Caractéristiques, fonctions, exemples

Cétose C'est le terme utilisé pour désigner les monosaccharides qui contiennent au moins un groupe «cétone» dans leur structure moléculaire, c'est-à-dire à un groupe caractérisé comme rc (= o) r ', qui représente le groupe fonctionnel le plus oxydé de la molécule.

Les monosaccharides sont les sucres les plus simples. Ce sont généralement des composés solides, cristallins et incolores; Ils ont principalement un goût sucré et sont très solubles dans l'eau et insolubles dans des solvants non polaires.

Certains Ketus connus (source: http: // www.Bionova.org.est / biocast / thème07.htm [cc by-sa (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)] via Wikimedia Commons)

Structurellement parlant, la plupart des monosaccharides qui sont présents dans la nature existent de deux manières: Aldosa ou Ketose; qui sont des molécules qui diffèrent par la présence d'un groupe aldéhyde ou d'un groupe «céto», respectivement.

Les exemples les plus courants de sucres zèles sont la dihydroxyacétone, l'érythruse, le xylulose et la bibulous, le fructose, le sorbose ou l'isomaltulose, entre autres.

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Caractéristiques

Tout comme il est vrai pour la plupart des monosaccharides, les Ketus sont des molécules composées de carbone, d'hydrogène et d'oxygène se sont unis à travers des ramifications simples et ramifications.

Dans sa configuration de chaîne «ouverte», la caractéristique générale de tous les monosaccharides est qu'ils ont un atome de carbone attaché par une double liaison à un atome d'oxygène, qui forme un groupe carbonyle.

Structure de la dihydroacétone, la ZEA la plus simple (Source: Emeldir [domaine public] via Wikimedia Commons)

Les Ketosas diffèrent des autres monosaccharides très apparentés, les Aldosas (qui ont un groupe aldéhyde, R-HC = O), dans lequel le groupe carbonyle n'est pas à la fin de la chaîne de carbone, mais peut être dans n'importe quelle autre position du monosaccharide , il forme donc un groupe «kéto», également connu sous le nom de rc (= o) r '.

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C'est une règle générale que les monosaccharides les plus simples sont les "triosas", c'est-à-dire ces sucres qui n'ont que trois atomes de carbone. Ainsi, le zea le plus simple qui peut être trouvé dans la nature est la kétotriosa dihydroxyacétone.

Nomenclature

Selon le nombre d'atomes de carbone, les ketosas peuvent être:

- Cetotriosas: les Ketus de trois atomes de carbone tels que, par exemple, la dihydroxyacétone.

- Cetotetrosase: les Ketus de 4 atomes de carbone tels que l'érythruse.

- Kétopentases: les ketus de cinq atomes de carbone tels que, par exemple, la bibule.

- Kethexous: Les Ketus de six atomes de carbone tels que, par exemple, le fructose.

- Ketheptosases: les Ketus de sept atomes de carbone tels que, par exemple, la sedheptulose.

Les formulaires d- et l-

À la seule exception de la dihydroxyacétone, tous les monosaccharides (qu'ils soient aldose ou ketosas) ont un ou plusieurs "centres" ou des atomes de carbone "asymétriques". Ils peuvent donc être trouvés sous deux formes ou isomères qui sont «optiquement actifs», et qui sont appelés énantiomères, qui sont des stéréoisomères non upites (images spéculaires).

Projection de Fisher pour la Senoheptulosa, un Ketheptose (Source: Yikrazuul [domaine public] via Wikimedia Commons)

Les deux façons possibles sont donc connues conventionnellement comme les isomères d- et les l-isomères et la quantité de ces énantiomères qui ont une molécule monosaccharide dépend du nombre de centres ou de carbones chiraux (n), c'est-à-dire que chaque monosaccharide a 2 à la puissance n Stéréoisomères.

Les formes α et β, les kétofuranas et la kétopolase

Dans une solution aqueuse, les Ketus de 5 atomes de carbone ou plus (également les aldales) se trouvent sous forme de structures cycliques ou annulaires, où le groupe carbonyle est lié de manière covalente à l'atome d'oxygène d'un groupe hydroxyle de la chaîne de carbone, qui forme un composé dérivé connu sous le nom de "Hemiceal".

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Les hémicénétaux sont caractérisés par la présence d'un atome de carbone asymétrique supplémentaire, il peut donc y avoir deux stéréoisomères supplémentaires pour chaque zea qui sont connues avec les lettres grecques α et β, qui sont appelées anomères.

De plus, des ketus peuvent être trouvés sous des formes cycliques de 5 ou 6 atomes de carbone, qui sont respectivement connues sous le nom de kétofuranos et de kétopophane.

Les fonctions

Les monosaccharides les plus courants sont hexosous, aldohexous ou kethexous. Un exemple important de kethexose est le fructose, qui est une partie fondamentale du régime alimentaire de nombreux animaux, insectes, champignons et bactéries, car il se trouve principalement dans les fruits, le miel et les légumes.

Les bâches, qui est le sucre que l'homme consomme quotidiennement, est un disaccharide composé d'une molécule de fructose et d'un glucose.

Comparaison dans la structure de deux sucres hexotes: glucose (un aldhexosa) et fructose (un kethexose) (source: prokaryot2 [cc by-sa (https: // Creativecommons.Org / licences / by-sa / 3.0)] via Wikimedia Commons)

Étant donné qu'une proportion significative d'isomérisation entre le fructose et le glucose peut se produire, ce kethexose est très important du point de vue métabolique cellulaire, car le glucose est l'un des principaux substrats utilisés par les cellules pour obtenir de l'énergie sous forme d'ATP.

Dans le contexte structurel, les Ketus sont également essentiels, car certaines kétopentases fonctionnent comme des intermédiaires ou des précurseurs dans la synthèse des sucres utilisés dans les squelettes de carbone des acides nucléiques, qui sont présents dans tous les êtres vivants et sont les molécules qui contiennent leur génétique génétique, information.

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Exemples

Le fructose, comme déjà mentionné, est peut-être l'exemple le plus représentatif entre les sucres céto, car il est extrêmement courant dans les tissus végétaux et dans de nombreux aliments préparés que nous consommons quotidiennement.

Cependant, d'autres ketosas importants existent qui ont une certaine signification du point de vue industriel, car ils sont faciles et économiques. De plus, ainsi que le reste des monosaccharides connus, ce sont des composés polyphonctionnels, polaires et solubles dans l'eau, ce qui implique qu'ils peuvent être soumis à de multiples transformations chimiques.

Parmi ces monosaccharides figurent:

L-sorbrose

C'est un kethexose qui est 5-fructose 5-Power. Ce zones est un intermédiaire dans la production industrielle de vitamine C à partir du glucose.

Isomaltulose

Il s'agit d'un disaccharide qui est le produit de la fermentation bactérienne du saccharose (composé de glucose et de fructose). Son importance industrielle a à voir avec sa conversion possible en D-Manitol ou «Isomalt», très utilisée en gastronomie.

Lactulose

Ce cétose est obtenu comme un «sous-produit» de l'industrie des produits laitiers et peut être converti artificiellement en N-acetillactosamine, qui est un disaccharide présent dans de nombreux oligosaccharides à importance biologique. De plus, il est disponible dans le commerce en tant que laxatif osmotique appelé "laevulac".

Les références

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