Structure terbutil, caractéristiques, formation, exemples

Il Thermique ou tertbutil C'est un groupe ou un substituant alquilique dont la formule est -c (choisissez₃)₃ et dérive de l'isobutane. Le préfixe Se terminer- provient de Tertiaire, Parce que l'atome de carbone central, avec lequel ce groupe est lié à une molécule, est tertiaire (3e); c'est-à-dire des liens avec trois autres carbones.

Le terbutyl est peut-être le groupe butyle le plus important, au-dessus de l'isobutil,    n-Butyle et secbutyl. Ce fait est attribué à sa taille volumineuse, ce qui augmente les obstacles stériques qui affectent la façon dont une molécule participe à une réaction chimique.

Groupe thermique. Source: Pngbot via Wikipedia.

Dans l'image supérieure, le groupe thermique a été représenté, lié à une chaîne latérale r. Cette chaîne peut être composée d'un squelette de carbone et d'aliphatique (bien qu'il puisse également être aromatique, AR), un groupe fonctionnel organique ou un hétéroátomo.

Le terbutil ressemble à des lames de ventilateur ou à trois doigts. Lorsqu'il couvre une grande partie de la structure d'une molécule, comme dans le cas de l'alcool tertbutile, il est dit que le composé en dérive; Et si au contraire, il s'agit à peine d'une fraction ou d'un fragment de la molécule, il est dit que ce n'est rien de plus qu'un substituant.

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Nomenclature et formation

Formation de thermobutyl à partir de l'isobutane. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Au début, il a été clarifié quelle est la raison pour laquelle ce groupe est appelé thermique. Cependant, c'est le nom commun par lequel il est connu.

Son nom régi par l'ancienne nomenclature systématique, et actuellement également par la nomenclature IUPAC, est de 1,1-diméthythyle. À droite de l'image supérieure, nous avons les carbones répertoriés, et on peut voir efficacement que deux méthyles sont liés au carbone 1.

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Il a également été dit que le terbutil dérive de l'isobutane, qui est l'isomère structurel du butane le plus ramifié et symétrique.

À partir de l'isobutane (à gauche de l'image), le 3ème carbone central doit perdre son seul atome d'hydrogène (en cercle rouge), brisant sa liaison C-H pour survenir le radical terbutil, · c (ch₃)₃. Lorsque ce radical parvient à lier une molécule ou une chaîne latérale R (ou AR), il devient un groupe substituant ou thermique.

Ceci est obtenu, au moins sur papier, des composés avec une formule générale RC (CH₃)₃ ou rt-bu.

Structure et caractéristiques

Le groupe thermique est alquilique. Par conséquent, il est hydrophobe et apolaire. Mais ce ne sont pas ses caractéristiques les plus remarquables. C'est un groupe qui occupe trop d'espace, il est volumineux, et il n'est pas surprenant car il a trois groupes Cho₃, Grand en soi, lié au même carbone.

Chaque ch₃ de -c (Cho₃)₃ Broken, vibre, contribue à ses interactions de l'environnement moléculaire par les forces dispersives de Londres. Pas assez avec un, il y a trois cho₃ Ceux qui tournent comme s'ils étaient les lames d'un ventilateur, étant le groupe thermique remarquablement volumineux par rapport à d'autres substituants.

En conséquence, un obstacle stérique constant apparaît; c'est-à-dire une difficulté spatiale pour que deux molécules puissent être efficacement et interagir. Le terbutyl affecte les mécanismes et le déroulement d'une réaction chimique, qui cherchera à se dérouler de telle manière que l'obstruction stérique est la moins possible.

Par exemple, des atomes proches d'un -c (choisissez₃)₃ Ils seront moins sensibles aux réactions de substitution; le ch₃ Ils empêcheront l'approximation de la molécule ou du groupe pour rejoindre la molécule.

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En plus de la susmention, le terbutyl a tendance à provoquer une diminution des points de fusion et d'ébullition, reflet des interactions intermoléculaires plus faibles.

Exemples de thermiques

Une série d'exemples de composés sera abordée ci-dessous où le terbutil est présent. Ce sont simplement des identités R variables dans la formule RC (choisissez₃)₃.

Halogénuros

Remplacement de R par un atome halogène, nous obtenons des thermogénuros de thermoogénuros. Ainsi, nous avons leur fluorure, chlorure, bromure et iodure respectifs:

-FC (ch₃)₃

-CLC (ch₃)₃

-Brc (ch₃)₃

-Ic (ch₃)₃

Parmi ceux-ci, le CLC (ch₃)₃ Et brc (Cho₃)₃ Ils sont les plus connus, étant des solvants organiques et précurseurs.

Alcool thermique

Alcool thermique, (ch₃) Coh ou t-buoh, est un autre des exemples les plus simples dérivés du terbutyl, qui se compose également de l'alcool tertiaire le plus simple de tous. Son point d'ébullition est de 82 ºC, étant l'alcool isobutylique 108 ºC. Cela montre comment la présence de ce groupe volumineux a un impact négatif sur les interactions intermoléculaires.

Hypochlorite thermique

Remplacement de R par hypochlorite, OCL^- ou CLO^-, Nous avons le composé de l'hypochlorite thermique (ch₃)₃Cocl, dans lequel il se démarque pour sa liaison covalente.

Tebutyl isocianuro

Formule structurelle de l'isocyanure terbutyl. Source: Edgar181 / Domaine public

En substituant R maintenant par l'isocyanure, nc o -N≡C, nous avons le composé isocianuro terbutilo, (ch₃)₃Cnc o (ch₃)₃C-n≡c. Dans l'image supérieure, nous pouvons apprécier sa formule structurelle. Dans ce document, le terbutyl thermique se démarque comme un ventilateur ou une jambe de trois doigts, pouvant être confondu avec l'isobutil (et en forme de Y).

Acétate thermique

Formule structurelle d'acétate thermique. Source: Edgar181 / Domaine public

Nous avons également de l'acétate thermique, CHO₃COOC (CH₃)₃ (image supérieure), que nous obtenons en remplacement de R par le groupe d'acétate. Le terbutyl commence à perdre la priorité structurelle car elle est liée à un groupe oxygéné.

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Diterbutileter

Formule structurelle du diterbutileter. Source: Wolfmankurd à l'anglais wikipedia. / Domaine public

Le diterbutileter (image supérieure) ne peut plus être décrit avec la formule RC (CH₃)₃, Ainsi, le terbutyl dans ce cas se comporte simplement comme un substituant. La formule de ce composé est (ch₃)₃Coc (ch₃)₃.

Notez que dans leur structure, les deux groupes ou substituants thermiques ressemblent à deux jambes, où les liaisons O-C en sont les jambes; Un oxygène avec deux jambes de trois doigts.

Jusqu'à présent, les exemples exposés ont été des composés liquides. Les deux derniers seront solides.

Buprogezina

Formule structurelle de la buprofézine. Source: Meodipt / domaine public

Dans l'image supérieure, nous avons la structure de la buprofézine, un insecticide, où à l'extrême droite, nous pouvons apprécier la "jambe" du terbutyl. En bas, nous avons également le groupe isopropylique.

Avobenzone

Formule structurelle de l'avobenzone. Source: fvasconcellos (discours • contribs) / domaine public

Enfin, nous avons l'avobenzone, ingrédient des écrans solaires en raison de leur grande capacité à absorber le rayonnement UV. Le terbutilo, encore une fois, est situé à droite de la structure en raison de sa similitude avec celle d'une jambe.

Le terbutyl est un groupe trop fréquent dans de nombreux composés organiques et pharmaceutiques. Sa présence modifie la manière dont la molécule interagit avec son environnement, car elle est considérablement volumineuse; Et donc, repoussez sur son chemin tout ce qui n'est pas aliphatique ou apolaire, comme les régions polaires des biomolécules deviennent.

Les références

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