Structure d'acide du café, propriétés, biosynthèse, utilisations

Il Acide de café Il s'agit d'un membre composé organique des catécholes et des phénylpropanoïdes. Sa formule moléculaire est C₉H₈SOIT₄. Il est dérivé de l'acide cynamique et est également appelé 3,4-dihydroxycinamique ou acide acide 3- (3,4-dihydroxyphényl) -ACrylique.

L'acide caféique est largement distribué dans les plantes car il s'agit d'un intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine, qui est un composant de la structure des plantes. Mais abondamment, il se trouve dans des boissons comme le café et dans ses graines.

L'acide de café se trouve dans le café. Auteur: Engin Akyurt. Source: Pixabay.

Vous pouvez protéger la peau des rayons ultraviolets, en résultant anti-inflammatoire et anticancéreux. L'acide de café empêche l'athérosclérose associée à l'obésité et on estime que l'accumulation de graisses viscérales peut diminuer.

Il existe des preuves qui indiquent que les neurones peuvent protéger et améliorer la fonction de la mémoire et qu'il pourrait représenter un nouveau traitement pour les maladies psychiatriques et neurodégénératives.

Il a marqué les propriétés antioxydantes, l'antioxydant le plus puissant étant parmi les acides hydrochinamiques. Il a également des utilisations potentielles dans l'industrie du textile, du vin et en tant qu'insecticide, entre autres applications.

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Structure

Comme il s'agit d'un phénylpropanoïde, l'acide de café a un anneau aromatique avec un substituant à trois carbone. Dans l'anneau aromatique, il a deux groupes hydroxil -OH et dans la chaîne à trois carbone, il y a une double liaison et un groupe -coh.

En raison de la double liaison, sa structure peut adopter le formulaire Cis (Le groupe dihydroxyphénil et -cooh du même côté du plan à double liaison) ou trans (dans des positions totalement opposées).

Structure de la molécule d'acide de café. On peut voir que le -COOH et le dihydroxyphényle dans ce cas sont en position trans. Fusible809 [domaine public]. Source: Wikimedia Commons.

Nomenclature

- Acide de café

- 3,4-dihydroxicinamique

- 3- acide

- 3- acide

Propriétés

État physique

Solide cristallin jaune à orange qui forme des prismes ou des feuilles.

Acide de café solide. Danny S. [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Source: Wikimedia Commons.

Poids moléculaire

180,16 g / mol.

Point de fusion

225 ºC (fondu avec décomposition).

Solubilité

Faiblement soluble dans l'eau froide, moins de 1 mg / ml à 22 ºC. Librement soluble dans l'eau chaude. Très soluble dans l'alcool froid. Légèrement soluble dans l'éther éthylique.

Constante de dissociation

PAQUET_pour = 4,62 à 25 ºC.

Propriétés chimiques

Les solutions alcalines d'acide de café sont jaunes à orange.

Emplacement dans la nature

Il se trouve dans des boissons comme le café et le compagnon vert, dans les bleuets, les aubergines, les pommes et le cidre, les graines et les tubercules. Il se trouve également dans la composition de toutes les plantes car il s'agit d'un intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine, un constituant structurel de ces.

Il convient de noter que la majeure partie de l'acide caféical dans les plantes comestibles est sous la forme de ses esters combinés à d'autres constituants de la plante.

Il est présent sous forme d'acide chlorogénique qui se trouve par exemple dans les graines de café, plusieurs fruits et pommes de terre, et comme de l'acide rosmarinique dans certaines herbes aromatiques.

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Parfois, il se trouve dans les molécules conjuguées des acides de la caféque et de la dicafhelquinique.

Dans le vin, il est conjugué à l'acide tartrique; avec de l'acide caftarique dans les raisins et le jus de raisin; en laitue et endivia sous forme d'acide chico qui est dicafeiltartárica et acide de caffile; Dans les épinards et les tomates conjuguées à l'acide p-cumaric.

Dans le brocoli et les légumes crucifères, il est conjugué à l'acide synapique. Dans le blé et le son de maïs, il se présente sous la forme de Cinamates et de ferullates ou d'acide feruloilquin et aussi dans les jus d'agrumes.

Biosynthèse

Les molécules phénylpropanoïdes telles que l'acide caféical sont formées par la voie biosynthétique de l'acide shikimique, via la phénylalanine ou la tyrosine, avec l'acide cinamique comme intermédiaire important.

De plus, dans la biosynthèse de la lignine des plantes par le chemin de l'unité phénylpropanoïde, l'acide p-cumarique devient l'acide caféique.

Utile pour la santé humaine

Il est rapporté que l'acide de café possède des propriétés antioxydantes et suppresseurs de l'oxydation des graisses. Comme un antioxydant est l'un des acides phénoliques les plus puissants, son activité étant la plus élevée parmi les acides hydrochinamiques. Les parties de sa structure responsables de cette activité sont soit-Dipénol et hydroxycinamil.

On estime que le mécanisme antioxydant passe par la formation d'une quinone à partir de la structure de dihydroxybenzène, car elle s'oxyde beaucoup plus facilement que les matériaux biologiques.

Cependant, dans certaines études, il a été constaté que la structure de type quinone n'est pas stable et réagit, s'accouplant avec d'autres structures à travers une union de type peroxyle. Ce dernier est l'étape qui élimine vraiment les radicaux libres dans l'activité antioxydante de l'acide de café.

L'acide de café est anti-inflammatoire. Protéger les cellules cutanées exerçant un effet anti-inflammatoire et anticancéreux lorsqu'il est exposé à un rayonnement ultraviolet.

Réduit la méthylation de l'ADN dans les cellules cancéreuses humaines, évitant la croissance tumorale.

Il exerce une action antiotogène dans l'athérosclérose associée à l'obésité. Empêche l'athérosclérose en inhibant l'oxydation des lipoprotéines de faible densité et la production d'espèces réactives de l'oxygène.

Il a été constaté que l'ester du fenétyle de l'acide caféique ou du café de fenétyle. Son administration orale atténue le processus athérosclérotique.

Café Fenetilo. Ed (Edgar181) [Domaine public]. Source: Wikimedia Commons.

De plus, cet ester exerce une protection des neurones contre l'approvisionnement en sang inapproprié, contre l'apoptose induite par la faible quantité de potassium dans la cellule et la neuroprotection contre la maladie de Parkinson et d'autres maladies neurodégénératives.

Utilisation potentielle contre l'obésité

Certaines études indiquent que l'acide de café présente un potentiel significatif en tant qu'agent anti-obésité en raison de la suppression des enzymes lipogéniques (générateurs de graisse) et de l'accumulation hépatique de lipides.

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L'acide de café a été administré à des souris atteints d'obésité induite par un régime riche en graisses et, par conséquent, la prise de poids corporel des échantillons a été réduite, le poids du tissu adipeux et l'accumulation de graisse viscérale ont été réduits.

Souris de laboratoire obèses. Pogrebnoj-alxandroff [cc par 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / par / 3.0)]. Source: Wikimedia Commons.

Il a également diminué la concentration de triglycérides et de plasma et de cholestérol hépatique. En d'autres termes, l'acide caféique a réduit la production de graisses.

Utilisation potentielle contre la maladie d'Alzheimer

La maladie d'Alzheimer chez certains individus a été associée entre autres facteurs aux dommages au métabolisme du glucose et à la résistance à l'insuline. L'altération de la signalisation de l'insuline dans les neurones peut être associée à des troubles neurocognitifs.

Dans une étude récemment menée (2019), l'administration d'acide caféique sur des animaux de laboratoire souffrant d'hyperinsulinémie (excès d'insuline) a amélioré certains mécanismes qui protègent les cellules neuronales contre l'attaque du stress oxydatif dans l'hippocampe et le cortex.

L'accumulation de certains composés qui provoquent une toxicité dans les neurones cérébraux ont également diminué.

Les chercheurs suggèrent que l'acide de café peut améliorer la fonction de la mémoire en améliorant la signalisation de l'insuline dans le cerveau, en réduisant la production de toxines et en conservant la plasticité synaptique ou la facilité des neurones pour se connecter les uns avec les autres pour transmettre des informations.

En conclusion, l'acide de café pourrait empêcher la progression de la maladie d'Alzheimer chez les patients diabétiques.

Utilisation potentielle pour d'autres troubles psychiatriques et neurodégénératifs

Des expériences récentes (2019) montrent que l'acide caféique a un antioxydant et un réducteur de l'activation de la microglie chez l'hippocampe de la souris. La microglie est un type de cellules qui fonctionne en éliminant les éléments nocifs pour les neurones de phagocytose.

Le stress oxydatif et l'activation de la microglie favorisent les troubles psychiatriques et neurodégénératifs. Parmi ces pathologies figurent la maladie de Parkinson, la maladie d'Alzheimer, la schizophrénie, le trouble bipolaire et la dépression.

Compte tenu de sa capacité à réduire les effets susmentionnés, l'acide de café pourrait représenter un nouveau traitement pour ces maladies.

Autres utilisations possibles

Dans l'industrie textile

L'acide de café est utile pour produire un type de laine plus résistant.

À l'aide de l'enzyme de la tyrosinase, il a été possible d'insérer des molécules d'acide caféique dans un substrat de protéines de laine. L'incorporation de ce composé phénolique dans les fibres de laine augmente l'activité antioxydante, atteignant jusqu'à 75%.

La fibre textile ainsi modifiée a de nouvelles propriétés et caractéristiques qui le rendent plus résistant. L'effet antioxydant ne diminue pas après les lavages en laine.

Dans l'industrie alimentaire

L'acide de café a attiré l'attention à ses propriétés antioxydantes au niveau biologique pour être utilisé comme antioxydant alimentaire.

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En ce sens, certaines études démontrent que l'acide de café est capable de retarder l'oxydation des lipides dans le tissu musculaire des poissons et d'éviter la consommation de α-tocoferol présente dans ce. Α-tocoferol est un type de vitamine E.

L'action antioxydante est obtenue par la coopération de l'acide ascorbique également présent dans le tissu. Cette interaction acide caféique - synergies d'acide ascorbique la résistance du système aux dommages oxydatifs.

Dans l'industrie du vin

Il a été déterminé que l'ajout d'acide caféique aux raisins rouges de la variété Tempranillo ou de son vin entraîne une augmentation de la stabilité de la couleur du vin pendant le stockage pendant le stockage.

Les résultats indiquent que pendant la période de vieillissement, des réactions de copie intramoléculaire se produisent qui augmentent la stabilité des nouvelles molécules et que cela influence positivement la couleur du vin.

Comme insecticide

Dans les expériences avec Hélicoverpa armigera, Insecte lépidoptère, il a récemment été constaté que l'acide de café a un potentiel comme insecticide.

Cet insecte habite et se nourrit de nombreux types de plantes et de cultures.

Helicoverpa Armigera, un insecte qui attaque de nombreux types de plantes comestibles. Dumi [cc by-sa 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Source: Wikimedia Commons.

Tous les groupes fonctionnels d'acide de café contribuent au fait qu'il s'agit d'un inhibiteur de protéase, enzyme que l'on trouve dans l'intestin de ces insectes. De plus, l'acide de café reste stable dans l'environnement de l'intestin de l'insecte.

Helicoverpa Armigera Larva. Gyorgy CSOKA, Hongrie Forest Research Institute, Bugwood.org [cc par 3.0 US (https: // CreativeCommons.Org / licences / par / 3.0 / US / ADED.dans)]. Source: Wikimedia Commons.

En inhibant la protéase, l'insecte ne peut pas effectuer des processus requis pour sa croissance et son développement, et décède.

Son utilisation serait un moyen écologique de contrôler ce type de ravageurs.

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