joints et les joints en mousse microcellulaire.

Ils sont également utilisés dans la fabrication de grandes roues et pneus dur. De plus, les polyuréthanes sont utilisés dans la fabrication de bagues de suspension pour les voitures.

Ils sont utilisés dans des composés pour couvrir les matériaux électriques, dans les revêtements de surface et les scellants, comme base pour le placement des tapis, et comme pièces en plastique dur. Ils sont également utilisés dans l'élaboration des pièces vestimentaires, comme le revêtement des soutiens-gorge.

Autres

Uretano est utilisé dans la production d'amirresins. Ceux-ci sont utilisés comme substances adhésives dans la fabrication d'agglomérats en bois et en comptoir, utilisés dans la construction de logements et la fabrication de meubles.

Uretano est utilisé comme solvant dans les réactions de synthèse organique. Il est également utilisé comme fongicide et pesticide, ainsi que dans l'industrie textile pour le développement de produits impliqués dans une pression permanente.

Les références

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